DE536997C - Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl-4-chlor-3-oxybenzol-2-carbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl-4-chlor-3-oxybenzol-2-carbonsaeure

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DE536997C
DE536997C DE1930536997D DE536997DD DE536997C DE 536997 C DE536997 C DE 536997C DE 1930536997 D DE1930536997 D DE 1930536997D DE 536997D D DE536997D D DE 536997DD DE 536997 C DE536997 C DE 536997C
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Germany
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methyl
oxybenzene
chloro
carboxylic acid
preparation
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Expired
Application number
DE1930536997D
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English (en)
Inventor
Dr Oskar Heller
Dr Leopold Laska
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung der 1-methyl-4-chlor-3-oxybenzol-2-carbonsäure Es wurde gefunden, daß das i-Methyl-4-chlor-3-oxybenzol beim Erhitzen seiner Alkalisalze mit Kohlensäure unter Druck in eine Carbonsäure übergeführt werden kann, die in alkoholischer Lösung mit verdünnter Eisenchloridlösung eine violette Färbung gibt und sich hierdurch als eine o-Oxycarbonsäure erweist; die Carboxylgruppe ist also zwischen Methyl- und Oxygruppe in den Benzolkern eingetreten, so daß hier die glatte Bildung eines i, 2, 3, 4-Derivats des Benzols, nämlich der i-Methyl-4-chlor-3-oxybenzol-2-carbonsäure, erfolgt ist.
  • Beispiel 142,5 Teile i-Methyl-4-chlor-3-oxybenzol werden mit 66 Teilen Kaliumhydroxyd und 5ooTeilen Wasser in einem mit Rührwerk versehenen Autoklaven in Lösung gebracht. Das Wasser wird im Vakuum bis zur völligen Trockenheit des gebildeten Kaliumsalzes abdestilliert. Nach .dem Erkalten der Reaktionsmasse leitet man Kohlensäure bis zu einem Druck von 4o at ein und erhitzt während =o Stunden auf =2o bis =3o °. Die erkaltete Schmelze wird in heißem Wasser gelöst, die Lösung filtriert und die gebildete Carbonsäure mit verdünnter Salzsäure aus der Lösung gefällt. Zur weiteren Reinigung wird die Carbonsäure aus Natriumcarbonat umgelöst. Nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol zeigt sie den F. i74°. Ihre verdünnte alkoholische Lösung gibt mit verdünnter Eisenchloridlösung eine kräftige violette Färbung.
  • Mit dem Natriumsalz des i-Methyl-4-chlor-3-oxybenzols kann die Reaktion in gleicher Weise ausgeführt werden.
  • Die Säure ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der i-Methyl-4-chlor-3-oxybenzol-2-carbonsäure, darin bestehend, daß man die Alkalisalze des i-Methyl-4-chlor-3-oxybenzols mit Kohlensäure unter Druck erhitzt.
DE1930536997D 1930-07-17 1930-07-17 Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl-4-chlor-3-oxybenzol-2-carbonsaeure Expired DE536997C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0102833A1 (de) * 1982-09-02 1984-03-14 Euroceltique S.A. Carboxylierung von Metallaryloxiden

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