DE712742C - Verfahren zur Herstellung von Kaliumsalzen monosubstituierter Acetylene - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kaliumsalzen monosubstituierter AcetyleneInfo
- Publication number
- DE712742C DE712742C DEI60810D DEI0060810D DE712742C DE 712742 C DE712742 C DE 712742C DE I60810 D DEI60810 D DE I60810D DE I0060810 D DEI0060810 D DE I0060810D DE 712742 C DE712742 C DE 712742C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- potassium
- potassium hydroxide
- water
- preparation
- potassium salts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 monosubstituted acetylenes Chemical class 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 title description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 82
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000002534 ethynyl group Chemical class [H]C#C* 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N butenyne Chemical group C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- BLRXYTIIKIPJQL-UHFFFAOYSA-N dicarbide(1-) Chemical class [C-]#C BLRXYTIIKIPJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- CRKHPDAAPWRSRN-UHFFFAOYSA-N potassium;ethyne Chemical class [K+].[C-]#C CRKHPDAAPWRSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- XNERWVPQCYSMLC-UHFFFAOYSA-N phenylpropiolic acid Chemical compound OC(=O)C#CC1=CC=CC=C1 XNERWVPQCYSMLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 2
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFJTWBOSKSTGPY-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C#C.[K] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C#C.[K] XFJTWBOSKSTGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000475 acetylene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical class [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Kaliumsalzen monosubstituierter Acetylene Die Herstellung von Alkaliacetyleniden ist seit langem bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Bei allen diesen bekannten Verfahren handelt es sich um die Einwirkung von Acetylenkohlenwasserstoffen mit mindestens einer freien ` C H-Gruppe auf die freien Alkalimetalle oder deren Amide, und die Alkaliacetylenide entstehen unter Entwicklung von Wasserstoff bzw. unter Bildung von Ammoniak. Die Acetylenide sind durch große Empfindlichkeit gegen Wasser ausgezeichnet.
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß man die Kaliumacetylenide auch .aus Kaliumhydroxyd und den genannten Acetylenkohlenwasserstofen .erhalten kann, trotzdem bei dieser Reaktion je Mol des gebildeten Kaliumacetylenids i Mol Wasser entsteht. Das Kaliumhydroxyd bindet dabei selbst das entstehende Wasser so lange, bis von jedem Mol nicht umgesetzten Kaliumhydroxyds i Mol Wasser gebunden ist, bis also die bekannte Verbindung KOH # i H20 gebildet ist. Dieses Kaliumhydroxyd mit i Mol gebundenem Wasser ist zu weiterer Umsetzung mit Acetylenen nicht geeignet. Doch kann durch einfaches Erhitzen das gebundene Kristallwasser ganz oder teilweise ausgetrieben werden, wodurch das .entwässerte Kaliumhydroxyd wieder verwendungsfähig wird und auf diese Weise schließlich restlos in Kaliumacetylenid überführbar ist. Dementsprechend kann grundsätzlich jedes Kaliumhydroxyd zur Umsetzung verwendet werden, das weniger als i Mol Wasser je Mol Kaliumhydroxyd enthält. Am besten geeignet ist naturgemäß ein wasserfreies Kaliumhvdroxyd, das sich entsprechend der Gleichung: RC-CH , aKOH =RC-CK+KOH.iH20 zu 5po"'o quantitativ in Kaliumacetylenid überführen läßt. Kaliumcarbonat ist zur Umsetzung völlig ungeeignet und verhindert, soweit es sich als zusammenhängende Schicht um das Kaliumhydroxyd gebildet hat, die Einwirkung des Acetylens vollständig. Zerbricht man aber eine solche Kaliumhydroxyd= stange, so beginnt die Einwirkung des Acetv= Jens von der Bruchstelle aus, und schlie@-lich wird von innen her die Stange völlig auseinandergesprengt. Für die Umsetzung empfiehlt sich die Anwendung von Kaliumhydroxyd, das unter Ausschluß. von Feuchtigkeit und Kohlensäure fein gepulvert wurde.
