DE1543569B1 - Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol

Info

Publication number
DE1543569B1
DE1543569B1 DE19661543569 DE1543569A DE1543569B1 DE 1543569 B1 DE1543569 B1 DE 1543569B1 DE 19661543569 DE19661543569 DE 19661543569 DE 1543569 A DE1543569 A DE 1543569A DE 1543569 B1 DE1543569 B1 DE 1543569B1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dihydro
dimethyl
benzofuranol
ether
heating
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661543569
Other languages
English (en)
Inventor
Orwoll Edward Francis
Scharpf William George
Franko-Filipasic Boriv Richard
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
FMC Corp
Original Assignee
FMC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by FMC Corp filed Critical FMC Corp
Publication of DE1543569B1 publication Critical patent/DE1543569B1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von !,B-Dihydro-l^-dimethyl-V-benzofuranol.
Aus der belgischen Patentschrift 649 260 ist bereits ein Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol bekannt, bei dem diese Verbindung aus dem Brenzkatechinmonomethallyläther durch Umlagerung und Cyclisierung erhalten wird. Man kann aber auch von einem entsprechenden o-Halogenphenyläther ausgehen, der durch Hydrolyse des cyclisierten 7-Halogenbenzofurans das gewünschte Endprodukt liefert. Dieses bekannte Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß das als Ausgangsprodukt verwendete Brenzkatechin bzw. der o-Halogenphenyläther schwer zugänglich und daher verhältnismäßig teuer ist und daß andererseits das gewünschte Endprodukt nur in mäßigen Ausbeuten herstellbar ist. Die Hauptschwierigkeit bei diesem Verfahren liegt in der schwierigen Zugänglichkeit des Ausgangsmaterial. Bei der Verätherung von Brenzkatechin entsteht nämlich eine Mischung aus dem Monoäther, dem Diäther und nicht umgesetztem Brenzkatechin. Versuche, das gesamte eingesetzte Brenzkatechin zur Reaktion zu bringen, brachten im Endeffekt nur eine erhöhte Ausbeute an unerwünschtem Diäther, während sich die Ausbeute an erwünschtem Monoäther verringerte. Außerdem ist die Isolierung des gewünschten Monoäthers außerordentlich schwierig. Während der neutrale Diäther von dem Monoäther und dem Brenzkatechin leicht abgetrennt werden kann, hat es sich als außerordentlich schwierig erwiesen, den Monoäther vom Brenzkatechin sauber zu trennen, und deshalb sind zusätzliche Reinigungsschritte erforderlich. Dies hat aber zur Folge, daß das bekannte Verfahren, unter Berücksichtigung der notwendigen Herstellung des Ausgangsmaterials, sehr unwirtschaftlich ist und zu der geringen Gesamtausbeute wesentlich beiträgt.
Wenn man dagegen entsprechend dem Vorschlag in der belgischen Patentschrift 649 260 von o-Chlorphenol ausgeht, so gelangt man zwar zu dem Zwischenprodukt 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-chlorbenzofuran, die zur Abspaltung des Chlors erforderlichen Hydrolysebedingungen sind jedoch so drastisch, daß sich der Ring an der C-O-Bindung spaltet, bevor eine Hydrolyse erreicht ist. Diese Ätherspaltung, die insbesondere bei tertiären Alkyläthern auftritt (Dihydrofuran ist ein solcher tertiärer Alkyläther), ist bekannt.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von 2,3 - Dihydro - 2,2 - dimethyl - 7 - benzof uranol gefunden, das die Nachteile der bekannten Verfahren nicht aufweist und höhere Ausbeuten liefert.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol ist dadurch gekennzeichnet, daß man
a) o-Bromphenol oder dessen Salze mit Methallylhalogenid in an sich bekannter Weise in Anwesenheit einer Base zum o-Bromphenylmethallyläther umsetzt,
