DE877762C - Verfahren zur Herstellung hoeherer Tetrahydrofurfurylalkylcarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung hoeherer TetrahydrofurfurylalkylcarbonsaeurenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Herstellung höherer Tetrahydrofurfurylalkylcarbonsäuren Gegenstand des Patents 859 316 ist ein Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrobrenzschleimsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, daB man Tetrahydrofurfurylalkohol unter Druck mit verdünnten wäBrigen Lösungen von Alkali- und bzw. oder Erdalkalihydroxyden in Gegenwart von Dehydrierungskatalysatoren auf Temperaturen oberhalb 22o° erhitzt.
- Darüber hinaus wurde nun gefunden, daB man technisch interessante und teilweise noch nicht bekannte höhere Homologe der Tetrahydrobrenzschleimsäure, auch solche mit verzweigter Kette, nach demselben Verfahren gewinnen kann, wenn man als Ausgangsstoffe statt des Tetrahydrofurfurylalkohols Alkohole der allgemeinen Formel in der R einen Alkylrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen bedeutet, verwendet. Die -als Ausgangsstoffe des. Verfahrens zu verwendenden Alkohole der genannten Art werden in an sich bekannter Weise hergestellt. Zum Beispiel werden sie durch Kondensation von Furfurol mit aliphatischen Aldehyden, wie Acet-, Propion-, Butyraldehyd u. dgl., zu. ungesättigten Furfurylaldehyden, und nachfdlgende Hydrierung der letzteren erhalten. Beispielsweise erhält man Furfurylacrolein durch Kondensation von Furfurol mit Acetaldehyd, dessen Hydrierung, z. B. in Gegenwart von Raney-Katalysatoren, Tetrahydrofurfurylpropanol liefert. Auf dieselbe Weise sind beispielsweise Tetrahydrofurfurylbutanol, -pentanol und deren nächst höhere Homologen erhältlich.
- Das Verfahren arbeitet analog dem des Hauptpatents. Es erlaubt, Tetrahydrofurfurylpropionsäure und ihre höheren Homologen in guter Ausbeute technisch herzustellen.
- Die höheren Tetrahydrofurfurylalkylcarbonsäuren sind unter anderem wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Weichmachern für die Lack- und Kunststoffindnstrie.
- Beispiel i 65 Gewichtsteile a-Tetrahydrofurfurylpropanol (OH-Zahl 432) werden mit einer Lösung von 23 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in 62 Gewichtsteile Wasser in Gegenwart vOn 5 g eines nach Raney hergestellten Kupferkatalysators in einem Autoklav unter Rühren allmählich auf 300° erhitzt. Bei 245° setzt die Abspaltung von Wasserstoff ein, der bei -85 Atm. Überdruck abgeblasen wird. Die Reaktion ist nach 4 bis 5 Stunden beendet. Darauf wird das Reaktionsgemisch unter Erwärmen in Wasser gelöst, worauf die unverseifbaren Anteile durch Ausziehen mit Äther entfernt werden. Dann wird mit Schwefelsäure kongosauer gemacht und die Lösung im Perforator mit Äther extrahiert. Das nach dem Verdampfen des Äthers zurückbleibende Öl wird im Vakuum destilliert. Bei 4 mm Quecksilberdruck geht bei 134 bis 136° eine reine..2-Tetrahydrofurfurylpropionsäure über. Beispiel 2 69 Gewichtsteile 2-Tetrahydrofurfurylbutanol (OH-Zahl 363) werden mit einer Lösung von 23 Gewichtsteilen N atriumhydroxyd in 67 Gewichtsteile Wasser in Gegenwart eines Kupferkatalysators in einem druckbeständigen Rührgefäß allmählich auf 29o` erhitzt. Bei 2q.0° setzt Wasserstoffabspaltung ein. Der Wasserstoff wird bei einem Überdruck von go Atm. abgelassen. Die Wasserstoffabgabe ist nach i2stündiger Reaktionsdauer beendet. Danach wird das Reaktionsgemisch in heißem Wasser gelöst, vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat zur Entfernung der unverseifbaren Anteile kontinuierlich mit Äther extrahiert. Darauf wird die wäßrige Lösung mit 5o%iger Schwefelsäure kongosauer gemacht und das in Freiheit gesetzte Säuregemisch durch Extraktion mit Äther im Perforator isoliert. Bei der fraktionierten Destillation desselben wird u. a. ein farbloses Öl vom Kp2o"," i7o bis igo° erhalten, welches aus a-Äthyl-2-tetrahydrofurfurylpropionsäure von der Säurezahl 343 besteht. Ausbeute 65 % der Theorie, bezogen auf den umgesetzten Alkohol. Berechnet für C,H1603 62,78 % C, 9,36 % H; gefunden 62,38 % C, 9,21% H.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 859 316, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Herstellung höherer Tetrahydrofurfurylalkylcarbonsäuren statt des Tetrahydrofurfurylalkohols Alkohole der allgemeinen Formel in der R einen Alkylrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen bedeutet, als Ausgangsmaterial verwendet.
Priority Applications (1)
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| DEH2938D DE877762C (de) | 1944-01-25 | 1944-01-25 | Verfahren zur Herstellung hoeherer Tetrahydrofurfurylalkylcarbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE877762C true DE877762C (de) | 1953-05-26 |
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| DEH2938D Expired DE877762C (de) | 1944-01-25 | 1944-01-25 | Verfahren zur Herstellung hoeherer Tetrahydrofurfurylalkylcarbonsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE877762C (de) |
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1944
- 1944-01-25 DE DEH2938D patent/DE877762C/de not_active Expired
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