- Als Lösungsmittel eignen sich Äther, Benzol, Toluol, Tetrahydronaphthalin, Dekahydronaphthalin und insbesondere flüssiges Ammoniak, das den Vorteil besitzt, die gebildeten Acetylenide zu lösen und damit von den unverbrauchten und unlöslichen Kaliumoxyden bzw. -hydroxyden zu trennen.
- Das Verfahren gestattet so auf völlig neuem Wege die Gewinnung von Kaliumacetyleniden. Es vermeidet das schwierig zu handhabende und gefährliche Kalium bzw. Kaliumamid und verwendet statt dessen das billige Kaliumhydroxyd. Auch wird die bei Venvencrtmg von metallischem Kalium auftretende, durch den gebildeten atomaren Wasserstoff bedingte Hydrierung eines Teils des Acetylenkohlenwasserstoffes vermieden.
- Das Verfahren kann ohne überdruck bei Anwendung von flüssigem Ammoniak bei - 5o" bis zum Siedepunkt des Ammoniaks und bei höheren Temperaturen bis 1- 5o' bei dem jeweiligen Drück des Ammoniaks ausgeführt werden. Bei Anwendung von organischen Lösungsmitteln wird ohne überdruck zur Erhöhung der Konzentration des gelösten Gases zweckmäßig bei Temperaturen vön - 1o' bis -j--20', bei höheren Temperaturen bis 5o' mit einem Überdruck von t bis 5 atü gearbeitet, wobei dem Acetylenkohlenwasserstoff Stickstoff zur Verdünnung beigefügt wird: Natürlich kann man überdruck auch bei tieferen Temperaturen anwenden.
- Die so gewonnenen Kaliumsalze können in bekannter Weise mit Kohlensäure oder mit Alkylhalogeiüden, Alkylsulfaten, Säurechloriden usw. umgesetzt werden. Beispiele i. 68 g fein gepulvertes Kaliumhydroxyd mit einem Gehalt von 82,5°,ö Kaliumhydroxyd, 40,'o Kaliumcarbonat und 13.5°'o Wasser wurden in 50o ccm flüssigem Ammoniak aufgeschlämmt. Unter Rühren wurden bei - 5oinnerhalb i Stunde 22,4. 1 Vinylacetylen eingeleitet. Nach dem Einleiten wurde 2 Stunden bei -- 5o- gerührt und dann filtriert. Das Filtrat wurde abgedampft und der Rückstand, schwach gelbbraun gefärbte kristalline Blättchen von Vinylacetylenkalium, gewogen. Der Filterrückstand des Reaktionsgemisches wurde unter gleichen Bedingungen wie das zum Beginn angewandte Kaliumhydroxyd mit Vinylacetylen wiederholt, im ganzen dreimal. behandelt, bis nach dem Verdampfen des Ammoniaks kein Rückstand mehr blieb. Es wurden erhalten:
Nach der z. Einwirkung und Extraktion: 1z Teile CH, - CH . C= C IL _ _ 2. 6 _ _ _ _ 3- _ 4- r9,zTeileVinylacetylenkaliuin. Gesamtmenge: - Das auf dem Filter zurückbleibende Kaliumhydroxyd kann durch Erhitzen vom Wasser befreit und dann zu weiterer Umsetzung benutzt werden.
- z. 59g bei 65o° entwässertes, fein gepulvertes Kaliumhydroxyd mit einem Gehalt von 980o KOH, 1,5°'o K,CO3 und 0,5% H.0 wurde unter lebhaftem Rühren und unter Kühlung auf o' bis -,'- 5' in 25o ccm absolutem Äther aufgeschlämmt und im Laufe von 3 Stunden mit 131 Vinylacet, len (o- und ; 6o mm) unter einem Druck von Zoo mm Wassersäule behandelt. Schon nach wenigen Stunden hatte sich Vinylacetylenkalium gebildet. Die ätherische Lösung wurde nach Austreiben des überschüssigen Vinylacetylens in diesem Falle direkt mit Kohlensäure unter Druck behandelt und anschließend mit Palladium hydriert. Nach dem Ansäuern konnten 2,5g Valeriansäure isoliert werden.