b) den erhaltenen o-Bromphenylmethallyläther in an sich bekannter Weise bei 150 bis 3000C in das isomere 2-Brom-6-methallylphenol umlagert, dann
c) das obige Isomere in an sich bekannter Weise entweder durch Erhitzen auf Temperaturen oberhalb 2000C oder in Gegenwart eines sauren Katalysators oberhalb 1000C zu 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-brombenzofuran cyclisiert und
d) das erhaltene 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-brombenzofuran durch Erhitzen bei einer Temperatur oberhalb 150°C mit einem Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxyd in Gegenwart eines Kupfersalzes als Katalysator zum 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol hydrolysiert.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es erstmals möglich, in einfacher und technisch brauchbarer Weise das 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol in hoher Ausbeute zu erhalten. Während bei dem Verfahren der belgischen Patentschrift 649 260 die erzielbare Gesamtausbeute lediglich 21,7 °/0, bezogen auf das eingesetzte Brenzkatechin, beträgt, ist es nach dem erfindungsgemäßen Verfahren möglich, die Verbindung in einer Gesamtausbeute von 29,4 %, bezogen auf das eingesetzte o-Bromphenol, zu erhalten. Dies entspricht einer Ausbeutesteigerung gegenüber dem bekannten Verfahren von 35,5 0I0. Auch ist der Reaktionsverlauf in der letzten Verfahrensstufe insofern außerordentlich überraschend, als es nicht voraussehbar war, daß das 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-brombenzof uran bei der Hydrolyse im Gegensatz zu der 7-Chlorverbindung nicht gespalten wird, sondern in guter Ausbeute ohne Ringspaltung zu der entsprechenden 7-Hydroxyverbindung führt.
Das als Ausgangsmaterial verwendete o-Bromphenol kann in bekannter Weise durch Bromierung von Dinatriumphenol-2,4-disulfonat und anschließender Entfernung der Sulfonatgruppen durch Erhitzen mit verdünnter Schwefelsäure auf 2000C hergestellt werden (vgl. Huston und B a 11 a r d, Organic Syntheses, 1943, Bd. II, S. 97).
Die erste Stufe des Verfahrens wird durch Erhitzen des o-Bromphenols mit einem Methallylhalogenid in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie einem Alkalimetallhydroxyd oder -carbonat, durchgeführt. Methallylchlorid wird dabei aus wirtschaftlichen Gründen bevorzugt. Die Reaktion kann auch unter Verwendung eines Phenolsalzes, das gegebenenfalls durch vorherige Umsetzung des o-Bromphenols mit Alkalimetallhydroxyd oder -carbonat hergestellt worden ist, durchgeführt werden. Bei der Umsetzung können organische Lösungsmittel, wie Methanol, Dioxan und Dimethylformamid, verwendet werden, sowie Ketone mit niederem Molekulargewicht, z. B. Aceton oder Methyläthylketon. Die Umsetzung kann auch in wäßrigem Medium durchgeführt werden. Die Reaktion kann bei dem Siedepunkt der Mischung bei Atmosphärendruck, gewöhnlich 60 bis 1000C, oder bei höheren Drücken und Temperaturen bis ungefähr 1500C oder höher ausgeführt werden.
Die Umlagerung des o-Bromphenylmethallyläthers wird durch Erhitzen bei Temperaturen von 150 bis 3000C ausgeführt; Temperaturen von 190 bis 2300C sind bevorzugt. Das normale Umlagerungsprodukt ist das 2-Brom-6-methallylphenol. Jedoch kann auch etwas an isomerem 2-Brom-6-isobutenylphenol gebildet werden. In dieser Verfahrensstufe wird vorzugsweise ohne Lösungsmittel gearbeitet, obwohl auch hochsiedende Lösungsmittel, wie o-Dichlorbenzol, verwendet werden können. Die Umsetzung erfolgt schnell und exotherm und kann bei Atmosphärendruck oder wahlweise bei teilweise reduziertem Druck durchgeführt werden.
