DE2054601C3 - Verfahren zur Herstellung von zweiwertigen Alkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von zweiwertigen AlkoholenInfo
- Publication number
- DE2054601C3 DE2054601C3 DE2054601A DE2054601A DE2054601C3 DE 2054601 C3 DE2054601 C3 DE 2054601C3 DE 2054601 A DE2054601 A DE 2054601A DE 2054601 A DE2054601 A DE 2054601A DE 2054601 C3 DE2054601 C3 DE 2054601C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrogenation
- oxyaldehyde
- oxyaldehydes
- carbon atoms
- alcohols
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
- C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Zweiwertige Alkohole wie 1,3-Propandio!. 1,3-Butandiol
oder Neopentylglykol werden im allgemeinen durch Hydrierung der entsprechenden Oxyaldehyde
hergestellt. Deren Gewinnung ist auf die verschiedenste Weise möglich. So erhält man z. B. 1,3-Propandiol durch
Anlagerung von Wasser an Acrolein, 1,3-Butandiol durch Aldolkondensation aus Acetaldehyd und Neopentylglykol
ebenfalls durch Aldolkondensation aus Isobutyraldehyd und Formaldehyd. Die Hydrierung der
Oxyaldehyde erfolgt üblicherweise in flüssiger Phase bei Drücken bis 150 atm und Temperaturen bis 200°C,
insbesondere unter Verwendung von Nickelkatalysatoren (vgl. zum Beispiel US-Patentschrift 24 00 724 und
deutsche Auslegeschrift 10 14 089).
Die Hydrierung von Oxyaldehyden in flüssiger Phase weist eine Reihe von Nachteilen auf. Bedingt durch die
verhältnismäßig lange Verweilzeit des Aldehyds am Katalysator kommt es beispielsweise zur Bildung
unerwünschter Nebenprodukte, wodurch Ausbeute und Reinheit der entsprechenden Diole beeinträchtigt
werden. Wird zur Herstellung der Diole von Oxyaldehyden ausgegangen, die djrch Aldolkondensation gewonnen
wurden, so können im Reaktionsprodukt verbleibende Restalkalimengen eine Schädigung des Katalysators
hervorrufen und dadurch seine Aktivität und Lebensdauer in Mitleidenschaft ziehen.
Es bestand daher die Aufgabe, ein Verfahren zur Hydrierung von Oxyaldehyden zu entwickeln, welches
die aufgezeigten Nachteile überwindet, die gewünschten zweiwertigen Alkohole in besserer Ausbeute und
höherer Reinheit liefert und gleichzeitig eine erhöhte Katalysatorlebensdauer sicherstellt.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von zweiwertigen Alkoholen durch katalytische Hydrierung
der entsprechenden Oxyaldehyde in Gegenwart an sich bekannter Hydrierungskatalysatoren und eines Lösungsmittels
gefunden, dadurch gekennzeichnet, daß der Oxyaldehyd in Mischungen mit 1 oder mehreren
organischen Verbindungen, deren Siedepunkt niedriger liegt als derjenige der entstehenden zweiwertigen
Alkohole, und von denen mindestens die Hauptkomponente ein Lösungsmittel für den Alkohol darstellt,
eingesetzt wird, wobei die Konzentration des Oxyaldehyds weniger als 50% beträgt und die Hydrierung in der
Gasphase durchgeführt wird.
ίο Als Ausgangsprodukte für die erfindungsgemäße
Arbeitsweise kommen die reinen Oxyaldehyde in Betracht. Mit gleich gutem Ergebnis lassen sich jedoch
auch technische Gemische einsetzen, beispielsweise solche, die bei der industriellen Herstellung der
Oxyaldehyde erhalten werden. So kann das durch Aldolkondensation von Isobutyraldehyd und Formaldehyd
erhaltene Reaktionsprodukt, das neben Hydroxypivalaldehyd noch Isobutyraldehyd, Formaldehyd und
häufig auch noch Methanol und Wasser enthält, gegebenenfalls nach Einstellung der erfindungsgemäß
einzuhaltenden Konzentration des Oxyaldehyds in der Mischung unmittelbar zur Hydrierung in der Gasphase
eingesetzt werden.
