DE961619C - Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MethylisobutylketonInfo
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- DE961619C DE961619C DEC7610A DEC0007610A DE961619C DE 961619 C DE961619 C DE 961619C DE C7610 A DEC7610 A DE C7610A DE C0007610 A DEC0007610 A DE C0007610A DE 961619 C DE961619 C DE 961619C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
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Description
Es ist bekannt, daß sich Diacetonalkohol durch Wasserabspaltung in Mesityloxyd und dieses durch
Hydrierung in Gegenwart von Katalysatoren in Methylisobutylketon überführen läßt. Beide Verfahren
lassen sich in guten Ausbeuten durchführen und bereiten keine besonderen Schwierigkeiten.
Es ist auch schon vorgeschlagen worden, Aceton in Gegenwart von Katalysatoren mit Wasserstoff
zu Methylisobutylketon umzusetzen. Dieses Verfahren hat sich nicht durchsetzen können, weil man
bei einem niedrigen Umsatz nur sohlechte Aus:
beuten an Methylisobutylketon neben verhältnismäßig großen Mengen an unerwünschtem Diisobutylketon
erhält.
Es wurde gefunden, daß man Methylisobutylketon vorteilhafter herstellen kann, wenn man Diacetonalkohol
in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren und einer freien anorganischen oder organischen Säure bei erhöhter Temperatur und
beliebigem, zweckmäßig erhöhtem Druck mit Wasserstoff behandelt. Auf diese Weise läßt sich
das wertvolle Methylisobutylketon, das als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für eine Reihe weiterer
chemischer Produkte von großem Interesse ist, in einer einzigen Reaktion aus dem Diacetonalkohol
herstellen. Die Hydroxylgruppe wird abhydriert, wobei entweder eine Wasserabspaltung eintritt und
das ungesättigte Keton gleichzeitig weiterhydriert wird oder aber eine direkte Substitution der
Hydroxylgruppe durch ein Wasserstoffatom erfolgt. Diese Reaktion gelingt besonders gut mit sauren
Kontakten, die in Berührung mit Wasser ein pH
von 7 bis 5 oder weniger besitzen. Es handelt sich
dabei um die üblicherweise verwendeten Metalle der VIII, und I. Nebengruppe des Periodensystems,
die auf Trägermaterial mit oder ohne Aktivatoren in Gegenwart einer nicht flüchtigen Säure aufgebracht
worden sind. Man kann auch so· verfahren, daß man einen fertigen Trägerkontakt mit der nicht
flüchtigen Säure tränkt. Als nicht flüchtige Säure kommt vor allem Phosphorsäure, aber auch Phosphor-Molybdän-Säure,
Phosphor-Wolfram-Säure, Bor-Wolfram-Säure in Betracht.
Ebenso ist es jedoch auch möglich, statt der auf einen Träger aufgebrachten Kontaktsäure den Diacetonalkohol
zwischen 150 und 3000 im Gemisch mit einer die Hydrierung nicht störenden anorganischen
oder organischen Säure zu versetzen. Als organische Säure können die aliphatischen Fettsäuren,
wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, fettaromatische Carbonsäuren, eingesetzt
werden. Als anorganische Säure kommen im wesentlichen Phosphorsäure und Borsäure in Frage.
Der Wasserstoff kann bei beliebigem Druck zudosiert werden. Das Verfahren kann diskontinuierlich
oder vorteilhafter kontinuierlich im Druckrohr durchgeführt werden. Der Wasserstoff kann
im Gleichstrom oder im Gegenstrom und bei größeren Anlagen im Kreis geführt werden.
857 Teile Diacetonalkohol wurden in Gegenwart von 17 Teilen Essigsäure und 18 Teilen trägerfreiem
Cu-Cr-Kontakt bei 2000 und 270 atü Wasserstoff 4 Stunden in einem i-1-Schüttelautoklav
behandelt. Der Austrag enthielt 36,50Zo Aceton,
20,7% Isopropanol, 19,2*/» Hexon, 4% Methylpentanol
und 10% höhersiedende Anteile, Rest Wasser.
857 Teile Diacetonalkdhol, 430 Teile Wasser, 18 Teile trägerfreier Cu-Cr-Kontakt und 17 Teile
Essigsäure wurden bei 2000 mit 270 atü Wasserstoff 4 Stunden behandelt. Der Austrag enthielt
45 % Spaltprodukte und Wasser neben 48 % Hexon.
In einem Hochdruckrohr, das mit einem Trägerkontakt gefüllt war, der 17,3.% Cu, 16,6% H3PO4
und 0,41 %> Cr auf Kieselgel enthielt, wurden 0,2 1
Diacetonalkohol je Liter Kontakt und Stunde bei 2oo° und 300 atü mit Wasserstoff umgesetzt. Das
Reaktionsprodukt bildete eine wäßrige und eine organische Phase. Die organische Phase enthielt
12,4% Aceton, 6,6 %> Isopropanol, 72% Hexon
und 7,9% Mesityloxyd. Die Bilanz, auf eingesetzten Diacetonalkohol bezogen, ergab unter Berücksichtigung
des in der wäßrigen Phase, noch gefundenen Isopropanols 13,9% Wasser, 10,4% Aceton,
7,4°/o Isopropanol, 60,6 % Hexon (das sind rund 70% der Theorie) und 6,6% Mesityloxyd.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon, dadurch gekennzeichnet, daß man Diacetonalkohol in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren und einer freien anorganischen oder organischen Säure bei erhöhter Temperatur und beliebigem, zweckmäßig erhöhtem Druck mit Wasserstoff behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC7610A DE961619C (de) | 1953-05-23 | 1953-05-23 | Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC7610A DE961619C (de) | 1953-05-23 | 1953-05-23 | Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE961619C true DE961619C (de) | 1957-04-11 |
Family
ID=7014163
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC7610A Expired DE961619C (de) | 1953-05-23 | 1953-05-23 | Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE961619C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1258395B (de) * | 1959-12-14 | 1968-01-11 | Baugh Chemical Company | Verfahren zur Herstellung eines Dehydrierungskatalysators |
-
1953
- 1953-05-23 DE DEC7610A patent/DE961619C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1258395B (de) * | 1959-12-14 | 1968-01-11 | Baugh Chemical Company | Verfahren zur Herstellung eines Dehydrierungskatalysators |
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