DE1593855B1 - Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol

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DE1593855B1 DE19671593855 DE1593855A DE1593855B1 DE 1593855 B1 DE1593855 B1 DE 1593855B1 DE 19671593855 DE19671593855 DE 19671593855 DE 1593855 A DE1593855 A DE 1593855A DE 1593855 B1 DE1593855 B1 DE 1593855B1
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol.
2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol ist der Vorläufer der Insektiziden Verbindung 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat.
Aus der USA.-Patentschrift 2362 479 ist es bekannt, 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol in der Weise herzustellen, daß man Brenzkatechin mit Methallylchlorid unter Bildung von 2-Methallyloxyphenol umsetzt und dieses dann umlagert und cyclisiert. Dieses Verfahren ergibt verhältnismäßig gute Ausbeuten, jedoch ist'es unwirtschaftlich, hauptsächlich wegen der verhältnismäßig hohen Kosten von Brenzkatechin als Ausgangsmaterial. _
In der belgischen Patentschrift 649 260 wird ein Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranorbeschrieben, bei dem man diese Verbindung, ausgehend von Brenzkatechin-monomethallyläther, durch Umlagerung und Cyclisierung erhält, oder man kann auch aus einem entsprechenden o-Halogen-phenyläther und Hydrolyse des cyclisierten 7-Halogenbenzofurans'das 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol erhalten '
Da die notwendige: Herstellung des Ausgangsmaterials, nämlich die- entsprechende Verätherung des Brenzkatechins, schwierig ist, ist das bekannte Verfahren unwirtschaftlich, und es ergibt sich eine Gesamtausbeute von lediglich" 21,7 %.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimetJlyl·-7-benzofuranol gefunden, das die Nachteile der bekannten Verfahren nicht aufweist und wesentlich höhere Ausbeuten liefert.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol ist dadurch gekennzeichnet, daß man
a) 2-Hydroxyacetophenon in an ^ sich bekannter ■- Weise in Gegenwart eines Säureakzeptors mit einem Methallylhalogenid umsetzt,
b) den nach a) gebildeten 2-Acetylphenylmethallyläther in an sich bekannter Weise bei einer Temperatur von 150 bis 250° C in das isomere 2-Acetyl-6-methallylphenol umlagert,
c) das obige Isomere in an sich bekannter Weise in Anwesenheit eines sauren Katalysators zum 2,3 - Dihydro - 2,2 - dimethyl - 7 - acetylbenzof uran • cyclisiert oder daß man die Stufen b) und c) in ' einem Arbeitsgang durchführt, dann
d) das 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-acetylbenzofuran in an sich bekannter Weise durch Behandlung mit einem Peroxyd oder einer Persäure zum 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-acetoxybenzofuran oxydiert und
e) das erhaltene 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7;-acetoxybenzofuran mit wäßrigem Alkalihydroxyd bei erhöhter Temperatur zum 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol hydrolysiert.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat gegenüber den bekannten Verfahren den Vorteil, daß es in einfacher und wirtschaftlicher Gesamtverfahrensführung aus 2-Hydroxyacetophenon das 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol in beträchtlich höheren Ausbeuten liefert. So beträgt die Gesamtausbeute nach dem Beispiel des erfindungsgemäßen Verfahrens 46% gegenüber einer Ausbeute von 21,7% bei dem Verfahren gemäß der genannten belgischen Patentschrift. Dies entspricht einer Ausbeutesteigerung von über 100 %. Ferner ist der Reaktionsverlauf in der letzten Verfahrensstufe insofern nicht selbstverständlich, als es bekannt ist, daß tertiäre Alkyläther — 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-acetoxybenzofuran ist ein solcher tertiärer Alkyläther — einer Ätherspaltung besonders leicht unterliegen, wodurch unter den Hydrolysebedingungen der Ring an der CO-Bindung gespalten würde, wie es bei der Hydrolyse des 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-chlorobenzofiarans — das Zwischenprodukt der vorgeschlagenen Synthese, ausgehend von o-Chlorphenol — der Fall ist. Es konnte daher nicht ohne weiteres vorausgesehen werden, daß eine solche Spaltung bei dem erfindungsgemäßen Verfahren nicht auftritt und bei der Hydrolyse das 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol in guter Ausbeute erhalten wird. , ■ -
Die erste Verfahrensstufe wird durch Erhitzen von 2-Hydroxyacetophenon mit einem Methallylhalogenid in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt.
