DE2233489C3 - Verfahren zur Herstellung von Octachlordipropyläther - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OctachlordipropylätherInfo
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- DE2233489C3 DE2233489C3 DE19722233489 DE2233489A DE2233489C3 DE 2233489 C3 DE2233489 C3 DE 2233489C3 DE 19722233489 DE19722233489 DE 19722233489 DE 2233489 A DE2233489 A DE 2233489A DE 2233489 C3 DE2233489 C3 DE 2233489C3
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/123—Saturated ethers containing halogen both carbon chains are substituted by halogen atoms
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Description
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Octachlordipropyläther, insbesondere
von2A3A2I3I3',31-Octachlordipropyläther.
Octachlordipropyläther hat eine bemerkenswerte synergistische Wirkung für Pyrethrin-Insecticide. Als
vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung des Äthers ist ein Verfahren bekannt, bei dem Trichloräthylen mit
Paraformaldehyd in Gegenwart von Aluminiumchlorid
unter Verwendung von Methylenchlorid als Lösungsmittel umgesetzt wird (US-PS 29 13 500).
Durch dieses bekannte Verfahren kann jedoch nur eine relativ schlechte Ausbeute wie etwa 64% erzielt
werden, und es wird eine große Menge an Nebenprodukten gebildet Es ist daher auf diesem Fachgebiet
äußerst erwünscht, daß dieses bekannte Verfahren verbessert wird.
A's Ergebnis ausgedehnter Untersuchungen im Hinblick auf ein geeignetes Verfahren zur Herstellung
von Octachlordipropyläther wurde nun gefunden, daß OctachJordipropyläther in hoher Reinheit in einer
hohen Ausbeute von mehr als 85% gebildet werden kann, wenn die Reaktion von Trichloräthylen mit
Paraformaldehyd in Gegenwart von Aluminiumchlorid unter Einführung von Chlorwasserstoff in das Reaktionssystem
durchgeführt wird.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Octachlordipropyläther durch Umsetzung
von Trichloräthylen mit Paraformaldehyd in Gegenwart von Aluminiumchlorid, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß die Umsetzung in Gegenwart von Chlorwasserstoff durchgeführt wird.
Die Umsetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 5 bis 200C durchgeführt
Die bevorzugte Menge des Chlorwasserstoffes trägt 0,2 bis 1,0 Mol Chlorwasserstoff pro Mol Paraformaldehyd.
Bei der praktischen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird bevorzugt, Paraformaldehyd in
Trichloräthylen zu suspendieren und Aluminiumchlorid gleichzeitig mit der Einführung oder anschließend an die
Einführung von Chlorwasserstoff in die Suspension langsam unter Rühren der Suspension zuzusetzen.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren dient Trichloräthylen als Lösungsmittel, und es ist daher nicht
unbedingt ein anderes Lösungsmittel erforderlich. Gewünschtenfalls können jedoch auch halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform und Äthylenchlorid vorliegen. Die Reaktion ist
eine äquimolare Reaktion. Daher ist ein Mol Trichloräthylen
für ein Mol Paraformaldehyd (berechnet als Formaldehyd; wie auch später in dieser Beschreibung)
ausreichend. Wenn kein anderes Lösungsmittel verwendet wird, ist ein größerer Oberschuß, vorzugsweise ein
50%iger Überschuß, des Paraformaldehyds wünschenswert Als Paraformaldehyd kann sowohl das technische
Produkt mit einer Reinheit von 85% und das als Reagens geeignete Produkt mit einer Reinheit von 95%
5 oder mehr verwendet werden. Wenn Chlorwasserstoff
in der Paraformaldehyd-Suspension absorbiert wird, ist
es wünschenswert, etwa 0,2 bis 1.0 Mol Chlorwasserstoff
pro Mol Paraformaldehyd bei einer Temperatur von etwa 5 bis 200C einzusetzen. Für das verwendete
Aluminiumchlorid wird keine speziell bevorzugte Mengs angegeben. Ein Anteil von etwa 0,4MoI ist
jedoch pro Mol Paraformaldehyd ausreichend. Durch Zugabe einer erhöhten Menge wird keine erhöhte
Ausbeute erzielt Vorzugsweise wird Aluminiumchlorid
is langsam unter Rühren bei einer Temperatur von etwa
20 bis 400C zu der Paraformaldehyd-Suspension zugesetzt Nach der Zugabe von Aluminiumchlorid. wird
das erhaltene Reaktionsgemisch während etwa 1 bis 5 Stunden bei einer Temperatur von etwa 20 bis 400C
gehalten, um die Reaktion zu vervollständigen.
