DE961619C - Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon

Info

Publication number
DE961619C
DE961619C DEC7610A DEC0007610A DE961619C DE 961619 C DE961619 C DE 961619C DE C7610 A DEC7610 A DE C7610A DE C0007610 A DEC0007610 A DE C0007610A DE 961619 C DE961619 C DE 961619C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl isobutyl
isobutyl ketone
acid
production
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC7610A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Franz Broich
Dr Karl Moenkemeyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Huels AG filed Critical Chemische Werke Huels AG
Priority to DEC7610A priority Critical patent/DE961619C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE961619C publication Critical patent/DE961619C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/65Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Es ist bekannt, daß sich Diacetonalkohol durch Wasserabspaltung in Mesityloxyd und dieses durch Hydrierung in Gegenwart von Katalysatoren in Methylisobutylketon überführen läßt. Beide Verfahren lassen sich in guten Ausbeuten durchführen und bereiten keine besonderen Schwierigkeiten.
Es ist auch schon vorgeschlagen worden, Aceton in Gegenwart von Katalysatoren mit Wasserstoff zu Methylisobutylketon umzusetzen. Dieses Verfahren hat sich nicht durchsetzen können, weil man bei einem niedrigen Umsatz nur sohlechte Aus: beuten an Methylisobutylketon neben verhältnismäßig großen Mengen an unerwünschtem Diisobutylketon erhält.
Es wurde gefunden, daß man Methylisobutylketon vorteilhafter herstellen kann, wenn man Diacetonalkohol in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren und einer freien anorganischen oder organischen Säure bei erhöhter Temperatur und beliebigem, zweckmäßig erhöhtem Druck mit Wasserstoff behandelt. Auf diese Weise läßt sich das wertvolle Methylisobutylketon, das als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für eine Reihe weiterer chemischer Produkte von großem Interesse ist, in einer einzigen Reaktion aus dem Diacetonalkohol herstellen. Die Hydroxylgruppe wird abhydriert, wobei entweder eine Wasserabspaltung eintritt und das ungesättigte Keton gleichzeitig weiterhydriert wird oder aber eine direkte Substitution der Hydroxylgruppe durch ein Wasserstoffatom erfolgt. Diese Reaktion gelingt besonders gut mit sauren Kontakten, die in Berührung mit Wasser ein pH
von 7 bis 5 oder weniger besitzen. Es handelt sich dabei um die üblicherweise verwendeten Metalle der VIII, und I. Nebengruppe des Periodensystems, die auf Trägermaterial mit oder ohne Aktivatoren in Gegenwart einer nicht flüchtigen Säure aufgebracht worden sind. Man kann auch so· verfahren, daß man einen fertigen Trägerkontakt mit der nicht flüchtigen Säure tränkt. Als nicht flüchtige Säure kommt vor allem Phosphorsäure, aber auch Phosphor-Molybdän-Säure, Phosphor-Wolfram-Säure, Bor-Wolfram-Säure in Betracht.
Ebenso ist es jedoch auch möglich, statt der auf einen Träger aufgebrachten Kontaktsäure den Diacetonalkohol zwischen 150 und 3000 im Gemisch mit einer die Hydrierung nicht störenden anorganischen oder organischen Säure zu versetzen. Als organische Säure können die aliphatischen Fettsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, fettaromatische Carbonsäuren, eingesetzt werden. Als anorganische Säure kommen im wesentlichen Phosphorsäure und Borsäure in Frage.
Der Wasserstoff kann bei beliebigem Druck zudosiert werden. Das Verfahren kann diskontinuierlich oder vorteilhafter kontinuierlich im Druckrohr durchgeführt werden. Der Wasserstoff kann im Gleichstrom oder im Gegenstrom und bei größeren Anlagen im Kreis geführt werden.
Beispiel 1
857 Teile Diacetonalkohol wurden in Gegenwart von 17 Teilen Essigsäure und 18 Teilen trägerfreiem Cu-Cr-Kontakt bei 2000 und 270 atü Wasserstoff 4 Stunden in einem i-1-Schüttelautoklav behandelt. Der Austrag enthielt 36,50Zo Aceton, 20,7% Isopropanol, 19,2*/» Hexon, 4% Methylpentanol und 10% höhersiedende Anteile, Rest Wasser.
Beispiel 2
857 Teile Diacetonalkdhol, 430 Teile Wasser, 18 Teile trägerfreier Cu-Cr-Kontakt und 17 Teile Essigsäure wurden bei 2000 mit 270 atü Wasserstoff 4 Stunden behandelt. Der Austrag enthielt 45 % Spaltprodukte und Wasser neben 48 % Hexon.
Beispiel 3
In einem Hochdruckrohr, das mit einem Trägerkontakt gefüllt war, der 17,3.% Cu, 16,6% H3PO4 und 0,41 %> Cr auf Kieselgel enthielt, wurden 0,2 1 Diacetonalkohol je Liter Kontakt und Stunde bei 2oo° und 300 atü mit Wasserstoff umgesetzt. Das Reaktionsprodukt bildete eine wäßrige und eine organische Phase. Die organische Phase enthielt 12,4% Aceton, 6,6 %> Isopropanol, 72% Hexon und 7,9% Mesityloxyd. Die Bilanz, auf eingesetzten Diacetonalkohol bezogen, ergab unter Berücksichtigung des in der wäßrigen Phase, noch gefundenen Isopropanols 13,9% Wasser, 10,4% Aceton, 7,4°/o Isopropanol, 60,6 % Hexon (das sind rund 70% der Theorie) und 6,6% Mesityloxyd.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon, dadurch gekennzeichnet, daß man Diacetonalkohol in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren und einer freien anorganischen oder organischen Säure bei erhöhter Temperatur und beliebigem, zweckmäßig erhöhtem Druck mit Wasserstoff behandelt.
DEC7610A 1953-05-23 1953-05-23 Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon Expired DE961619C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC7610A DE961619C (de) 1953-05-23 1953-05-23 Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC7610A DE961619C (de) 1953-05-23 1953-05-23 Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE961619C true DE961619C (de) 1957-04-11

