DE2045668C3 - Verfahren zur Gewinnung von reinem 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von reinem 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3)Info
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Description
Die Herstellung von 2,2-DimethyIpropandiol-(l,3) (Neopentylglykol) erfolgt durch Reduktion von Hydroxypivalaldehyd,
der durch Aldolkondensation von Isobutyraldehyd und Formaldehyd gewonnen wird. Hierbei finden alkalisch reagierende Verbindungen,
wie Alkalicarbonate, Alkali- oder Erdalkalihydroxide, als Katalysatoren Anwendung. Zur Umwandlung
des Hydroxypivalaldehyds in 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) sind im wesentlichen zwei Verfahren
bekannt. So können nach der in der US-PS 2 400 724 beschriebenen Arbeitsweise ganz allgemein Polyhydroxyverbindungen
aus den entsprechenden Aldolen durch katalytische Hydrierung an Raney-Nickelkatalysatoren
unter erhöhtem Druck erhalten werden. Eine weitere Möglichkeit zur Bildung v«n 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3)
aus Hydroxypivalaldehyd besteht in der gekreuzten Cannizzaro-Reaktion zwischen Hydroxypivalaldehyd und Formaldehyd in
Gegenwart molarer Mengen basischer Stoffe, z. B. Natriumhydroxid. Auf diesem Weg gelangt man in
einem Verfahrensschritt vom Isobutyraldehyd zum 2,2-Dimethylpropandiol-(l ,3).
Von erheblicher Bedeutung für die Reindarstellung des 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) durch Destillation
der rohen Verbindung, wie sie im allgemeinen durch Aufarbeitung des bei der Umsetzung von Hydroxypivalaldehyd
mit Wasserstoff oder Formaldehyd gewonnenen Reaktionsgemisches anfällt, ist die Verwendung
eines Diols, das frei von Salzen von Carbonsäuren ist. Anderenfalls tritt bei der erforderlichen
hohen Destillationstemperatur eine Zersetzung bzw. Verharzung des Diols ein, die zu einem unreinen
Produkt fUhrt, das überdies nur in geringer Ausbeute erhalten wird. Die Salzbildung ist im wesentlichen zurückzuführen
auf die Umsetzung der im Verlauf der Aldolkondensation und der sich gegebenenfalls anschließenden
Cannizzaro-Reaktion verwendeten alkalisch reagierenden Verbindungen mit Carbonsäuren,
die als Nebenprodukte bei der Umsetzung des Isobutyraldehyds mit Formaldehyd entstehen.
Bei der katalytischen Wasserstoffanlagerung an Hydroxypivalaldehyd kann das aus der Aldolisierungsstufe
kommende Reaktionsprodukt unmittelbar hydriertwerden (vgl. z. B. US-PS 2400724). Die Abtrennung
des 2,2-Dimethylpropandiols-(l,3) aus dem Umsetzungsgemisch erfolgt dann, z. B. wie in der
US-PS 2895996 beschrieben, durch Sublimation mit
Wasserdampf oder entsprechend der Arbeitsweise gemäß US-PS 2 865 819 durch Sublimation mit Tetralin.
Es ist aber auch möglich, zunächst den Hydroxypivalaldehyd von den Salzen organischer Säuren abzutrennen
und anschließend zu hydrieren (vgl. z. B.
ίο DE-AS 1014089).
Die Aufarbeitung des bei der Cannizzaro-Reaktion gewonnenen Umsetzungsproduktes erfolgt vorwiegend
durch Extraktion des 2,2-Dimethylpropandiols-( 1,3) mit geeigneten Lösungsmitteln aus der gegebenenfalls
zuvor neutralisierten oder angesäuerten wäßrigen Lösung. Als Lösungsmittel kommen z. B.
niedere Ketone, Äther, Alkohole, Benzol oder Halogenkohlenwasserstoffe in Betracht. Aus der DE-AS
1052 383 ist auch bekannt, salzfreie, mehrwertige Alkohole
aus ihren wäßrigen, salzhaltigen Lösungen durch Abtreiben mittels überhitztem Wasserdampf in
einem Dünnschichtverdampfer zu gewinnen.
