DE522063C - Verfahren zur Darstellung einer unsym. o-Xylenolcarbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer unsym. o-Xylenolcarbonsaeure

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DE522063C
DE522063C DEI38201D DEI0038201D DE522063C DE 522063 C DE522063 C DE 522063C DE I38201 D DEI38201 D DE I38201D DE I0038201 D DEI0038201 D DE I0038201D DE 522063 C DE522063 C DE 522063C
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unsym
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DEI38201D
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English (en)
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Dr Oskar Haller
Dr Leopold Laska
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids

Description

  • Verfahren zur Darstellung einer unsym. o-Xylenolcarbonsäure Es wurde gefunden, daß, wenn man Alkalisalze des o-Xylenols der Konstitution CH3 : CH3 : OH = I : 2 : ,1 mit Kohlensäure unter Druck in an sich bekannter Weise erhitzt, eine einheitliche unsym. o-Xylenolcarbonsäure sich bildet. Da das o-Xylenol zwei o-Stellungen zur Hydroxylgruppe unbesetzt hat, so konnte nicht vorausgesehen werden, daß die Reaktion in einheitlicher Weise ohne Bildung von Isomeren verlaufen würde.
  • Beispiel 122o Teile unsym. o-Xylenol werden mit 416 Teilen Natriumhydroxyd (96prozentig) und 3ooo Teilen Wasser in einem mit Rührwerk versehenen Autoklaven in Lösung gebracht, worauf das Wasser bis zur vollständigen Trockenheit des gebildeten Natriumsalzes, zuletzt im Vakuum, abdestilliert wird. Nach dem Erkalten der Reaktionsmasse leitet man Kohlensäure bis zu einem Druck von i o Atm. ein und erhitzt auf i 8o' während i o Stunden. Die erkaltete Schmelze wird in Wasser gelöst, die Lösung filtriert und die in Lösung befindliche Carbonsäure mit Salzsäure gefällt. Zur weiteren Reinigung kann die Carbonsäure mit Wasser unter Zusatz von Natriumacetat oder Natriumcarbonat umgelöst und dann mit Säuren gefällt werden. Sie zeigt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol, aus welchem sie in hellen Blättchen kristallisiert, den F.2oo°. Die alkoholische Lösung der Säure gibt mit verdünnter Eisenchloridlösung eine blauviolette Färbung.
  • Mit o-Xylenolkalium kann die Reaktion in gleicher Weise ausgeführt werden.
  • Die Säure ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen. Sie scheint mit der in den Arbeiten von R e u -t e r , Berichte i i (1878], Seite 30, und von J a c o b s e n, Berichte 12 [i879], Seite 435, beschriebenen Säure identisch zu sein, so daß ihr die Konstitution CHs : CH3 :OH : COOH = 1: 2:4: 5 zukommen dürfte.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer unsym. o-Xylenolcarbonsäure, darin bestehend, daß man die Alkalisalze des o-Xylenols der Konstitution C H3 : C H3 : O H = 1 : 2 : 4 mit Kohlensäure unter Druck erhitzt.
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