Die Anwesenheit geringer Mengen Wasser, die im allgemeinen 10 Gewichtsprozent nicht überschreitet,
vorzugsweise jedoch weniger als Gewichtsprozent betragen soll, beeinträchtigt die erfindungsgemäße
Arbeitsweise nicht.
Von Bedeutung für das neue Verfahren ist es, daß die
to Konzentration der Oxyaldehyde in dem bei der Hydrierung eingesetzten Gemisch 50% nicht überschreitet,
da nur in diesem Fall ein einwandfreier Umsatz des Oxyaldehyds mit Wasserstoff gewährleistet
wird. Mit besonderem Vorteil werden bei der
J5 Hydrierung Gemische verwendet, die Oxyaldehyd in
einer Menge von 10 bis 40 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, enthalten. Da in technischen
Produkten die Konzentration der Oxyaldehyde im allgemeinen oberhalb der Grenzen liegt, die erfindungsgemäß
eingehalten werden müssen, ist es in diesen Fällen erforderlich, durch Zusatz einer oder mehrerer
geeigneter organischer Verbindungen die Aldolkonzentration auf den gewünschten Wert einzustellen.
Die als Zusatzkomponenten verwendeten organisehen Verbindungen sollen niedriger sieden als der
jeweils entstehende zweiwertige Alkohol und außerdem ein gutes Lösungsvermögen für diesen besitzen.
Zweckmäßig ist es, wenn die Komponenten gleichzeitig ein gutes Lösungsvermögen für den entsprechenden
Oxialdehyd aufweisen.
Besonders bewährt haben sich als Zusatzkomponente primäre Alkohole mit I bis 10, insbesondere 1 bis 6
Kohlenstoffatomen. Diese Alkohole sind sowohl Lösungsmittel für die in den Einsatzstoffen als auch in den
Reaktionsprodukten vorhandenen Komponenten. Sie stehen preisgünstig zur Verfügung und lassen sich von
dem gebildeten zweiwertigen Alkohol sowie den übrigen Nebenprodukten durch einfache Destillation
abtrennen. Außer primären Alkoholen können auch
W) sekundäre Alkohole für die erfindungsgemäße Arbeitsweise eingesetzt werden. Tertiäre Alkohole sind
dagegen wegen ihres im Normalfall oberhalb Raumtemperatur liegenden Schmelzpunktes weniger geeignet.
Außer Verbindungen, die wie Alkohole im Verlauf der
Außer Verbindungen, die wie Alkohole im Verlauf der
h5 Hydrierungsreaktion nicht umgewandelt werden, lassen
sich in Sonderfällen auch solche organische Verbindungen als Zusatzkomponcnten verwenden, die unter
Reaktionsbcdingungcn selbst mit Wasserstoff reagie-
ren. Sie können z.B. Aldehyde mit 1 bis 10,
vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder Ketone
mit 3 bis 10, vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoffatomen
verwendet werden.
Als Katalysatoren eignen sich die üblichen Hydrie-
II rungskatalysatoren auf Kobalt- oder Kupfer-, insbeson-
dere aber auf Nickelbasis. Die Katalysatoren können
■| auch auf inerte Träger aufgebracht sein.
f" Die Hydrierung erfolgt bei Temperaturen zwischen
100 und 2000C, insbesondere zwischen 110 und 1500C.
Im allgemeinen wird Normaldruck oder geringer
Überdruck von z. B. 2 bis 4 atm eingehalten. Besonders
£ bewährt haben sich Drücke von etwa 1,5 bis 2 atm. Die
!$ Katalysatorbelastung beträgt vorteilhaft zwischen etwa
II 0,05 und 03 V/Vh, vorzugsweise zwischen 0,08 und 0,2
V/Vh, bezogen auf eingesetzten Oxyaldehyd. Die jt Kreislaufgasmenge je Kilogramm Oxyaldehyd und
β Stunde soll zwischen etwa 5 und 15 Nm3 liegen. H Zweckmäßig werden etwa 9 bis 12 Nm3 Kreislaufgas je
§ Kilogramm Oxyaldehyd und Stunde angewendet.
