DE1042584B - Verfahren zur Herstellung von reinen Monoalkaliacetyliden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von reinen MonoalkaliacetylidenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES
Bekanntlich lassen sich alkyl- oder arylsubstituierte
Acetylenkohlenwasserstoffe, die eine freie =CH-Gruppe
haben, mit Alkalimetallen in Äther ohne Schwierigkeiten zu Alkaliacetyliden umsetzen. Versucht
man dagegen Acetylen selbst mit Alkalimetallen in Äther bei Raumtemperatur unter normalem Druck
umzusetzen, so findet keine Umsetzung statt. Man hat daher, um Alkaliacetylide herzustellen, Acetylen auf
in flüssigem Ammoniak gelöstes Alkalimetall, auf Suspensionen von Alkaliami den oder auf geschmolzene
Alkalimetalle einwirken lassen. Das Arbeiten mit flüssigem Ammoniak oder mit geschmolzenem Alkalimetall
ist jedoch für die Durchführung im technischen Maßstab wenig geeignet.
Man hat schon Acetylide von Alkalimetallen durch Einwirken von Acetylen auf eine Suspension von Natrium
in einer indifferenten Flüssigkeit hergestellt. Als indifferente Flüssigkeiten verwendete man Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol u. a. (vgl. Nieuwland,
»The Chemistry of Acetylene«, 1945, S. 42). Diese führen jedoch selbst dann zu äußerst unreinen
und metallisches Alkalimetall enthaltenden Alkaliacetyliden, wenn man die Metalle in geschmolzenem
Zustand, z. B. in Xylol suspendiert, anwendet.
Es wurde gefunden, daß man reine Monoalkaliacetylide aus Acetylen und Alkalimetall in indifferenten
organischen Flüssigkeiten erhält, wenn man als indifferente organische Flüssigkeiten höhere Homologe
des Diäthyläthers, cyclische Äther oder organische Verbindungen, die mehrere ätherartig gebundene
Sauerstoffatome verwendet und die Umsetzung bei Temperaturen von 0 bis 50° C, insbesondere bei
Raumtemperatur, durchführt.
Geeignete Äther sind z. B. Diisopropyläther, Dibutyläther,
Diamyläther, Dibenzyläther, ferner GIykoläther oder Äther von Polyoxyverbindungen, wie
z. B. der Tetramethyläther des Pentaerythrits. Besonders geeignet sind cyclische Äther, z. B. Tetrahydrofuran,
1,3- oder 1,4-Dioxane, Dioxalane oder Morpholin. Als Verbindungen mit mehreren Sauerstoffatomen
in ätherartiger Bindung eignen sich Acetale, wie Acetaldehyddibutylacetal, Formaldehyddimethylacetal,
Acetaldehyddimethylacetal oder Orthoester, wie Orthoameisensäureäthylester. Verbindungen
der genannten Art, die noch funktioneile Gruppen, z. B. Thioäther-, oder tertiäre Aminogruppen,
enthalten, sind ebenfalls brauchbar. Auch kann man die Stoffe in Mischung miteinander oder zusammen
mit anderen inerten Lösungsmitteln, z. B. Kohlenwasserstoffen, tertiären Aminen oder Thioäthern,
verwenden.
Die Umsetzung kann in der Weise erfolgen, daß man das Alkalimetall, vorteilhaft in zerkleinerter
Form, z. B. als dünnen Draht oder als Pulver, in einen Verfahren zur Herstellung
von reinen Mono alkaliacetyliden
von reinen Mono alkaliacetyliden
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktienges ells chaf t,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Heinrich Pasedach, Dr. Georg Schmidt-Thomee,
Ludwigshafen/Rhein,
und Dr. Matthias Seefelder,
Ludwigshafen/Rhein-Qppau,
sind als Erfinder genannt worden
Äther einbringt und in das Gemisch Acetylen einleitet. Zweckmäßig führt man das Verfahren bei normalem
Druck und Raumtemperatur durch. Höherer oder verminderter Druck sowie das Arbeiten bei Temperaturen
von etwa 0 bis 15° C oder etwa 30 bis 50° C kann bisweilen Vorteile bringen. Die Monoalkaliacetylide,
die je nach Wahl des Äthers und der Temperatur in feinerer oder gröberer Suspension erhalten
werden können, sind für alle bisher bekannten Um-Setzungen mit Alkaliacetyliden geeignet.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
In eine Mischung von 3000 Teilen Diisopropyläther und 100 Teilen feinverteiltem Natriummetall wird bei
Raumtemperatur unter Rühren Acetylen eingeleitet. Die Reaktionswärme wird durch Außenkühlung abgeführt.
