DE953525C - Verfahren zur Herstellung von [2, 3-Dihydro-1, 4-pyranyl-(2)]-[2-formy]-2, 3-dihydro-1, 4-pyranyl-(2)]-carbinol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von [2, 3-Dihydro-1, 4-pyranyl-(2)]-[2-formy]-2, 3-dihydro-1, 4-pyranyl-(2)]-carbinolInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von [2, 3-Dihydro-1, 4-pyranyl-(2)]- [2-formyl-2, 3-dihydro-1, 4-pyranyl-(2)]-carbinol - Für die Aldolkondensation sind die verschiedenartigsten. Katalysatoren benutzt worden. Im allgemeinen wird ein basischer Katalysator benutzt, und als derartige Katalysatoren sind in der Literatur unter anderem Natrium- und Kaliumhydroxyd, Natriumsalze von organischen Säuren, Natrium- und Kaliumcarbonat, Magnesiumoxyd und -hydroxyd, Bariumhydroxyd, Pyridin, Piperidin und Dibutylamin angegeben worden.
- Nach der britischen Patentschrift 667 131 wird die Herstellung des [2, 3-Dihydro-i, 4-pyranyl-(2)]-[2-formyl-2, 3-dihydro-1, 4-pyranyl-(2)]-carbinols in Gegenwart von Wasser und eines basischen Kondensationskatalysators durchgeführt. Diese basischen Kondensationskatalysatoren werden als wasserlösliche Salze beschrieben, die dem Wasser eine Alkalinität erteilen wie anorganische Basen und alkalische Salze.
- Gemäß der Erfindung wurde festgestellt, daß das Acroleindimer einer Aldolkondensation auch in praktisch wasserfreiem Medium unterliegt, wenn diese in Gegenwart eines Kupfersalzes einer organischen Säure durchgeführt wird.
- Nach dem Verfahren der britischen Patentschrift 667131 wird das formylsubstituierte Dihydropyran in einem wäßrigen alkalischen Medium kondensiert, das große Mengen Wasser enthält (vorzugsweise io bis. 75 Mol Wasser je Mol Pyran). Das Wasser wird dann vom erhaltenen Produkt durch Dekantieren entfernt und das nasse Produkt mit einem Äther-Benzol-Gemisch extrahiert, mit Wasser gewaschen und schließlich das Lösungsmittel und das restliche Wasser durch Destillation entfernt. Der wesentliche Nachteil dieses Verfahrens besteht offensichtlich in der Gewinnung des Reaktionsproduktes aus dem wäßrigen Reaktionsmedium.
- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird dem Reaktionsmedium kein Wasser zugesetzt, sondern der Katalysator wird unmittelbar dem Dimeren zugegeben, so daß letzteres unverdünnt bleibt.
- Für die Durchführung der Erfindung werden als Katalysator Kupfersalze (Cuprisalze) von organischen Säuren benutzt. Bevorzugt werden die Kupfersalze der Carbonsäuren, beispielsweise Kupfernaphthenat, Kupferbenzoat und Kupferstearat. Die Katalysatoren sind in einer Konzentration von o,2 Gewichtsprozent des Reaktionsgemisches sehr wirksam, und der bevorzugte Bereich der Katalysatorkonzentration beträgt o,oi bis i Gewichtsprozent.
- Nach einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens werden das Acroleindimer und der Katalysator gemischt und erhitzt, wobei Temperaturen von 5o bis i5ö° und eine Reaktionszeit von etwa 24 Stunden bevorzugt werden.
- Nach dem Verfahren wird das Acroleindimer mit einem Wirkungsgrad von etwa 830/, aldolisiert, und es werden Ausbeuten von etwa 760/0 erhalten. Im Gegensatz hierzu wurden bei dem Verfahren der britischen Patentschrift 667131 nur Ausbeuten von 590/, bei einem Wirkungsgrad von 5904 erhalten.
- Bei den nachstehenden Ausführungsbeispielen wurden, lediglich um die Verluste an Aldolprodukt zu verringern und um die Arbeit zu erleichtern, das Aldolprodukt und das nicht umgesetzte Dimer mit Benzol verdünnt und dann hydriert. Das Hydrieren des Aldols verläuft nach der folgenden Gleichung: während das nicht umgesetzte Acroleindimer nach der Gleichung hydriert wird. Die hydrierten Produkte wurden durch Abdestillieren des Tetrahydropyran-2-methanols getrennt. Das hydrierte Aldol wurde analysiert und auf diese Weise die Menge,des Aldolzwischenproduktes ermittelt.
