CH500963A - Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranolInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl7-benzofuranol ausgehend von 2-Hydroxyacetophenon. 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol ist der Vorläufer der insektiziden Verbindung 2,3-Dihydro 2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylc rbamat, die im USA-Patent Nr. 3 474 171 beschrieben ist. Wie in der US-Patentschrift Nr. 2 362 479 beschrieben, kann 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofura- nol aus Brenzkatechin hergestellt werden durch Um Setzung von Brenzkatechin mit Methallylchlorid unter Bildung von 2-Methallyloxyphenol, das dann umge- lagert und cyclisiert wird unter Bildung von 2,3-Di- hydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol. Dieses Verfahren ergibt die gewünschte Verbindung in verhältnismässig guten Ausbeuten, jedoch ist es unwirtschaftlich, hauptsächlich wegen des verhältnismässig hohen Preises des Ausgangsmaterials Brenzkatechin. Das Verfahren gemäss der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man a) 2-Hydroxyacetophenon mit einem Methaliylhaio- genid unter Bildung von 2-Acetylphenylmethallyläther umsetzt, b) 2-Acetylphenylmethallyläther umiagert und cyclisiert unter Bildung von 2,3-Dihydlro-2,2-dimethyl- 7acetylbenzofu'ran, c) 2,3 -Dihydro-2, 2-dimethyl-7-acetylbenzofuran zu 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7;acetoxybenzofufan oxydiert und d) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-acetoxybenzofuran zu 2,3 Dihydro-2,2-dimethyl-7 -benzofuranol hydrolysiert. Das in der ersten Stufe dieser Reaktionsfolge verwendete 2-Hydroxyacetophenon ist eine bekannte Verbindung. Der 2-Acetylphenylmethlallyläther kann hergestellt werden durch Erhitzen von 2-Hydroxyacetophenon mit einem Methailylhalogenid in Gegenwart eines Säureakzeptors gemäss folgender Gleichung: EMI1.1 Für die Verwendung in dieser Stufe 1 geeignete Säureakzeptoren sind Alkalimetailhydroxyde und -oar- bonate. Obwohl Methallylbromid und -jodid reaktiver sind, wird Methallylchlorid aus Ersparnisgründen bevorzugt. Die Umsetzung verläuft über das Phenolsalz, und gewünschtenfalls kann das Phenolsalz vor der Umsetzung mit dem Methallylhalogenid hergestellt werden durch Umsetzung von 2-Hydroxyacetophenon mit einer Base, wie einem Alkaiimetailhydroxyd oder -oar- bonat. Die Verätherungsreaktion wird zweckmässig bei erhöhten Temperaturen durchgeführt und kann bequem beim Siedepunkt der Mischung bei Atmosphärendfuck oder unter Überdruck oder bei Temperaturen bis etwa 1500 C oder höher durchgeführt werden. Organische Lösungsmittel, wie Methanol, Dioxan und Dimethylformamid, können bei der Herstellung von 2-Methallyloxyacetophenon ebenso verwendet werden wie Ketone mit niedrigem Molekulargewicht, wie Aceton oder Methyläthylketon; die Umsetzung kann auch vorteilhaft in wässrigem Medium in einem heterogenen Reaktion system durchgeführt werden. 2-Methallyloxyacetophenon kann entweder in getrennten Stufen oder praktisch in einer Stufe umge- lagert und cyolisiert werden, indem es auf erhöhte Temperaturen erhitzt wird. Wenn ein Katalysator vorhanden ist, insbesondere für die Cyclisierung, erfolgt diese Umsetzung bei wesentlich niedrigeren Temperaturen, wobei die Reaktionstemperatur von dem ge wählten Katalysator abhängt. Die Gesamtumsetzung verläuft nach der folgenden Gleichung: EMI2.1 Die Umlagerungsreaktion lässt sich bei Temperaturen im Bereich von etwa 150 bis 2500 C, mit einem bevorzugten Temperaturbereich von etwa 175 bis 2000 C, leicht durchführen. Bei wesentlich höheren Temperaturen als etwa 2500 C kann ein Abbau dieser organischen Verbindungen erfolgen; bei wesentlich nied- rigeren Temperaturen als etwa 1500 C verläuft die Umlagerung für die praktische Anwendung zu langsam. Die Cyclisierungsreaktion tritt im wesentlichen gleichzeitig mit der Umlagerungsreaktion in dem höheren Temperaturbereich ein. Im niedrigeren Bereich kann das Zwischenprodukt 2-Hydroxy-3-metha31yl- acetophenon isoliert und dann mit oder ohne Kataly- sator bei Temperaturen im Bereich von etwa 750 C oder niedriger in Gegenwart geeigneter