ί Eine vorteilhafte Ausführungsform de.· erfindungsge-
mäßen Arbeitsweise besteht darin, das aus Oxialdehyd
und einem oder mehreren Lösungsmitteln bestehende 10
15
20
Gemisch über eine Pumpe einem Verdampfer, der auf Temperaturen zwischen 100 und 1500C erhitzt ist,
zuzuführen. Gleichzeitig werden durch den Verdampfer die erforderliche Kreislaufgasmenge sowie der Frischwasserstoff,
der für die Hydrierung zusätzlich benötigt wird, geleitet Man erzielt auf diese Weise eine
besonders schonende Behandlung der eingesetzten Oxyaldehyde, vermeidet weitgehend die Bildung unerwünschter
Nebenprodukte und erreicht darüber hinaus, daß kleine Mengen Alkaliverbindung, die beispielsweise
in Aldolisierungsprodukten enthalten sein können und deren Abtrennung ohne Ausbeuteverluste recht schwierig
ist, im Verdampfer zurückbleiben, aus dem sie von Zeit zu Zeit durch Spülen, z. B. mit Wasser, leicht
entfernt werden können.
Eine Abwandlung dieser Arbeitsweise besteht darin, die mehr oder weniger reinen Oxyaldehyde und die als
Lösungsmittel dienenden organischen Verbindungen dem Verdampfer getrennt zuzuführen. Hierdurch wird
die Herstellung der anderenfalls erforderlichen Mischungen erspart.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispie! 1
Zum Einsatz gelangte ein Produkt, welches durch Aldolkondensation von Formaldehyd (in Form einer
wäßrigen Lösung) und Isobutyraldehyd unter Zusatz von Alkali und anschließender Abtrennung der wäßrigen
Phase in bekannter Weise erhalten wurde. Aus diesem im wesentlichen aus Hydroxypivalaldehyd
bestehenden Gemisch wurde ein Teil des überschüssigen Isobutyraldehyds durch Destillation abgetrennt.
Das Produkt besaß danach folgende Zusammensetzung:
Gewichtsprozent | |
Formaldehyd | 6,2 |
Isobutyraldehyd | 14,3 |
Methanol | 1,4 |
Zwischenlauf | 2,5 |
Hydroxypivalaldehyd | 59,2 |
Neopentylglykol | 4,0 |
Hydroxypivalsäure-neopentyl- | |
glykolester | 0,7 |
H2O | Π.7 |
Das vorstehende Gemisch wurde mit etwas mehr als der gleichen Gewichtsmenge lsobutanol versetzt und
anschließend einem Verdampfer mit nachgeschaltetem HydrierreaktOi zugeführt. Der Reaktor (Rohrdurchmesser
32 mm I. W, Rohrlänge 3 m) enthielt 2,4 I eines
etwa 55% Nickel enthaltenden Katalysators. Dem Reaktor angeschlossen waren zwei wassergekühlte
Vorlagen zur Aufnahme des hydrierten Rohproduktes. Die Kreislaufgasmenge betrug 10 NmVkg Hydroxypivaldehyd.
Frischwasserstoff wurde in einer solchen Menge zugesetzt, daß im Kreislaufgas eine Wasserstoffkonzentration
zwischen 70 und 80 Volumprozent vorlag.
Bei einer Temperatur von 128°C und Katalysatorbelastung von 0,1 V/Vh, bezogen auf den vorhandenen
Hydroxypivalaldehyd, wurde ein Umsatz an Hydroxypivalaldehyd von über 99% erreicht. Die Selektivität lag
zwischen 98 und 99%. Innerhalb einer Betriebszeit von 7 Monaten mußte die Hydriertemperatur lediglich um
2°C gesteigert werden.
Der Druck vor dem Reaktor betrug etwa 2 m W. S. Durch eine Erhöhung des Druckes um 1 at konnte die
Selektivität auf über 99% gesteigert werden.
Die im Rohprodukt enthaltenen Alkaliverbindungen verblieben praktisch vollständig im Verdampfer und
konnten hieraus im Abstand von wenigen Wochen durch Spülen mit heißem Wasser mühelos entfernt
werden.
An Stelle des im Beispiel 1 zugesetzten lsobutanols wurde die gleiche Menge Isobulyraldehyd angewandt.
Die übrigen Bedingungen blieben unverändert. Es wurde ein Umsatz des Hydroxypivalaldehyds von etwa
97% erreicht.