Nach dein vollständigen Ablauf der Reaktion wird das gewünschte Produkt aus dem Reaktionsgemisch in
der an sich auf diesem Fachgebiet bekannten Weise gewonnen. Das gewünschte Produkt kanu beispielsweise
durch Eingießen des Reaktionsgemisches in Eiswasser, das mit Chlorwasserstoffsäure angesäuert ist.
Abtrennen der organischen Schicht, Waschen der organischen Schicht mit Wasser, Verdampfen des
Lösungsmittels und anschließende Destillation des Rückstands unter vermindertem Druck isoliert werden.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird es ermöglicht hochreinen Octachlordipropyläther in hoher
Ausbeute von mehr als 85% in einer einfachen Verfahrensweise herzustellen.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele weiter veranschaulicht
22,6 g 85%iger Paraformaldehyd werden in 126 g Trichloräthylen suspendiert, und 15 g Chlorwasserstoff
werden bei einer Temperatur von 5 bis 100C während
einer Dauer von etwa 1 Stunde in der Lösung absorbiert Zu der Suspension werden langsam 39 g
Aluminiumchlorid unter Rühren bei einer Temperatur von 20 bis 25° C während einer Dauer von etwa
1 Stunde zugesetzt Dann wird die Reaktion während etwa 3 Stunden bei 30° C durchgeführt, und das flüssige
Reaktionsgemisch wird in 180 g Eiswasser gegeben, das
13 g Chlorwasserstoffsäure enthält Die organische Schicht wird abgetrennt und mit Wasser gewaschen.
Das Lösungsmittel wird abdestilliert Die anschließende Destillation der verbleibenden Masse unter vermindertem
Druck ergibt 104 g Octachlordipropyläther, Kp. 133°C/0,40mm Hg, Ausbeute 86%.
20,2 g 95%iger Paraformaldehyd werden in 126 g Trichloräthylen suspendiert Zu dieser Suspension
werden langsam 39 g Aluminiumchlorid gegeben,
AO während gleichzeitig Chlorwasserstoff bei einer Innentemperatur
von 20° bis 25" C während einer Dauer von etwa 1 Stunde eingeleitet wird. Nach beendigter Zugabe
wird die Reaktion 3 Stunden bei 30°C durchgeführt Das flüssige Reaktionsgemisch wird in gleicher Weise wie in
Beispiel 1 aufgearbeitet, wobei 103 g Octachlordipropyläther
in einer Ausbeute von 85% erhalten werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Octachlordipropyläther durch Umsetzung von Trichlorethylen mit Paraformaldehyd in Gegenwart von Aluminiumchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von Chlorwasserstoff durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5077871A JPS5216089B1 (de) | 1971-07-09 | 1971-07-09 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2233489A1 DE2233489A1 (de) | 1973-01-11 |
DE2233489B2 DE2233489B2 (de) | 1981-01-08 |
DE2233489C3 true DE2233489C3 (de) | 1981-12-03 |
Family
ID=12868273
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19722233489 Expired DE2233489C3 (de) | 1971-07-09 | 1972-07-07 | Verfahren zur Herstellung von Octachlordipropyläther |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5216089B1 (de) |
DE (1) | DE2233489C3 (de) |
-
1971
- 1971-07-09 JP JP5077871A patent/JPS5216089B1/ja active Pending
-
1972
- 1972-07-07 DE DE19722233489 patent/DE2233489C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5216089B1 (de) | 1977-05-06 |
DE2233489A1 (de) | 1973-01-11 |
DE2233489B2 (de) | 1981-01-08 |
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