Geeignete Säureakzeptoren sind z. B. Alkalimetallhydroxyde und -carbonate. Obwohl Methallylbromid und -jodid aktiver sind, wird Methallylchlorid aus wirtschaftlichen Gründen bevorzugt. Die Umsetzung erfolgt über das Phenolsalz, das gegebenenfalls vorher durch Umsetzung von 2-Hydroxyacetophenon mit einer Base, wie einem Alkalimetallhydroxyd oder -carbonat, hergestellt werden kann. Die Verätherungsreaktion wird bei erhöhten Temperaturen durchgeführt, und es kann unter Atmosphärendruck beim Siedepunkt der Mischung oder bei Drücken oberhalb Atmosphärendruck oder bei Temperaturen bis zu 150° C oder darüber gearbeitet werden. Ferner können organische Lösungsmittel, wie Methanol, Dioxan, Dimethylformamid oder niedrige Ketone, wie Aceton oder Methyläthylketon verwendet werden, oder die
3 4
Umsetzung kann vorteilhafterweise in wäßrigem Me- Natriumhydroxydlösung und hierauf zweimal mit je dium durchgeführt werden. 200 ml Wasser gewaschen. Die Ätherlösung wird dann
Die Umlagerungsreaktion wird bei Temperaturen im Vakuum vom Äther befreit, wobei 343 g 2-Acetylvon 150 bis 250° C und vorzugsweise bei etwa 175 bis phenylmethallyläther zurückbleiben.
2000C durchgeführt. 5 343 g des obigen rohen 2-Acetylphenylmethallyl-
Die Cyclisierungsreaktion wird in Gegenwart eines äthers und 10 g wasserfreies Magnesiumchlorid wersauren Katalysators, wie Pyridinhydrochlorid, Phos- den 5 Stunden auf 190 bis 2000C erhitzt. Das Reakphorsäure, Ameisensäure, Ferrichlorid oder Magne- tionsgemisch, das dann nach gaschromatographischer siumchlorid durchgeführt. Ausgezeichnete Ergebnisse Analyse zu 93% aus 2,3-Dihydro-2,2-dimethylwurden mit Katalysatoren, wie Ferrichlorid und io 7-acetylbenzof uran besteht, wird bei einem Druck von Magnesiumchlorid, in einer Menge von 0,1 bis 10 Ge- 0,3 mm destilliert, das bei 90 bis 100° C übergehende wichtsprozent und vorzugsweise etwa 1 Gewichts- Destillat wird anschließend in Chloroform gelöst, mit prozent, bezogen auf das 2-Acetyl-6-methallylphenol, 5°/oiger Natriumhydroxydlösung und mit Wasser geerhalten. waschen. Dann wird das Lösungsmittel durch Erhitzen
Die Cyclisierung kann gleichzeitig mit der vor- 15 auf einer Heizplatte entfernt, wobei 277 g 2,3-Dihydrostehend beschriebenen Umlagerung durch Zugabe des 2,2-dimethyl-7-acetylbenzofuran zurückbleiben. Die Cyclisierungskatalysators während der Umlagerungs- Ausbeute beträgt 73%» bezogen auf das 2-Hydroxyreaktion durchgeführt werden. acetophenon. Durch Umkristallisation aus Pentan er-
Die Oxydation des 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl- hält man die Verbindung vom F. 44 bis 450C.
7-acetylbenzofurans, das auch in rohem Zustand ver- 20 48 g des obigen 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-acetylwendet werden kann, zu dem entsprechenden Acetoxy- benzofurans werden in 11 Chloroform gelöst und mit derivat wird mit einem Peroxyd oder einer Persäure, 78 ml 31%iger Peressigsäure in Essigsäure versetzt, beispielsweise Wasserstoffperoxyd, Perbenzoesäure Die Reaktionsmischung wird bei Raumtemperatur oder Peressigsäure durchgeführt. Die Umsetzung ist 3 Tage gerührt. Die gaschromatographische Analyse exotherm und wird vorzugsweise in einem inerten 25 ergibt dann, daß 87% des Ausgangsmaterials in Lösungsmittel durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-acetobenzofuran übergesind beispielsweise Chloroform und Kohlenstofftetra- führt sind.