Family

ID=7014163

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC7610A Expired DE961619C (de) 1953-05-23 1953-05-23 Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE961619C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1258395B (de) * 1959-12-14 1968-01-11 Baugh Chemical Company Verfahren zur Herstellung eines Dehydrierungskatalysators

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1258395B (de) * 1959-12-14 1968-01-11 Baugh Chemical Company Verfahren zur Herstellung eines Dehydrierungskatalysators

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1957591A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethylpropandiol
DE1173457B (de) Verfahren zur Herstellung von Acetylenalkoholen
DE961619C (de) Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon
DEC0007610MA (de)
DE870252C (de) Verfahren zur Darstellung von ª†-Oxocarbonsaeuren
DE955501C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxyendomethylenhexahydrobenzol und bzw. oder Di-(endomethylenhexahydrophenyl)-aether durch Anlagerung von Wasser an Endomethylentetrahydrobenzol
DE956754C (de) Verfahren zur Herstellung von cycloaliphatischen Aminen
DE2652202C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3,7-Dimethyl-octan-7-ol-1-al oder dessen Ester
EP0292674A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Propinol
DE714488C (de) Herstellung von Pinakolin
DE1135491B (de) Verfahren zur Herstellung von Trioxan
DE1149700B (de) Verfahren zur Herstellung von Triolen
DE857962C (de) Verfahren zur Hydrierung von isocyclischen o-Dioxyverbindungen zu den entsprechendenalicyclischen o-Diolen
DE702894C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxyketonen
DE810628C (de) Verfahren zur Herstellung von 3, 7-Dimethyl-1-(2', 6', 6'-trimethyl-cyclohex-1'-enyl)-nona-3, 5, 7-trien-1-in-9-ol
DE875193C (de) Verfahren zur Herstellung organischer sauerstoffhaltiger Verbindungen
DE929187C (de) Verfahren zur Gewinnung von metall- und acetalfreien Aldehyden und/oder Alkoholen aus rohen Aldehydgemischen
DE1246723B (de) Verfahren zur Herstellung alicyclischer Alkohole
DE965402C (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Methylol-3-ketobuten-(1,2)
DE967515C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten
DE1275050B (de) Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesaettigten Aldehyden und Ketonen
DE3717470A1 (de) Verfahren zur herstellung von propinol
DE1079065B (de) Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Oxyphenyl)-butanon-(3)
DE2034014C3 (de) Verfahren zur Herstellung von geradkettigen aliphatischen Carbonsäuren
CH342554A (de) Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen, vorzugsweise 1,3-Propylenglykol, aus Hexiten