Der Ringschluß des 2-Brom-6-methallylphenols sowie des isomeren Anteils wird durch Erhitzen auf Temperaturen oberhalb 2000C, vorzugsweise bei 220
bis 30O0C durchgeführt. Das cyclisierte Produkt kann dann durch fraktionierte Destillation bei Atmosphärenoder vermindertem Druck entfernt werden. Der Ringschluß kann auch unter Verwendung eines sauren Katalysators, wie Pyridinhydrochlorid, Phosphorsäure oder Ameisensäure, bei milderen Temperaturen ausgeführt werden, z. B. bei einer Temperatur oberhalb etwa 1000C, vorzugsweise bei 150 bis 2500C. Die Reinigung des 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-brombenzofurans kann nach der Entfernung des Katalysators wie üblich durch fraktionierte Destillation erfolgen. Im allgemeinen ist das Rohmaterial jedoch genügend rein für die letzte Verfahrensstufe.
Die Überführung des 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-brombenzofurans in das 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzof uranol wird durch Erhitzen auf eine Temperatur oberhalb 1500C mit einem Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxyd durchgeführt. Die Verwendung von Natrium- oder Kaliumhydroxyd oder Mischungen davon wird aus wirtschaftlichen Gründen bevorzugt. Es können auch Mischungen der Alkali- und Erdalkalimetallhydroxyde verwendet werden. Die Reaktion kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels ausgeführt werden, obgleich bevorzugt wird, ein gemeinsames Lösungsmittel, z. B. einen niederen Alkohol oder ein Glykol, zu verwenden. Zusätzlich können Lösungen von Alkalimetallhydroxyden in Wasser, wäßrigem Alkohol oder wäßrigem Glykol verwendet werden. Um die Reaktion zu beschleunigen und die Umwandlung zu verbessern, wird in Gegenwart eines Kupfersalzes als Katalysator, z. B. Kupfer(I)-oxyd, Kupfer(I)-chlorid, Kupfer(I)-bromid und Kupfer(II)-sulfat und besonders Kupfer(II)-nitrat, gearbeitet.
Die Gewinnung des 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzof uranols aus der Reaktionsmischung kann auf verschiedene Arten durchgeführt werden. Zum Beispiel kann die Mischung zuerst mit einer Säure behandelt werden, um das Verfahrensprodukt von seinem Salz zu befreien. Ist ein Lösungsmittel anwesend, so kann dieses dann durch Destillation entfernt werden. Die Gewinnung des Benzofuranols kann dann durch Zugabe von Wasser erfolgen, wobei die Salze gelöst werden, während man anschließend das Benzofuranol durch Wasserdampfdestillation, Dekantieren oder Lösungsmittelextraktion abtrennt.
Eine andere Methode zur Gewinnung des 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranols, die besonders dann geeignet ist, wenn in der letzten Stufe eine vollkommene Überführung in das Verfahrensprodukt nicht erreicht wurde, besteht darin, das Lösungsmittel und das nicht umgewandelte 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-brombenzofuran vor der Behandlung der Mischung mit Säure zu entfernen. Nachdem die neutralen organischen Stoffe entfernt worden sind, wird dann die Mischung mit wäßriger Säure behandelt, um das Benzofuranol von seinem Salz zu befreien. Das Verfahrensprodukt kann dann aus der wäßrigen Salzlösung durch Wasserdampfdestillation, Dekantieren oder Lösungsmittelextraktion entfernt werden.
Das Verfahrensprodukt wird zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch das folgende Beispiel erläutert.
6« Beispiel