In einem Reaktionsrohr(2,1 cm 1. W.) werden über 200
cm1 eines handelsüblichen, etwa 50% Nickel enthaltenden
Nickelkatalysators je Stunde 200 cm' eines Gemisches aus etwa 85% lsobutanol, etwa 10%
Hydroxypropionaldehyd sowie 5% anderen Verbindungen bei I3O"C und Normaldruck geleitet. Es werden
über 95% des eingesetzten Hydroxypropionaldehyds zu 1,3-Propandiol umgesetzt.
Her zur Anwendung kommende Hydroxypropionaldel
il war in bekannter Weise durch Anlagerung von Wasser an Acrolein mittels schwach saurer Salze
erhalten worden.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von zweiwertigen Alkoholen durch katalytische Hydrierung der
entsprechenden Oxyddehyde in Gegenwart an sich bekannter Hydrierungskatalysatoren und eines
Lösungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß der Oxyaldehyd in Mischungen mit einer oder
mehreren organischen Verbindungen, deren Siedepunkt niedriger liegt als derjenige der entstehenden
zweiwertigen Alkohole und von denen mindestens die Hauptkomponente ein Lösungsmittel für den
Alkohol darstellt, eingesetzt wird, wobei die Konzentration des Oxyaldehyds weniger als 50%
beträgt und die Hydrierung in der Gasphase durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel primäre und
sekundäre Alkohole mit 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder Aldehyde mit 1 bis 10,
vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder Ketone mit 3 bis 10, vorzugsweise 3 bis 6
Kohlenstoffatomen verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentralion der Oxyaldehyde,
bezogen auf die Gesamtmischung, 20 bis 40 Gewichtsprozent beträgt.
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2054601A DE2054601C3 (de) | 1970-11-06 | 1970-11-06 | Verfahren zur Herstellung von zweiwertigen Alkoholen |
RO7100068545A RO63376A (fr) | 1970-11-06 | 1971-10-22 | Procede pour la preparation des diols |
FI3087/71A FI55646C (fi) | 1970-11-06 | 1971-10-28 | Saett att tillverka smaomolekylaera 1,3-dioler |
AT936671A AT313247B (de) | 1970-11-06 | 1971-10-29 | Verfahren zur Herstellung von zweiwertigen Alkoholen |
FR7139098A FR2113422A5 (de) | 1970-11-06 | 1971-10-29 | |
GB5047571A GB1363677A (en) | 1970-11-06 | 1971-10-29 | Process for the production of dihydric alcohols |
SE7113807A SE391919B (sv) | 1970-11-06 | 1971-10-29 | Sett for framstellning av tvaverda alkoholer genom katalytisk hydrering av motsvarande oxialdhyder |
BR7283/71A BR7107283D0 (pt) | 1970-11-06 | 1971-10-29 | Processo para preparacao de alcoois bivolentes |
AU35170/71A AU457369B2 (en) | 1970-11-06 | 1971-10-29 | A process forthe preparation of dihydric alcohols |
IT53820/71A IT942249B (it) | 1970-11-06 | 1971-10-30 | Procedimento per la preparazione di alcoli bivalenti |
CA126,962A CA948217A (en) | 1970-11-06 | 1971-11-05 | Process for the production of divalent alcohols |
JP46088636A JPS5118928B1 (de) | 1970-11-06 | 1971-11-06 | |
US05/685,899 US4094914A (en) | 1970-11-06 | 1976-05-12 | Process for the production of divalent alcohols |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2054601A DE2054601C3 (de) | 1970-11-06 | 1970-11-06 | Verfahren zur Herstellung von zweiwertigen Alkoholen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2054601A1 DE2054601A1 (de) | 1972-05-10 |
DE2054601C3 true DE2054601C3 (de) | 1980-02-14 |
Family
ID=5787310
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2054601A Expired DE2054601C3 (de) | 1970-11-06 | 1970-11-06 | Verfahren zur Herstellung von zweiwertigen Alkoholen |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4094914A (de) |
JP (1) | JPS5118928B1 (de) |
AT (1) | AT313247B (de) |
BR (1) | BR7107283D0 (de) |
CA (1) | CA948217A (de) |
DE (1) | DE2054601C3 (de) |
FI (1) | FI55646C (de) |