Die Umsetzung dauert je nach der Stärke des eingeleiteten Acetylenstromes und dem Verteilungsgrad des Natriums etwa 10 bis 30 Stunden. Sobald
das gesamte metallische Natrium umgesetzt ist, wird das Einleiten von Acetylen abgebrochen. Man erhält
das Mononatriumacetylid als feine Suspension.
In eine Mischung von 2500 Teilen Tetrahydrofuran und 100 Teilen Natriumdraht wird bei 40° C Acetylen
eingeleitet. Nach etwa 15 Stunden ist das Natrium umgesetzt. Das Mononatriumacetylid erhält man dabei
in einer dünnflüssigen Suspension.
Erfolgt das Einleiten von Acetylen bei 15° C1 so
hat das Umsetzungsprodukt pastenförmige Konsistenz.
£09 677/427
Verwendet man 14 Teile Natriumdraht in 300 Teilen Tetrahydrofuran, so ist die Umsetzung mit Acetylen
bei 20° C nach 60 Stunden beendet.
23 Teile Natriumdraht in 500 Teilen Dioxan werden bei 40° C mit Acetylen behandelt. Nach 50 Stunden
ist das Natrium völlig zum Mononatriumacetylid umgesetzt.
23 Teile Natriumdraht in 500 Teilen 1-Methoxy-2-äthoxyäthan
werden bei 50° C mit Acetylen umgesetzt. Nach 30 Stunden ist das Natrium völlig in
Mononatriumacetylid übergeführt.
23 Teile Natriumpulver in 500 Teilen N-Methylmorpholin
bei Raumtemperatur mit Acetylen umgesetzt, ergeben nach etwa 24 Stunden das Mononatriumacetylid.
100 Teile Natriumpulver in 3000 Teilen Formaldehyddimethylacetal
mit Acetylen bei 0 bis 5° C umgesetzt, ergeben in etwa 20 bis 25 Stunden eine
quantitative Ausbeute an Mononatriumacetylid.
In eine Suspension von 35 Teilen Natriumpulver in 800 Teilen Acetaldehyddimethylacetal wird bei Raumtemperatur
Acetylen eingeleitet. Nach 30 bis 40 Stunden ist das Natrium völlig in das Mononatriumacetylid
übergeführt.
Verwendet man eine Suspension von 23 Teilen Natriumpulver in 500 Teilen Acetaldehyddibutylacetal
und nimmt das Einleiten von Acetylen bei 50° C vor, so ist die Umsetzung nach etwa 48 Stunden beendet.
In 100 Teile Natriumpulver, die in 800 Teilen Tetrahydrofuran und 1600Teilen Benzol suspendiert
sind, leitet man bei 20° C Acetylen ein. In etwa 15 Stunden ist das Natrium vollständig zu Mononatriumacetylid
umgesetzt.
46 Teile Natriumpulver in 1000 Teilen Di-n-butyläther
werden bei 40 bis 50° C mit Acetylen behandelt. Nach 48 Stunden ist alles Natrium in Mononatriumacetylid
übergeführt.
5 Teile Natriumpulver in 100 Teilen Orthoameisensäureäthylester werden bei 50° C mit Acetylen behandelt.
In etwa 24 Stunden ist das Natrium völlig in Mononatriumacetylid umgewandelt.
100 Teile Natriumpulver in 1200 Teilen Formaldehyddimethylacetal und 1200 Teilen Toluol werden bei
10 bis 15° C mit Acetylen behandelt. Nach etwa 50 Stunden ist die Umsetzung beendet.
In eine Suspension von lOOTeilen Natriumpulver
in 800 Teilen Tetrahydrofuran und 1500 Teilen Ligrom "(Kp. = 70 bis 150° C) wird bei 25° C Acetylen
eingeleitet. Nach 80 Stunden ist alles Natrium zu Mononatriumacetylid umgesetzt.
35 Teile Natrium in 800 Teilen Anisol werden bei 45 bis 50° C mit Acetylen behandelt. Nach 60 Stunden
ist alles Natrium in Mononatriumacetylid umgewandelt. ·
20 Teile Natriumpulver in 200 Teilen Tetrahydrofuran und 300 Teilen Dimethylanilin werden bei
20° C mit Acetylen behandelt. Nach 50 Stunden ist das gesamte Natrium in Mononatriumacetylid umgewandelt.