Eine Lösung von 121 g o-Bromphenol in 200 ml Methanol wurde in einen 1-Liter-Kolben, der mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter und Rückflußkühler versehen war, eingeführt. Zu der Lösung wurden 162 g 25°/oige Natriummethylatlösung in Methanol zugegeben. Die Lösung wurde unter Rückfluß erhitzt, und 81,5 g Methylallylchlorid wurden in 1 Stunde zugegeben, und das Kochen unter Rückfluß wurde danach noch 5 Stunden fortgesetzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das ausgefallene Salz abfiltriert und mit Methanol gewaschen. Die vereinigten Filtrate und Waschwässer wurden zu einem Rückstand eingedampft, der in Toluol aufgelöst wurde und mit 2%iger Natriumhydroxydlösung und Wasser gewaschen wurde. Das Toluol wurde im Vakuum eingeengt, wobei ein Rückstand von rohem o-Bromphenylmethylallyläther hinterblieb. 10 g des Rückstands wurden dann unter einer Stickstoffatmosphäre in einem Ölbad 1 Stunde auf 238 bis 241 ° C erhitzt. Die verbleibende Menge des rohen o-Bromphenylmethylallyläthers wurde während eines Zeitraums von I1Z2 Stunden bei einer Temperatur von 220 bis 2400C zu dem isomerisierten Teil zugefügt. Das erhaltene rohe 2-Brom-6-methallylphenol (106 g) wurde im Vakuum destilliert. Die beim Kp7 115 bis 125° C siedende Fraktion stellte das reine 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-brombenzofuran dar. Die Ausbeute betrug 67,5 % der Theorie.
50 g des oben erhaltenen 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-brombenzofurans, 520 g einer 5°/0igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung und 1,5 g Kupfer(I)-oxyd wurden dann in einen magnetisch gerührten Autoklav eingeführt und 4 Stunden auf 180 bis 200° C erhitzt.
Die Reaktionsmischung wurde hierauf abgekühlt, filtriert und mit Äther extrahiert, um neutrale organische Stoffe zu entfernen. Die wäßrige Phase wurde mit Schwefelsäure angesäuert und mit Äther extrahiert. Durch anschließendes Eindampfen des Ätherextraktes wurden 16 g praktisch reines 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol (43,6 % der Theorie) als Rückstand erhalten.
Die Gesamtausbeute an 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol betrug 29,4% der Theorie, bezogen auf das eingesetzte o-Bromphenol.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) o-Bromphenol oder dessen Salze mit Methallylhalogenid in an sich bekannter Weise in Anwesenheit einer Base zum o-Bromphenylmethallyläther umsetzt,
    b) den erhaltenen o-Bromphenylmethallyläther in an sich bekannter Weise bei 150 bis 3000C in das isomere 2-Brom-6-methallylphenol umlagert, dann
    c) das obige Isomere in an sich bekannter Weise entweder durch Erhitzen auf Temperaturen oberhalb 2000C oder in Gegenwart eines sauren Katalysators oberhalb 100° C zu 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-brombenzofuran cyclisiert und
    d) das erhaltene 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-brombenzofuran durch Erhitzen bei einer Temperatur oberhalb 150° C mit einem Alkalioder Erdalkalimetallhydroxyd in Gegenwart eines Kupfersalzes als Katalysator zum 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol hydrolysiert.
DE19661543569 1965-02-04 1966-02-03 Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol Pending DE1543569B1 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US43045665A 1965-02-04 1965-02-04
US43046165A 1965-02-04 1965-02-04
US43046065A 1965-02-04 1965-02-04
US430455A US3356690A (en) 1965-02-04 1965-02-04 Synthesis of 2, 3-dihydro-2, 2-dimethyl-7-benzofuranyl nu-methylcarbamate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1543569B1 true DE1543569B1 (de) 1971-07-01