- Der Wirkungsgrad der Reaktion wurde auf Grund der Menge 'des gewonnenen hydrierten Diners berechnet. Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Beispiel i Ein Gemisch aus 500 g Acroleindimer und 2 g Kupfer-»Nuodex«-Lösung wurde 24 Stunden auf no° erhitzt. (Kupfernuodex ist eine im Handel erhältliche Lösung von Kupfernaphthenat in Xylol und enthält das Äquivalent von 8 °/o Kupfer.) Ohne Abdestillieren des nicht umgesetzten Dimers wurde das Gemisch mit 500 ccm Benzol verdünnt und unter Mitverwendung von 5 °/a Raneynickelkatalysator unter einem Wasserstoffdruck von 7 Atm. bei i5o° hydriert. Das Benzol wurde lediglich zugesetzt, um Verluste bei der Verarbeitung zu verringern; an sich ist dessen Anwesenheit für die Durchführung der Reaktion jedoch nicht notwendig. Das Gesamtgewicht der Lösung betrug 933 g. Das hydrierte Produkt wurde filtriert, und es wurden 840g des Filtrates destilliert. Insgesamt wurden Sog g des Diols erhalten. Mit diesem Material wurde eine sorgfältige Analyse durchgeführt. Das Molekulargewicht des Diols betrug 233 (theoretisch 2o3). Das durch Hydroxylbestimmung festgestellte Äquivalentgewicht betrug 117 (theoretisch z15). Die Werte für C und H betrugen 63 bzw. 9,4% (theoretisch 62,6 und 9,6 0/0).
- Außer dem Diol wurden aus dem Gemisch insgesamt 11o g Tetrahydropyran-2-methanol abdestilliert. Dieses Produkt hatte sich durch Hydrierung des nicht umgesetzten Dimers gebildet. Die Ausbeute an Diol betrug 67 0/0, berechnet auf das eingesetzte Dimer, während der Wirkungsgrad der Reaktion 86 0/0 betrug, wenn das zurückgewonnene Tetrahydropyran-2-methanol mit in Rechnung gestellt wurde. Beispiel 2 Bei einem anderen dem Beispiel s ähnlichen Versuch wurden 500g des Dimers 24 Stunden bei 12o° mit i g Kupferbenzoat als Katalysator erhitzt. Das bei dieser Reaktion erhaltene Produkt wurde hydriert und dann destilliert. Die Ausbeute an Diol betrug 59,60/" berechnet auf das eingesetzte Dimer, bei einem Wirkungsgrad von 71,4%, wenn das im Destillat erhaltene Tetrahydropyranmethanol mit in Rechnung gestellt wurde. Beispiel 3 Bei einem anderen Versuch wurden 500g des Dimers 24 Stunden bei 12o° mit 1 g Cupristearat erhitzt. Das Gemisch wurde wie in den vorstehenden Beispielen hydriert und destilliert. Die Ausbeute an Diol betrug 75,60/" berechnet auf das eingesetzte Dimer, und der Wirkungsgrad 830/" wenn das im Destillat erhaltene Tetrahydropyranmethanol mit in Rechnung gestellt wurde.
- Beispiel 4 Das Beispie14 veranschaulicht die Resultate, die unter Anwendung des Veifahrens der britischen Patentschrift 667 131 erhalten werden.
- Es wurde ein Vergleichsversuch durchgeführt, bei dem die Kondensation in wäßriger Natronlauge bewirkt wurde. Zu diesem Zweck wurde eine Lösung von 2,5 g Natriumhydroxyd in looo ccm Wasser in einen Reaktionskolben gegeben, und dieser wurden innerhalb 15 Minuten 224 g Acroleindimer zugesetzt. Nach einer Reaktionszeit von 4 Stunden wurde das wasserunlösliche Produkt mit Benzol extrahiert. Die Benzollösung wurde in eine Adkinsbombe gegeben und unter Mitverwendung von 5 % Raneynickel als Katalysator bei ioo° und einem Wasserstoffdruck von 7 Atm. hydriert. Das Produkt wurde destilliert, und es wurden 135 g Carbinol erhalten, das mit dem [2-Methylol-tetrahydropyranyl- (2)] - [tetrahydropyranyl-(2)]-carbinol der mit Kupfer katalysierten Reaktion identisch war. Die Ausbeute an Diol betrug 58,70/" berechnet auf das eingesetzte Dimer, und der Wirkungsgrad war mit der Ausbeute identisch.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von [2, 3-Dihydro-1, 4-Pyranyl-(2)]-[2-formyl-2, 3-dihydro-1, 4-PYränyl-(2)]-carbinol durch Kondensation von 2, 3-Dihydro-2-formyl-1, 4-pyran in Gegenwart eines Katalysators bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator ein Cuprisalz einer organischen Säure verwendet und die Kondensation unter praktisch wasserfreien Bedingungen durchgeführt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch-gekennzeichnet, daß als Katalysator Kupferbenzoat, Kupfernaphthenat oder Kupferstearat verwendet wird.
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