10 Teile Kaliumstückchen in 250 Teilen Tetrahydrofuran werden bei 15 bis 30° C mit Acetylen
behandelt. Nach 60 Stunden ist alles Kalium zu Monokaliumacetylid umgesetzt.
In ein Gemisch aus 7 Teilen Lithiumspänen und 500 Teilen Tetrahydrofuran wird bei 20 bis 30° C
Acetylen eingeleitet. Nach mehrtägigem Einleiten ist das gesamte Lithium zu Monolithiumacetylid umgesetzt.
23 Teile Natriumpulver werden in 450 Teilen 2-Äthoxytetrahydropyran bei 50° C in der im Beispiel
1 beschriebenen Weise mit Acetylen umgesetzt. Nach 15 Stunden ist die Umsetzung beendet. Das abfiltrierte und trockene Mononatriumacetylid ergibt bei
der Hydrolyse die theoretisch zu erwartende Acetylenmenge.
5 Teile Natriumpulver in 80 Teilen ß-Methylglutardialdehyd-tetraäthylacetal
werden bei 50° C mit Acetylen umgesetzt. Nach 12 Stunden ist das Natrium quantitativ in Mononatriumacetylid übergeführt.
Man leitet in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise in eine auf 50° C erwärmte Suspension von 5 Teilen
Natriumpulver in 50 Teilen Malondialdehyd-tetraäthylacetal
Acetylen ein. Das gesamte Natriummetall ist nach 12 Stunden quantitativ in Monoacetylid
übergeführt.
Man suspendiert 25 Teile Natriumpulver in 400 Teilen Butyraldehyd-diäthylacetal und leitet in das
Gemisch in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise Acetylen ein. Nach 8 Stunden ist das gesamte Natrium
quantitativ in Monoacetylid übergeführt.
23 Teile Natriumpulver in 350 Teilen Isovaleraldehyddimethylacetal
werden bei 50° C mit Acetylen umgesetzt. Nach 7 Stunden ist das Natrium völlig
zum Mononatriumacetylid umgesetzt.
50 Teile Natriumpulver werden in 500 Teilen Vinyl-n-butyläther bei 50° C mit Acetylen umgesetzt.
Nach 10 Stunden ist das metallische Natrium in das Mononatriumacetylid übergeführt.
300 Teile metallisches Natrium werden mit 400 Teilen Tuluol in einem Rührgefäß mit Rückflußkühler
erwärmt bis die Mischung eine Temperatur von 105 bis 110° C erreicht Mit einem schnell laufenden
Rührer wird dann das Gemisch aus geschmolzenem Natrium und Tuluol einige Minuten lebhaft gerührt.
Nach Abschalten des Rüheres läßt man die entstandene Suspension abkühlen.
In die auf Raumtemperatur abgekühlte Suspension trägt man 900 Teile Tetrahydrofuran ein und leitet
einen lebhaften Strom von Acetylen durch das Gemisch. Die Mischung erwärmt sich langsam, wobei
man durch Kühlung dafür sorgt, daß sie 50° C nicht übersteigt. Nach 3 bis 4 Stunden sinkt die Temperatür
des Umsetzungsgemisches ab. Die Ausbeute an Mononatriumacetylid ist quantitativ.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von reinen Monoalkaliacetyliden aus Acetylen und Alkalimetall in indifferenten organischen Flüssigkeiten, dadurch gekennzeichnet, daß man als indifferente organische Flüssigkeiten höhere Homologe des Diäthyläthers, cyclische Äther oder organische Verbindungen, die mehrere ätherartig gebundene Sauerstoffatome enthalten, verwendet und die Umsetzung bei Temperaturen von 0 bis 50° C, insbesondere bei Raumtemperatur, durchführt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 535 071, 714 312.In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1 017 168.© 809 677/427 10.58
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|---|---|---|---|---|
| DE535071C (de) * | 1929-02-08 | 1931-10-05 | Degussa | Verfahren zur. Darstellung von Acetyliden |
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- 1954-06-02 DE DEB31260A patent/DE1042584B/de active Pending
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1955
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE535071C (de) * | 1929-02-08 | 1931-10-05 | Degussa | Verfahren zur. Darstellung von Acetyliden |
| DE714312C (de) * | 1938-03-13 | 1941-11-27 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Acetylenkalium |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1124359A (fr) | 1956-10-09 |
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