DE527395C - Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-4-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-4-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsaeureInfo
- Publication number
- DE527395C DE527395C DEI38200D DEI0038200D DE527395C DE 527395 C DE527395 C DE 527395C DE I38200 D DEI38200 D DE I38200D DE I0038200 D DEI0038200 D DE I0038200D DE 527395 C DE527395 C DE 527395C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oxybenzene
- chloro
- methyl
- carboxylic acid
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- OQNJYFSATOQHSM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-hydroxy-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(O)C=CC(Cl)=C1C(O)=O OQNJYFSATOQHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K Iron(III) chloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
- C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids
Description
- Verfahren zur Darstellung von I-Methyl-4--chlor-2-oxybenzol-3-carbonsäure Es wurde gefunden, daß beim Erhitzen der Alkalisalze des i-Methyl-4-chlor-2-oxybenzols mit Kohlensäure unter Druck sich eine einheitliche i-Methyl-¢-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsäure bildet.
- Die erhaltene Chlorkresolcarbonsäure gibt in alkoholischer Lösung mit verdünnter Eisenchloridlösung eine violette Färbung. Dieses ist ein Beweis dafür, daß die Carboxylgruppe in o-Stellung und nicht in p-Stellung zur Hydroxylgruppe in den Benzolkern eingetreten ist. Es liegt mithin der seltene Fall der glatten Bildung eines i, 2, 3, 4-Derivates des Benzols vor.
- Beispiel 1425 Teile i-Methyl-q.-chlor-2-oxybenzol werden mit 416 Teilen Natriumhydroxyd und 3000 Teilen Wasser in einem mit Rührwerk versehenen Autoklaven in Lösung gebracht. Das Wasser wird im Vakuum bis zur völligen Trockenheit des gebildeten Natriumsalzes abdestilliert. Nach dem Erkalten der Reaktionsmasse leitet man Kohlensäure bis zu einem Druck von io at ein und erhitzt während io Stunden auf 15o°. Die erkaltete Schmelze wird in heißem Wasser gelöst, die Lösung filtriert und die gebildete Carbonsäure mit Salzsäure aus der Lösung gefällt. Zur weiteren Reinigung kann dieselbe mit Wasser unter Zusatz von Natriumacetat oderNatriumcarbonat umgelöst und dann mit Säuren gefällt werden. Sie kristallisiert aus Benzol in kleinen Nadeln vom F. 15g°.
- Mit dem Kaliumsalz des i-Methyl-4-chlor-2-oxybenzols kann die Reaktion in gleicher Weise durchgeführt werden.
- Die Säure ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von i-Methylq-chlor-z-oxybenzol-3-carbonsäure, darin bestehend, daß man die Alkalisalze des i-Methyl-4-chlor-2-oxybenzols mit Kohlensäure unter Druck erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI38200D DE527395C (de) | 1929-05-29 | 1929-05-29 | Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-4-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI38200D DE527395C (de) | 1929-05-29 | 1929-05-29 | Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-4-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE527395C true DE527395C (de) | 1931-06-17 |
Family
ID=7189721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI38200D Expired DE527395C (de) | 1929-05-29 | 1929-05-29 | Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-4-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE527395C (de) |
-
1929
- 1929-05-29 DE DEI38200D patent/DE527395C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE527395C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-4-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsaeure | |
| DE536997C (de) | Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl-4-chlor-3-oxybenzol-2-carbonsaeure | |
| DE527394C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-2-chlor-4-oxybenzol-5-carbonsaeure | |
| DE522063C (de) | Verfahren zur Darstellung einer unsym. o-Xylenolcarbonsaeure | |
| DE537453C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1,4-Dichlor-2-oxybenzol-3-carbonsaeure | |
| DE599560C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen | |
| DE559333C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Oxyanthracen-2-carbonsaeure | |
| DE568339C (de) | Verfahren zur Herstellung eines silberhaltigen Praeparates aus AEthylendiamin | |
| DE525654C (de) | Verfahren zur Darstellung einer o-Amino-p-Kresolcarbondaeure | |
| DE696776C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinoalkylsulfonsaeuren | |
| DE510452C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4'-Oxyarylaminonaphthalincarbonsaeuren | |
| DE513211C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Oxydiarylamincarbonsaeuren | |
| DE169358C (de) | ||
| CH150176A (de) | Verfahren zur Darstellung einer p-Chlor-o-kresolkarbonsäure. | |
| DE515208C (de) | Verfahren zur Darstellung von m-Oxyphenylarylamincarbonsaeuren | |
| DE571523C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Methylenanthronen | |
| CH148348A (de) | Verfahren zur Darstellung einer m-Oxy-phenylarylamincarbonsäure. | |
| CH155000A (de) | Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl-4-chlor-3-oxybenzol-2-carbonsäure. | |
| CH148351A (de) | Verfahren zur Darstellung einer m-Oxy-phenylarylamincarbonsäure. | |
| CH146551A (de) | Verfahren zur Darstellung einer m-Oxy-phenylarylamincarbonsäure. | |
| CH150177A (de) | Verfahren zur Darstellung einer o-Chlor-p-kresolkarbonsäure. | |
| CH153382A (de) | Verfahren zur Herstellung einer o-Amino-p-kresolcarbonsäure. | |
| CH195838A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Salzes des N-Chloräthylhexahydroanilins. | |
| CH147795A (de) | Verfahren zur Darstellung einer unsymmetrischen o-Xylenolcarbonsäure. | |
| CH158703A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neutrallöslichen Komplexsalzes des dreiwertigen Antimons. |