Family

ID=27503784

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661543569 Pending DE1543569B1 (de) 1965-02-04 1966-02-03 Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3356690A (de)
BE (1) BE676025A (de)
BR (1) BR6676881D0 (de)
CH (1) CH468998A (de)
DE (1) DE1543569B1 (de)
GB (2) GB1139001A (de)
IL (1) IL25034A (de)
NL (1) NL6601012A (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3419579A (en) * 1966-02-23 1968-12-31 Fmc Corp Synthesis of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol
US3455961A (en) * 1966-02-23 1969-07-15 Fmc Corp Synthesis of 2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-7-benzofuranol
US4118400A (en) * 1977-09-22 1978-10-03 Fmc Corporation Process for preparing 2,3-dihydro-7-benzofuranols and benzodioxole intermediate therefor
FR2461708A1 (fr) 1979-07-18 1981-02-06 Rhone Poulenc Agrochimie Preparation de dihydrodimethylhydroxy-7 benzofurane
US4380654A (en) * 1982-02-18 1983-04-19 Fmc Corporation Process for preparation of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran
JPS58174339A (ja) * 1982-04-07 1983-10-13 Mitsubishi Chem Ind Ltd ２，２−ジハロ−６−ハロ−６−（１−ハロイソブチル）シクロヘキサノン
JPS6133183A (ja) * 1984-07-25 1986-02-17 Mitsubishi Chem Ind Ltd ２，３−ジヒドロ−７−アミノベンゾフランの製造法
US5017174A (en) * 1990-01-18 1991-05-21 Gowrylow Felicia B Nursing pad

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE649260A (de) * 1963-06-28 1964-12-15

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2323781A (en) * 1938-12-30 1943-07-06 Rohm & Haas Preparation of allyl alcohol and its homologues
US3073848A (en) * 1958-10-14 1963-01-15 Wasson Burton Kendall Tetrahydrofurfuryl carbamates

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE649260A (de) * 1963-06-28 1964-12-15

Also Published As

Publication number Publication date
GB1139002A (en) 1969-01-08
US3356690A (en) 1967-12-05
BE676025A (de) 1966-08-03
CH468998A (de) 1969-02-28
IL25034A (en) 1970-05-21
NL6601012A (de) 1966-08-05
BR6676881D0 (pt) 1973-09-06
GB1139001A (en) 1969-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2054601C3 (de) Verfahren zur Herstellung von zweiwertigen Alkoholen
DE1543569B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol
DE2608932C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Oxy-4H-pyran-4-on-Derivaten
DE2906296A1 (de) Verfahren zur herstellung von bicyclischen enolaethern sowie aether von 2-(3-hydroxyprop-1-yl)-cycloalkanonen
EP0151241B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,4 Butandial
DE3153651C2 (de)
DE1793570C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Methylveratrylketon. Ausscheidung aus: 1518037
DE2726393C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 5-(quartär-Alkyl)resorcinen
DE1543573B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol
DE1543569C (de) Verfahren zur Herstellung von 2,3 Dihydro 2, dimethyl 7 benzofuranol
DE907171C (de) Verfahren zur Abtrennung sauerstoffhaltiger Verbindungen aus Produkten der katalytrischen Kohlenoxydhydrierung
DE2804597C2 (de) Verfahren zur Herstellung von β-Damascon und β-Damascenon
DE2237750C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Brenzcatechin
DE1593855B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol
DE4040362A1 (de) Verfahren zur herstellung von gemischen cyclischer acroleinglycerinacetale
DE892442C (de) Verfahren zur Reinigung von o-Methoxyphenylaceton
DE1253697B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxy-4-hydroxy-benzaldehyden
DE1593855C (de) Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol
DE2045668C3 (de) Verfahren zur Gewinnung von reinem 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3)
DE3123177C2 (de)
DE1493890C3 (de) Verfahren zur Herstellung von ß- (5-Nitro-2-furyl)acrolein
DE1951294B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-2-methyl-y-pyron (Maltol)
DE2738588A1 (de) Verfahren zur herstellung von desoxy-alpha-saeuren
DE1643617A1 (de) Cyclooctylformat und Verfahren zur Herstellung von Cyclooctyl-Verbindungen
DE953525C (de) Verfahren zur Herstellung von [2, 3-Dihydro-1, 4-pyranyl-(2)]-[2-formy]-2, 3-dihydro-1, 4-pyranyl-(2)]-carbinol