Die bekannten Verfahren zur Herstellung reinen 2,2-DimethylpropandioIs-(l,3) sind aufwendig, da
beispielsweise in den meisten Fällen die Vakuumdestillation erforderlich ist und häufig noch eine Trocknungs-
oder Kristallisationsstufe angeschlossen werden muß. Darüber hinaus stellen sie auch nicht immer
sicher, daß völlig salzfreies 2,2-DimethylpropandioI-(1,3)
erhalten wird, so daß häutig noch eine Feinreinigung, z. B. mit Ionenaustauscher, erforderlich ist.
Es bestand daher die Aufgabe, ein Verfahren zu entwickeln, das es ermöglicht, 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3)
in einfacher Weise völlig salzfrei herzustellen, so daß es ohne Auftreten von Zersetzungsreaktionen
einwandfrei destilliert werden kann.
Es wurde gefunden, daß man zur Gewinnung von reinem 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) durch Destillation
eines durch Umsetzung von Isobutyraldehyd mit Formaldehyd in Gegenwart basisch reagierender Alkalimetall-
und/oder Erdalkalimetallverbindungen als Katalysator zu Hydroxypivalaldehyd und Reduktion
des erhaltenen Rohproduktes mit Erfolg in der Weise arbeitet, daß man die Destillation unter Zusatz einer
dem Gehalt an Alkalimetall- und/oder Erdalkalimetall-Salzen des rohen 2,2-DimethyIpropandiols-(l,3)
entsprechenden, stöchiometrischen oder wenig darüberliegenden Menge Phosphorsäure durchführt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren setzt man das rohe 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) zweckmäßig in Form von Lösungen ein, wobei bevorzugt solche Lösungsmittel Anwendung finden, in denen die Salze organischer Säuren nicht oder nur sehr wenig löslich sind. Auf diese Weise wird sichergestellt, daß die Hauptmenge der Salze vor der Destillation abgetrennt ist. Derartige Lösungen fallen üblicherweise bei der Aufarbeitung von Reaktionsgemischen an, die aus der Umsetzung von Hydroxypivalaldehyd mit Wasserstoff oder Formaldehyd resultieren. Die Gegenwart von Wasser, von Estern und Acetalen sowie nicht umgesetzter Ausgangsstoffe stört die Reinigung entsprechend dem Verfahren der Erfindung nicht. Als besonders geeignetes Lösungsmittel hat sich Isobutanol erwiesen. Es ist aber auch ohne weiteres möglich, 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) zunächst vom Lösungsmittel zu befreien und anschließend mit Phosphorsäure zu behandeln.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren setzt man das rohe 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) zweckmäßig in Form von Lösungen ein, wobei bevorzugt solche Lösungsmittel Anwendung finden, in denen die Salze organischer Säuren nicht oder nur sehr wenig löslich sind. Auf diese Weise wird sichergestellt, daß die Hauptmenge der Salze vor der Destillation abgetrennt ist. Derartige Lösungen fallen üblicherweise bei der Aufarbeitung von Reaktionsgemischen an, die aus der Umsetzung von Hydroxypivalaldehyd mit Wasserstoff oder Formaldehyd resultieren. Die Gegenwart von Wasser, von Estern und Acetalen sowie nicht umgesetzter Ausgangsstoffe stört die Reinigung entsprechend dem Verfahren der Erfindung nicht. Als besonders geeignetes Lösungsmittel hat sich Isobutanol erwiesen. Es ist aber auch ohne weiteres möglich, 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) zunächst vom Lösungsmittel zu befreien und anschließend mit Phosphorsäure zu behandeln.