Katalysatoren cyclisiert werden, wobei die obere Temperaturgrenze etwa 2500 C ist, da bei dieser Temperatur der Abbau des Produktes beginnen kann. Diese Reaktionen können bei Atmosphärendruck oder auch bei etwas vermindertem Druck ausgeführt werden, so dass die Reaktionspartner und Reaktionsprodukte bei etwas niedrigerer Reaktionstemperatur unter Rückfluss sieden. Obwohl Lösungsmittel mit den gewünschten Siedebereichen, wie o-Dichlorbenzol, verwendet werden können, sind sie nicht notwendig; es wird bevorzugt, ohne Lösungsmittel zu arbeiten. Im allgemeinen erleichtert ein Katalysator die Cyclisierung zu dem Dihydroberzofuranderivat. Wirksame Katalysatoren sind saure Materialien, wie Pyridinhydrochlorid, Phosphorsäure, Ameisensäure, Ferrichlorid und Magnesiumchlorid. Ausgezeichnete Ergebnisse wurden mit Katalysatoren wie Ferrichlorid und Magnesiumchlorid in einer Menge von 0,1 bis 10 und vorzugsweise etwa 1 Gew.%, bezogen auf das Methallylphenol, erhalten. Wenn man die Umlagerungsund Cyclisierungsstufen getrennt durchzuführen wünscht, braucht während der Umiagerungsreaktion kein Katalysator vorhanden zu sein. Die Reinigung des rohen 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl 7Jacetylben2ofurans kann durch fraktionierte Destilla- tion nach Entfernung des Katalysators in üblicher Weise erreicht werden. Das Rohmaterial ist jedoch genügend rein, um direkt in der nächsten Stufe emge- setzt zu werden. In der nächsten Stufe des Verfahrens wird das 2,3 -Dihydro-2,2-dimethyl-7-acetylbenzofuran in das Acetoxyderivat überführt. Dies kann erfolgen durch Behandlung mit einer aktiven Sauerstoff enthaltenden Verbindung gemäss folgender Gleichung: EMI2.2 Geeignete aktiven Sauerstoff enthaltende Verbindungen für diese Reaktion sind Peroxyde und Persäuren, beispielsweise Wasserstoffperoxyd, Perbenzoe- säure oder Peressigsäure. Die Umsetzung ist exotherm und wird vorzugsweise in Lösungsmittelmedien durchgeführt, die von dem Oxydationsmittel nicht angegrif fen werden. Geeignete Lösungsmittel sind Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff. Um die Umsetzung zu re geln, kann man Lösungsmittel als Verdünnungsmittel verwenden und das Reaktionsgefäss kühlen. Die letzte Stufe, nämlich die Hydrolyse, verläuft nach folgender Gleichung: EMI2.3 Dabei können übliche Hydrolyseverfahren angewandt werden, wie Hydrolyse mit einer starken Base bei erhöhten Temperaturen. Die Hydrolyse kann in wässrigem Alkali, gewünschtenfalls in Gegenwart eines Alkanols, durchgeführt werden. Mässige Hitze ist nützlich, um die Reaktion aufrechtzuerhalten. Wenn die Hydrolyse beendet ist, kann das Reaktionsmedium durch Abdestillieren des Alkanols und von etwas Wasser eingeengt werden. Das Konzentrat kann mit einem organischen Lösungsmittel gewaschen, die verbleibende wässrige Lösung mit Säure neutralisiert und das Pfo- dukt mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert werden. Das 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol kann durch Destillation unter reduziertem Druck gereinigt werden. Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch die folgenden Beispiele erläutert. Alle Prozentangaben sind Gewichtsprozente, und alle Temperaturen sind Celsiusgrade. Beispiel 1 Herstellung von 2-Acetylphenylmethallyläther 27,2 g 2-Hydroxyacetophenon, 20 g Methallylchlorid und 8 g Natriumhydroxyd werden in 60 mi Methylalkohol gelöst, und die Reaktionsmischung wird während 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die Mischung wird abgekühlt und das Salz abfiltriert. Das Lösungs mittel wird unter Vakuum entfernt und der Rückstand in 200 ml Chloroform gelöst. Die sich ergebende Lösung wird mit zwei Portionen von je 200 ml 5 % iger Natriumhydroxydlösung und zwei Portionen von je 100 mi Wasser gewaschen. Das Chloroform wird im Vakuum entfernt, und man erhält 28,0 g rohen 2 Acetylphenylmethallyläther. Ein Teil dieses äther wird im Vakuum bei 2,2 mm (Kp 120 bis 1250 C) destilliert. Die Struktur wird durch magnetische Kernresonanz-Analyse bestätigt. Analyse: Ct2Hz402 berechnet: C=75,7 %; H= 7,4 % gefunden: C=75,58S"a; H=7,40% Beispiel 2 Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-acetyl- benzofuran 343 g 2-Acetylphenylmethallyläther und 10 g wasserfreies Magnesiumchlorid werden 5 Stunden lang auf 190 bis 2000 C erhitzt. Die Mischung wird bei 0,3 mm destilliert (Kp 90 bis 1000 C). Das Destillat wird in Chloroform gelöst, mit 5 sO iger Natriumhydroxydlö sung und Wasser gewaschen. Das Lösungsmittel wird auf einer Heizplatte entfernt und der rohe Rückstand aus Pentan umkristallisiert. Das gewünschte 2,3-Di hydro-2,2-dimethyl-7-acetylbenzofuran (105 g) schmilzt bei 44 bis 450 C. Die Struktur wird durch magnetische Kernresonanz-Analyse bestätigt. Analyse: C12.H14O2 berechnet: C=75,7 %; H=7,4 % gefunden: C = 75,61 %; H = 7,52 % Beispiel 3 Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-acetoxy- benzofuran 48 g 2,3 -Dihydro-2, 2-dimethyl-7-acetylbenzofuran werden in 1 Liter Chloroform gelöst. Dazu werden 78 mi 31 % ige Peressigsäure in Essigsäure gegeben. Die Reaktionsmischung wird bei Raumtemperatur 3 Tage lang gerührt. Die Gaschromatographie zeigt, dass 87 % des Ausgangsmaterials in 2,3-Dihydro-2,2 dimethyl-7Jacetoxybenzofuran übergeführt worden sind. Beispiel 4 Herstellung von 2,3 -Dihydro-2, 2-dimethyl-7- benzofuranol Die Lösung von 2,3 -Dihydro-2, 2-dimethyl-7-acet- oxybenzofuran in Chloroform, erhalten in Beispiel 3, wird als Ausgangsmaterial verwendet. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt; 20 g Natriumhydroxyd, gelöst in 250 ml Wasser, und 25 ml Äthanol werden zugegeben, und die Mischung wird 2 l/2 Stunden lang zum Rückfluss erhitzt. 50 ml ÄthanoVWasser werden abdestilliert, und nach Abkühlen wird die Mischung mit Salzsäure neutralisiert und mit drei Portionen von je 30 mi Chloroform extrahiert. Nach Einengen im Vakuum wird der Rückstand bei 0,3 mm Druck destilliert. Die erste Fraktion (29 g) hat einen Siedepunkt von 79 bis 900 C, und die zweite Fraktion (1,6 g) hat einen Siedepunkt von 90 bis 1100 C. Die magnetische Kernresonanz-Analyse zeigt, dass die erste Fraktion zu 90 % aus 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7- benzofuranol besteht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2 diinethyl-7-benzofuranol, dadurch gekennzeichnet, dass man !a) 2-Hydroxyacetophenon mit einem Methallylhalogenid unter Bildung von 2-Acetylphenylmethiallyläther umsetzt, b) 2-Acetylphenylmethallyläther umiagert und cyclisiert unter Bildung von 2,3 -Dihydro-2,2-dimethyl- 7-acetylbenzofuran, c) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-acetylbenzofuran zu 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-acetoxybenzofuran oxydiert und d) 2,3 -Dihydro-2, 2-dimethyl-7-acetoxybenzofuran zu 2,3 -Dihydro-2,2-dimethyl-7 -benzofuranol hydrolysiert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung a) bei Rückflusstemperaturen in wässrigem Alkali durchführt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umlagerungs- und Cycli- sierungsreaktionen b) in einer Stufe durchführt.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umlagerungs- und Cyolisierungsreaktionen b) in zwei getrennten aufeinanderfolgenden Stufen durchführt.4. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umlagerung und Cyclisierung durch Erhitzen von 2-Acetylphenylmethaliyi äther in Anwesenheit eines sauren Katalysators bewirkt.5. Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umiagerungsstufe durch Erhitzen von 2-Acetylphenylmethallyläther auf Temperaturen im Bereich von 150 bis 2500 C unter Bildung von 2-Hydroxy-3 -methallylacetophenon ausführt.6. Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Cyclisierung durch Erhitzen von 2-Hyoroxy-3-mqethallylacetophenlon in Anwesenheit eines sauren Katalysators bewirkt.7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umlagerung und Cyolisierung bei Temperaturen im Bereich von 175 bis 2000 C durchführt.8. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation c) unter sauren Bedingungen mittels einer Verbindung mit aktivem Sauerstoff durchführt.9. Verfahren nach Unteranspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung mit aktivem Sauerstoff Peressigsäure verwendet.
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