FR (1) | FR2113422A5 (de) |
GB (1) | GB1363677A (de) |
IT (1) | IT942249B (de) |
RO (1) | RO63376A (de) |
SE (1) | SE391919B (de) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4855515A (en) * | 1987-08-12 | 1989-08-08 | Eastman Kodak Company | Process for the production of neopentyl glycol |
US4851592A (en) * | 1987-10-27 | 1989-07-25 | Eastman Kodak Company | Triethylamine catalyzed neopentyl glycol production utilizing a gas sparged reactor |
DE3926136A1 (de) * | 1989-08-08 | 1991-02-14 | Degussa | Verfahren zur herstellung von 1,3-propandiol |
DE4038192A1 (de) * | 1990-11-30 | 1992-06-04 | Degussa | Verfahren zur herstellung von 1,3-propandiol |
US5532417A (en) * | 1991-04-26 | 1996-07-02 | Aristech Chemical Corporation | Manufacture of neopentyl glycol (IV) |
US5146012A (en) * | 1991-04-26 | 1992-09-08 | Aristech Chemical Corporation | Manufacture of neopentyl glycol (III) |
JPH05201898A (ja) * | 1991-06-28 | 1993-08-10 | Aristech Chem Corp | ネオペンチルグリコールの製造方法 |
US5248752A (en) * | 1991-11-12 | 1993-09-28 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Polyurethane (meth)acrylates and processes for preparing same |
DE4218282A1 (de) * | 1992-06-03 | 1993-12-09 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol |
WO1994007831A1 (en) * | 1992-09-25 | 1994-04-14 | Aristech Chemical Corporation | Manufacture of trimethylolpropane |
TWI266760B (en) * | 2000-03-20 | 2006-11-21 | Kvaerner Process Tech Ltd | Process for the preparation of propane-1,3-diol |
EP1384709A1 (de) * | 2002-07-26 | 2004-01-28 | Sika Technology AG | Polyaldimine |
DE102012021276A1 (de) | 2012-10-29 | 2014-04-30 | Oxea Gmbh | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol |
RU2737739C2 (ru) * | 2016-01-07 | 2020-12-02 | Хальдор Топсёэ А/С | Способ получения этиленгликоля из сахаров |
JP6975152B2 (ja) * | 2016-01-07 | 2021-12-01 | ハルドール・トプサー・アクチエゼルスカベット | 糖からエチレングリコールを製造する方法 |
KR102680195B1 (ko) * | 2020-10-16 | 2024-06-28 | 주식회사 엘지화학 | 네오펜틸 글리콜의 제조방법 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3173959A (en) * | 1965-03-16 | Process for the production of saturated fatty alcohols | ||
GB309200A (en) * | 1927-09-28 | 1929-03-28 | Ig Farbenindustrie Ag | A process for the manufacture and production of mono- and polyhydric alcohols |
FR707356A (fr) * | 1929-12-13 | 1931-07-07 | Lonza Ag | Procédé de production de 1:3-butylèneglycol |
GB348248A (en) * | 1930-02-22 | 1931-05-14 | Ig Farbenindustrie Ag | Improvements in the manufacture and production of 1.3-butylene glycol |
DE664270C (de) * | 1936-04-12 | 1938-09-29 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zum katalytischen Hydrieren von aliphatischen niedrigmolekularen Oxyoxoverbindungen |
US2419300A (en) * | 1944-08-10 | 1947-04-22 | Air Reduction | Production of 1, 3-butylene glycol |
US2549416A (en) * | 1948-02-04 | 1951-04-17 | Du Pont | Preparation of alcohols |
US2921940A (en) * | 1955-11-28 | 1960-01-19 | Metal & Thermit Corp | Grignard preparation of certain hydroxy compounds |
DE1014089B (de) * | 1956-05-05 | 1957-08-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3) |
US2978467A (en) * | 1957-01-22 | 1961-04-04 | Aerojet General Co | Nitro keto alcohols and esters |
US2951854A (en) * | 1957-06-12 | 1960-09-06 | Gen Aniline & Film Corp | Bis-epoxides obtained from 2, 2, 3, 3-tetrahalo-1, 4-butanediol and methods of manufacture of the same |
US2921957A (en) * | 1957-09-16 | 1960-01-19 | Jacques G O'rear | Process for the production of fluoroesters |
US2942031A (en) * | 1958-10-06 | 1960-06-21 | Dow Chemical Co | 3, 3-dichloro-2-methylacroleins |
US2989568A (en) * | 1958-12-31 | 1961-06-20 | Air Reduction | Preparation of halogenated acetylenic alcohols |