Mit Vorteil wird das erfindungsgemäße Verfahren
dann angewendet, wenn die Herstellung des Hydroxypivalaldehyds
unter solchen Bedingungen erfolgt, daß die Abscheidung des Hauptteiles der störenden
Salze bereits während der Kondensationsreaktion stattfindet. Eine derartige Reaktionsführung läßt sich
in bekannter Weise z. B. dadurch erreichen, daß die Umsetzung von Isobutyraldehyd und Formaldehyd
durch Zugabe eines phasenbildenden Stoffes in einem zweiphasigen System erfolgt, wobei der entstandene
Hydroxypivalaldehyd bevorzugt in die eine Phase, im allgemeinen ein mit Wasser nicht mischbarer Alkohol,
geht, während die Salze in der zweiten, wäßrigen Phase angereichert werden. Nach Trennung der Phasen
kann der in Lösung vorliegende Hydroxypivalaldehyd isoliert und anschießend entsprechend der erfindungsgemäßen
Arbeitsweise destilliert werden.
2,2-Dimethylpropandiol-(l,3), das nach dem beanspruchten
Verfahren gereinigt wird, enthält üblicherweise zwischen 10 und 100 mg organische Salze/
kg Diol. Mit Erfolg wurde jedoch auch 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3)
gereinigt, das bis SOO mg organische Salze/kg Diol enthielt. Überraschenderweise stören
die bei der Umsetzung der Salze organischer Säuren mit Phosphorsäure freiwerdenden organischen Säuren
sowie die sich bildenden Phosphate die Destillation nicht und geben keinen Anlaß zu Nebenreaktionen,
die Ausbeute oder Reinheit des Destillationsproduktes beeinträchtigen.
Die Phosphorsäure kann in konzentrierter Form, also mit einem Anteil von 85% H3PO4, zur Anwendung
gelangen. Es ist jedoch auch möglich, verdünnte Phosphorsäure einzusetzen. Die Menge der dem rohen
2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) zuzusetzenden Phosphorsäure richtet sich nach dem Salzgehalt des
Diols. Sie soll ausreichen, um die Salze organischer Säuren völlig in die entsprechenden Phosphate überzuführen.
Ein geringer Phosphorsäureüberschuß, z. B. von S % schadet nicht. Die Bestimmung des Salzgehaltes
im rohen 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) erfolgt nach in der Analytik organischer Verbindungen
bekannten Methoden.
Die Durchführung der Reinigungsoperation gestaltet sich äußerst einfach. Das gegebenenfalls in Lösung
vorliegende 2,2-DimethyIpropandiol-(l,3) wird mit der berechneten Menge Phosphorsäure oder einem
geringen Überschuß versetzt und unter Normaldruck destilliert. Es ist ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen
Verfahrens, daß eine Destillation unter vermindertem Druck nicht erforderlich ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt die Herstellung von hochreinem 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3),
wie es z. B. bei der Herstellung von Kunststoffen und Weichmachern benötigt wird.
Der technische Fortschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber den in den entgegengehaltenen
Veröffentlichungen DE-OS 1518784, DE-AS 1057083 und DE-AS 1014089 beschriebenen Prozessen besteht darin, daß gleiche Ausbeuten bei höchster
Reinheit des erzeugten Neopentylglykols mit erheblich weniger technischem und wirtschaftlichem
Aufwand erzielt werden.
Durch den einfachen Zusatz von Phosphorsäure zur Destillation erreicht man, daß die Destillation unter
Normaldruck erfolgen kann, ohne daß es zu ausbeuteschädigenden Zersetzungen des Neopentylglykols
kommt. Bei den zitierten bekannten Verfahren wird ein ähnliches Resultat dadurch erzielt, daß man unter
Vakuum und mit einer größeren Anzahl von Kolonnen destilliert. Diese Prozesse arbeiten also mit aufwendigen
komplizierteren Apparaturen, die höhere Investitionskosten verursachen. Sie benötigen mehr
Energie und sind auch hinsichtlich des laufenden Betriebs aufwendiger und damit unwirtschaftlicher.
