DE714488C - Herstellung von Pinakolin - Google Patents

Herstellung von Pinakolin

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DE714488C
DE714488C DEI62249D DEI0062249D DE714488C DE 714488 C DE714488 C DE 714488C DE I62249 D DEI62249 D DE I62249D DE I0062249 D DEI0062249 D DE I0062249D DE 714488 C DE714488 C DE 714488C
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DE
Germany
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pinacolin
dioxane
manufacture
formaldehyde
trimethylethylene
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Expired
Application number
DEI62249D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Friedrichsen
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/60Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in six-membered rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Herstellung von Pinakolin Es wurde gefunden, daß man in einfacher Weise Pinakolin erhält, wenn man ein Trimethyl-r, 3-dioxan, das ein quaternäres oder ein tertiäres, an Sauerstoff gebundenes Ringkohlenstoffatöm enthält, in der Siedehitze mit Säuren behandelt.
  • Geeignete Ausgangsstoffe erhält man beispielsweise durch Einwirkung von Formaldehyd auf Trimethyläthylen oder tertiär-A#mvlalkoh,ol in Gegenwart saurer Katalysatoren, z. B. von Mineralsäuren oder sauer reagierenden Salzen, wobei man zweckmäßig in flüssiger Phase in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Wasser, Benzol, Toluol oder hl.ethylenchlorid, bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur arbeitet.
  • Die Umsetzung `-erläuft wahrscheinlich gemäß der Gleichung Die für die Umsetzung geeigneten Säuren sind vorzugsweise verdünnte anorganische Säuren, beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, wie auch starke, verdünnte, organische Säuren. Zur Durchführung der Umsetzung kann man so verfahren, daß man .aas `I'ritnethvl-z, 3-dioxan kurze Zeit mit einer verdünnten Säure kocht, dann das Pinakolin abtrennt und fraktioniert destilli°rt. Zweckmäßig kann man das Verfahren auch kontinuierlich gestalten dadurch, daß man in die kochende Säure das l7rtnethyldioxan in .dem Maße einlaufen läßt, wie das gebildete Pinakolin aus einer an das Um-, setzungsgefäß angeschlossenen Kolonne ab= destilliert. Auf diese Weise erhält man aus dem Kondensationsprodukt aus Trimethyläthylen und Formaldehyd in guter Ausbeute reines Pinakolin.
  • Es ist bereits vorgeschlagen worden, verzweigte Ketone von der Art des Pinakolins herzustellen, indem man sekundäre Alkohole oxydiert, Calciumsalze derFettsäuren trocken destilliert, Acetessigesterverbindungen einer Ketonspaltung unterwirft oder am gleichen Kohlenstoffatom substituierte aliphatische Dichloride verseift. Diese Verfahren benötigen entweder schwerer zugänglicheAusgangsstoffe oder liefern schlechtere Ausbeuten als das Verfahren nach der Erfindung. Dieses bietet auch vor dem bekannten Verfahren zur Herstellung von .Pinakolin aus Aceton über Pinakon den Vorteil, daß es leichter zugängliche und in großen Mengen zur Verfügung stehende Ausgangsstoffe, wie sie durch Kondensation von Formaldehyd mit Trimethyläthylen erhältlich sind, benutzt und .diese in nur einer Umsetzungsstufe in Pinakolin verwandelt.
  • Es ist auch bekannt, aus Glykolen in der Dampfphase unter Einwirkung von Metallen der 1. oder B. Gruppe des periodischen Systems unter Wasserabspaltung und Umlagerung Ketone herzustellen (britische Patentschrift 318 124.). Zur Herstellung verzweigter Ketone sind indessen nach diesem Verfahren schwerer zugängliche Ausgangsstoffe erforderlich als nach der Erfindung. So müßte man, um Pinakolin herzustellen, ein Tetramethyläthylenglykol benutzen, das umständlich durch Anlagern von unterchloriger Säure an sym. Tetramethyläthylen, Abspalten von Chlorwasserstoff aus dem Chlorhydrin und Verseifen desEpoxyds erhältlich ist, während nach der Erfindung zur Herstellung des gleichen Ketons das in einer Umsetzung erhältliche höndensationsprodukt von Trimethyl-#:ithylen und Formaldehyd dienen kann.
  • Beispiel 1 In einem 1-Liter-Rundkolben, der mit einem Fraktionieraufsatz versehen ist, werden 5oo ccm 2o°%ige Salzsäure zum Sieden erhitzt. Durch einen seitlichen Ansatz läßt man dann 300 g eines 1, 3-Dioxans (Kp. 15o bis 155°), hergestellt durch Kondensation von Trimethyläthylen undwäßrigerFormaldehvdlösung in Gegenwart von konzentrierter Salzsäure, mit einer solchen Geschwindigkeit einlaufen, wie das gebildete Pinakolin abdestilliert. Auf diese Weise werden neben 70 g unverändertem Ausgangsmaterial Zoo g reines Pinakolin gewonnen.
  • Beispiel e Man mischt 4.oo g des in der im" Beispiel 1 beschriebenen Weise aus Trimethyläthylen uni Formaldehyd hergestellten 1, 3-Dioxans mit 500 ccm 2o°/oiger Schwefelsäure, erhitzt 11/2 Stunden lang zum Sieden unter Rückfluß und destilliert dann den unveränderten Ausgangsstoff zusammen mit dem gebildeten Pinakolin ab. Das Destillat wird nochmals fraktioniert, wobei man 9o g Pinakolin erhält. Der nicht umgesetzte Ausgangsstoff kann erneut verwendet werden.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Herstellung von Pinakolin, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Trimethyl-1, 3-dioxan, das ein quaternäres oder ein tertiäres, an Sauerstoff gebundenes Ringkohlenstoffatom enthält, in der Siedehitze mit Säuren behandelt.
  2. 2. Herstellung von Pinakolin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsstoff das durch Einwirkung von Formaldehyd auf Trimethyläthylen oder tertiär-Amylalkohol erhältliche Dioxan benutzt.
DEI62249D 1938-08-18 1938-08-18 Herstellung von Pinakolin Expired DE714488C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4059634A (en) * 1975-12-15 1977-11-22 Mobay Chemical Corporation Production of pinacolone
CN114507125A (zh) * 2022-02-24 2022-05-17 南通利奥化工科技有限公司 一种频哪酮的制备方法

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