Chlorid. Das obige Gemisch wird dann im Vakuum vom
Die Überführung des 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl- Lösungsmittel befreit und der Rückstand mit einer 7-acetoxybenzofurans in das 2,3-Dihydro-2,2-di- 30 Lösung von 20g Natriumhydroxyd in 250ml Wasser methyl-7-benzofuranol wird bei erhöhten Temperatu- und 25 ml Äthanol versetzt und die Mischung ren mit wäßrigem Alkalihydroxyd gegebenenfalls in 21I2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann werden Gegenwart eines Alkanols durchgeführt. Mäßige Hitze 50 ml Äthanol—Wasser aus dem Gemisch durch ist zur Aufrechterhaltung der Reaktion vorteilhaft. Destillation entfernt, und nach dem Kühlen wird die
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch das 35 Mischung mit Chlorwasserstoffsäure neutralisiert und folgende Beispiel erläutert. dreimal mit je 30 ml Chloroform extrahiert. Die ver
einigten Chloroformextrakte werden unter verminder-
Beispiel tem Druck konzentriert, und der Rückstand wird bei
einem Druck von 0,3 mm destilliert. Man erhält 29 g
272 g 2-Hydroxyacetophenon, 200 g Methallyl- 40 einer ersten Fraktion mit einem Siedepunkt von 79 bis chlorid und 80 g Natriumhydroxyd werden in 600 ecm 9O0C und eine zweite Fraktion (1,6 g) mit einem Methanol gelöst, und die Reaktionsmischung wird Siedepunkt von 90 bis 1100C. Die NMR-Analyse 12 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach werden zeigt, daß die erste Fraktion zu 90 % aus 2,3-Dihydronoch 100 g Methallylchlorid zugesetzt, und das Ganze 2,2-dimethyl-7-benzofuranol besteht, was einer 63 %igen wird noch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. An- 45 Ausbeute, bezogen auf 2,3-Dihydro-2,2-dimethylschließend werden überschüssiges Methallylchlorid 7-acetylbenzofuran, entspricht,
und das Methanol abdestilliert und der verbleibende Das Rohprodukt kann dann weiter destillativ oder
Anteil bis zu einem Gesamtvolumen von 1,51 mit durch Extraktion mit einer kaustischen Lösung und Wasser versetzt und das Gemisch viermal mit je anschließendes Ansäuern gereinigt werden. Das ge-200 ml Äther extrahiert. Die vereinigten Ätherextrakte 50 reinigte 2,3 - Dihydro - 2,2 - dimethyl - 7 - benzof uranol werden dann zweimal mit je 200 ml einer 5%igen siedet beim Kp.201370C; der nsi = 1,5400.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2 - dimethyl - 7 - benzofuranol, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) 2-Hydroxyacetophenon in an sich bekannter Weise in Gegenwart eines Säureakzeptors mit einem Methallylhalogenid umsetzt,
    b) den nach a) gebildeten 2-Acetylphenylmethallylätherin an sich bekannter Weise bei einer. Temperatur vörrl50 bis 25O0C in das isomere
    ^'Acetyl-ö^methallylphenol umlagert,
    c) das obige Isomere in an sich bekannter Weise in Anwesenheit eines sauren Katalysators zum 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-acetylbenzofuran cyclisiert oder daß man die Stufen b) und c) in einem Arbeitsgang durchführt, dann
    d) das 2,3-Dihya^o-2,2-dimethyl-7-acetylbenzofuran in an sich bekannter Weise durch Behandlung mit einem Peroxyd oder einer Persäure zum 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-acetoxybenzofuran oxydiert und
    e) das erhaltene 2,3 - Dihydro - 2,2 - dimethyl-7-acetoxybenzofuran mit wäßrigem Alkalihydroxyd bei erhöhter Temperatur zum 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol hydrolysiert.
DE19671593855 1966-02-23 1967-02-23 Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol Pending DE1593855B1 (de)

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