- Da die theoretische Ausbeute, auf das wasserfreie i oo o'oige Kaliumhydroxyd bezogen, :1,1,3g Vinylacetylenkalium beträgt und die erhaltene Säure 2,21 g dieses Salzes entspricht, betrug die Ausbeute 50%o d. Th. vom Kaliumhydroxyd.
- An Vinylacetylen wurden 983 ccm (o° und 76o mm) trocken verbraucht. Die Ausbeute an Valeriansäure betrug also 57 0,'o d. Th., bezogen auf umgesetztes Vinylacetylen.
- Im anderen Falle wurde das Reaktionsprodukt vom Äther durch Filtration getrennt und mit Zoo ccm flüssigem Ammoniak extrahiert. Es -wurden 2,9 g Vinylacetylenkalium als fast rein weißes Salz erhalten. Die Ausbeute war entsprechend '6,5 % d. Th. vom Kaliumhydroxyd und 730/0 d. Th., bezogen auf 9g i ccm (o' und 76omm) umgesetzten Vinylacetylens.
- 3. i o g Phenylacetylen wurden in kleinen Anteilen mit 8 g gepulvertem, vorher bei 65o° geschmolzenem Kaliumhydroxyd (etwa 11/2 Äquivalent) versetzt. Nach 2 Stunden ist eine gleichmäßige graue Paste entstanden. Diese Paste wurde mit 3o ccm Äther mehrmals aufgeschlämmt, der Äther . abgegossen und abdestilliiert. Dabei wurden 79 Phenylacetylen vom KP- 141 bis 142 zurückgewonnen. Der pulvrige Rückstand wurde einmal mit i oo ccm flüssigem Ammoniak extrahiert, wobei 8 0iö d. Th. an Phenylacetylenkalium, bezogen auf das umgesetzte Phenylacetylen, erhalten -wurden. Ein anderes Mal wurde der Rückstand mit ioo ccm Äther aufgeschlämmt und mit Kohlensäure bis zur Sättigung unter Druck von ioAtm. behandelt. Das Reaktionsgemisch wurde in 5o ccm Wasser aufgenommen, die alkalische Lösung zwecks Entfernung von Resten unveränderten Phenylacetylens ausgeäthert und - die alkalische Lösung dann mit Schwefelsäure angesäuert und ausgeäthert. Es wurden nach dem Abdampfen des Äthers 7 0,'o d. Th. an Phenylpropiolsäure, bezogen auf umgesetztes Phenylacetylen, erhalten, F.136°, einmal aus Wasser umkristallisiert. Der Mischschmelzpunkt mit einem Vergleichspräparat lag ebenfalls -bei 136'. 4. 7 g Phenylacetylen wurden wie in Beispiel 3, aber mit 45 g gepulvertem Kaliumhydroxyd,. entsprechend etwa dem i -fachen Moläquivalent, behandelt. 5,5 g Phenylacetylen -wurden zurückgewonnen und 1,5 g verbraucht. Erhalten wurden o,8 g schmelzpunktreine Phenylpropiolsäure, ent.9prechend 37,4%d.Th. desumgesetzten Phenylacetylens.