FR1451677A (fr) * | 1964-10-21 | 1966-01-07 | Eastman Kodak Co | Fabrication de néopentyl-glycol et d'isobutanol |
DE1804984A1 (de) * | 1967-10-27 | 1969-05-22 | Eastman Kodak Co | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol |
-
1970
- 1970-11-06 DE DE2054601A patent/DE2054601C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-10-22 RO RO7100068545A patent/RO63376A/ro unknown
- 1971-10-28 FI FI3087/71A patent/FI55646C/fi active
- 1971-10-29 BR BR7283/71A patent/BR7107283D0/pt unknown
- 1971-10-29 GB GB5047571A patent/GB1363677A/en not_active Expired
- 1971-10-29 SE SE7113807A patent/SE391919B/xx unknown
- 1971-10-29 AT AT936671A patent/AT313247B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-29 FR FR7139098A patent/FR2113422A5/fr not_active Expired
- 1971-10-30 IT IT53820/71A patent/IT942249B/it active
- 1971-11-05 CA CA126,962A patent/CA948217A/en not_active Expired
- 1971-11-06 JP JP46088636A patent/JPS5118928B1/ja active Pending
-
1976
- 1976-05-12 US US05/685,899 patent/US4094914A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE391919B (sv) | 1977-03-07 |
FI55646C (fi) | 1979-09-10 |
GB1363677A (en) | 1974-08-14 |
AT313247B (de) | 1974-02-11 |
CA948217A (en) | 1974-05-28 |
BR7107283D0 (pt) | 1973-06-14 |
RO63376A (fr) | 1978-07-15 |
FI55646B (fi) | 1979-05-31 |
JPS5118928B1 (de) | 1976-06-14 |
DE2054601A1 (de) | 1972-05-10 |
AU3517071A (en) | 1973-05-03 |
IT942249B (it) | 1973-03-20 |
FR2113422A5 (de) | 1972-06-23 |
US4094914A (en) | 1978-06-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2054601C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von zweiwertigen Alkoholen | |
DE2628987C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von C↓3↓-C↓5↓-Alkanolen | |
EP0876316B1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyalkoholen | |
DE2507461C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2- Dimethylolalkanalen | |
DE1957591A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethylpropandiol | |
DE2263907A1 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeureestern | |
DE2115551A1 (de) | ||
DE1014089B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3) | |
DE1003702B (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen gesaettigten Alkoholen | |
EP0919532B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gesättigten Alkoholen | |
DE1543569B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol | |
DE922648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cycloalkan-1, 1-dicarbonsaeuren | |
DE2045668C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) | |
DE2054601B (de) | Verfahren zur Herstellung von zweiwertigen Alkoholen | |
DE1075582B (de) | Verfahren zur Her-,tellung von mehrwertigen Alkoholen aus Hexiten | |
DE962882C (de) | Verfahren zur Herstellung von niedrigmolekularen, Methylolgruppen enthaltenden Kondensationsprodukten des Acetons | |
DE1643727C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-3-hydroxy-pentanal | |
AT156157B (de) | Verfahren zur Darstellung höherer einwertiger aliphatischer Alkohole. | |
DE1768274C3 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Hydroxypivalinaldehyd | |
DE964858C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyendialdehyds | |
DE933389C (de) | Verfahren zur Herstellung von als Loesungs- und Weichmachungsmittel dienenden AEthern | |
DE1958463C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol-hy droxypivalinsäuremonoester | |
DE1643856C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von gesättigten Alkoholen | |
DE2609566C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylheptenon | |
DE2045669B2 (de) | Verfahren zur herstellung von hydroxypivalaldehyd |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: HOECHST AG, 6230 FRANKFURT, DE |