Bei dem in der DE-AS 1057083 beschriebenen
Bei dem in der DE-AS 1057083 beschriebenen
ίο Prozeß sind darüber hinaus noch zusätzliche Verfahrensschritte
wie Phasenbildung, Phasenabtrennung und Kristallisation für die Reinigung des Neopentylglykols
vorgesehen, die mit einem weiteren Apparaturaufwand und einem Verbrauch von zusätzlichen
Chemikalien verbunden sind.
In der DE-AS 1014089 ist die Destillation nur im
Labormaßstab beschrieben, deren technische Durchführung dem in der DE-OS 1518784 beschriebenen
Destillationsverfahren entspricht.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele 2 und 4 erläutert. Die Beispiele 1 und 3 beschreiben
Vergleichsversuche, bei denen die erfindungsgemäßen Maßnahmen nicht angewendet werden.
Bei der Destillation von 750 g 2,2-Dimethylpropandiol-<l,3)
(Reinheit: 98%; Carbonylzahl: 1,1), das 100 mg Na/kg Diol enthielt, aus einer auf 210° C
erhitzten Destillationsblase unter Normaldruck wurden nach 2 V2 Stunden in der Vorlage neben Spaltprodukten
wie i-Butyraldehyd und Hydroxypivalaldehyd nur 89% 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) gaschromatographisch
nachgewiesen; die Carbonylzahl des Destillates betrug 42. Aus der Differenz der Carbonylzahlen
des Destillates und des eingesetzten Diols errechnet sich ein Zersetzungsgrad des Diols von etwa
10%.
Die Destillation erfolgte analog Beispiel 1, jedoch unter Zusatz von 111 mg H2PO4 (als 5,1 %ige wäßrige
Lösung), d. h. mit einem Überschuß von 4% der zur Bildung von Na3PO4 erforderlichen Menge. Das Destillat
wies eine Carbonylzahl von 1,2 auf, d. h. im Verlauf der Destillation fand praktisch keine Zersetzung
statt.
In Analogie zu Beispiel 1 ergab 2,2-Dimethylpropandiol-(
1,3) mit einem Gehalt von 33 mg Na/kg Diol ohne H3PO4-Zusatz ein Destillat mit einer Carbonylzahl
von 8. Aus der Differenz der Carbonylzahlen des Destillates und des eingesetzten Diols errechnet sich
ein Zersetzungsgrad des 2,2-Dimethylpropandiols-(1,3)
von etwa 2%.
Nach Zugabe von H3PO4 (als l,6%ige wäßrige Lösung)
in einem Überschuß von 4% zu 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3), das entsprechend Beispiel 3 33 mg
Na/kg Diol enthielt und Destillation unter Normaldruck wurde ein Destillat mit einer Carbonylzahl von
1,1 erhalten, d. h. es fand während der Destillation keine Zersetzung statt.
Claims (2)
1. Verfahren zur Gewinnung von reinem 2,2-Dimethylpropand."ol-(1,3)
durch Destillation eines durch Umsetzung von Isobutyraldehyd mit Formaldehyd in Gegenwart basisch reagierender
Alkalimetall- und/oder Erdalkalimetallverbindungen als Katalysator zu Hydroxypivalaldehyd
und Reduktion des erhaltenen Rohproduktes, dadurch gekennzeichnet, daß man die Destillation
unter Zusatz einer dem Gehalt an Alkalimetall- und/oder Erdalkalimetall-Salzen des rohen
2,2-DimethylpropandioIs-(l,3) entsprechenden, stöciiiometrischen oder wenig darüberliegenden
Menge Phosphorsäure durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein in Isobutanol gelöstes rohes 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) unter Zusatz
von Phosphorsäure destilliert.
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1971
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- 1971-09-15 FR FR7133248A patent/FR2107704A5/fr not_active Expired
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| Publication number | Publication date |
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| DE2045668A1 (de) | 1972-03-23 |
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