- 5. 68 g Kaliumhydroxyd wie in Beispiel i wurden fein gepulvert und in Soo ccm reinem trockenem Benzol aufgeschlämmt. Unter Rühren und Kühlen bei 15 bis 20° wurden 22,4 1 Vinylacetylen im Laufe von 3 Stunden eingeleitet. Nach 8stündigem Rühren wurde das Benzol in trockenem Stickstoffstrom abgesaugt und das trockene Salz mit 200 CCM flüssigem Ammoniak extrahiert. Es wurden 8g Vinylacetylenkalium, entsprechend 8,70(0 d. T'n., bezogen auf Kaliumhy droxyd, erhalten. Das nicht umgesetzte Vinylacetylen wurde aus der benzolischen Lösung zum Teil bei der Filtration in Tieftemperaturvorlagen, teils durch Destillation in einer Menge von 18 1 zurückgewonnen, so daß die Ausbeute an Vinylacetylenkalium, bezogen auf das umgesetzte Vinylacetylen, rund 44% d. Th. betrug.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Kaliumsalzen monosubstituierter Acetylene, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Verbindungen der Formel R - C - C H, in denen R ein Arylrest oder ein ungesättigter Alkylrest ist, wasserfreies oder je Mol weniger als i Mol Wasser enthaltendes Kaliumhydroxyd in Gegenwart oder Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln oder flüssigem Ammoniak mit oder ohne Anwendung von Überdruck, gegebenenfalls bei tiefer oder erhöhter Temperatur, einwirken läßt.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI60810D DE712742C (de) | 1938-03-13 | 1938-03-13 | Verfahren zur Herstellung von Kaliumsalzen monosubstituierter Acetylene |
| DEI60943D DE714312C (de) | 1938-03-13 | 1938-03-27 | Verfahren zur Herstellung von Acetylenkalium |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI60810D DE712742C (de) | 1938-03-13 | 1938-03-13 | Verfahren zur Herstellung von Kaliumsalzen monosubstituierter Acetylene |
| DEI60943D DE714312C (de) | 1938-03-13 | 1938-03-27 | Verfahren zur Herstellung von Acetylenkalium |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE712742C true DE712742C (de) | 1941-10-24 |
Family
ID=33030646
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI60810D Expired DE712742C (de) | 1938-03-13 | 1938-03-13 | Verfahren zur Herstellung von Kaliumsalzen monosubstituierter Acetylene |
| DEI60943D Expired DE714312C (de) | 1938-03-13 | 1938-03-27 | Verfahren zur Herstellung von Acetylenkalium |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI60943D Expired DE714312C (de) | 1938-03-13 | 1938-03-27 | Verfahren zur Herstellung von Acetylenkalium |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (2) | DE712742C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1166195B (de) * | 1958-04-03 | 1964-03-26 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Kaliumacetylid |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2802723A (en) * | 1953-10-23 | 1957-08-13 | Du Pont | Production of sodium carbide |
| DE1042584B (de) * | 1954-06-02 | 1958-11-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von reinen Monoalkaliacetyliden |
-
1938
- 1938-03-13 DE DEI60810D patent/DE712742C/de not_active Expired
- 1938-03-27 DE DEI60943D patent/DE714312C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1166195B (de) * | 1958-04-03 | 1964-03-26 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Kaliumacetylid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE714312C (de) | 1941-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE712742C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kaliumsalzen monosubstituierter Acetylene | |
| DE1249261B (de) | Verfahren zur Herstellung von Indanyl-N-methylcarbaminsäureestern | |
| DE2425923A1 (de) | Verfahren zur abtrennung von kaliumkationen von natriumkationen | |
| DE2602846C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Thienyl)äthylaminen | |
| DE899433C (de) | Verfahren zum Herstellen insekticider, im wesentlichen Octaalkyltetrapyrophosphorsaeureamie enthaltender Mischungen | |
| DE897565C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen | |
| DE2608186C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Guanidinomethylperhydroazocinsulfat | |
| DE617536C (de) | Verfahren zur Darstellung von ungesaettigten Aminen | |
| DE543758C (de) | Herstellung von Chlorsulfonsaeure | |
| DE614461C (de) | Verfahren zur Herstellung von Isochromanen | |
| DE858994C (de) | Verfahren zur Trennung von Tonerde und Verbindungen von Metallen der 6. Gruppe | |
| DE855865C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen | |
| DE670420C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaethylaminen | |
| DE925524C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hexahydropyrimidin-4, 6-dionderivaten | |
| DE881340C (de) | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeuredinitril | |
| DE171789C (de) | ||
| DE116354C (de) | ||
| DE931226C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 3-Di-(chlormethyl)-cyclooxabutan | |
| DE903931C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrilen fettaromatischer Kohlenwasserstoffe | |
| DE929191C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsaeuren | |
| DE802570C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Flotationsmittels | |
| DE539449C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Derivate hoeherer Fettsaeuren | |
| DE636213C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Vinylverbindungen | |
| CH364500A (de) | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten tertiären Carbinols | |
| AT239243B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dicyan-1, 4-dithia-anthrahydrochinon und -anthrachinon |