DE527395C - Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-4-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-4-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsaeure

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DE527395C
DE527395C DEI38200D DEI0038200D DE527395C DE 527395 C DE527395 C DE 527395C DE I38200 D DEI38200 D DE I38200D DE I0038200 D DEI0038200 D DE I0038200D DE 527395 C DE527395 C DE 527395C
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Germany
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oxybenzene
chloro
methyl
carboxylic acid
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DEI38200D
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English (en)
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Dr Oskar Haller
Dr Leopold Laska
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C07C65/05Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids

Description

  • Verfahren zur Darstellung von I-Methyl-4--chlor-2-oxybenzol-3-carbonsäure Es wurde gefunden, daß beim Erhitzen der Alkalisalze des i-Methyl-4-chlor-2-oxybenzols mit Kohlensäure unter Druck sich eine einheitliche i-Methyl-¢-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsäure bildet.
  • Die erhaltene Chlorkresolcarbonsäure gibt in alkoholischer Lösung mit verdünnter Eisenchloridlösung eine violette Färbung. Dieses ist ein Beweis dafür, daß die Carboxylgruppe in o-Stellung und nicht in p-Stellung zur Hydroxylgruppe in den Benzolkern eingetreten ist. Es liegt mithin der seltene Fall der glatten Bildung eines i, 2, 3, 4-Derivates des Benzols vor.
  • Beispiel 1425 Teile i-Methyl-q.-chlor-2-oxybenzol werden mit 416 Teilen Natriumhydroxyd und 3000 Teilen Wasser in einem mit Rührwerk versehenen Autoklaven in Lösung gebracht. Das Wasser wird im Vakuum bis zur völligen Trockenheit des gebildeten Natriumsalzes abdestilliert. Nach dem Erkalten der Reaktionsmasse leitet man Kohlensäure bis zu einem Druck von io at ein und erhitzt während io Stunden auf 15o°. Die erkaltete Schmelze wird in heißem Wasser gelöst, die Lösung filtriert und die gebildete Carbonsäure mit Salzsäure aus der Lösung gefällt. Zur weiteren Reinigung kann dieselbe mit Wasser unter Zusatz von Natriumacetat oderNatriumcarbonat umgelöst und dann mit Säuren gefällt werden. Sie kristallisiert aus Benzol in kleinen Nadeln vom F. 15g°.
  • Mit dem Kaliumsalz des i-Methyl-4-chlor-2-oxybenzols kann die Reaktion in gleicher Weise durchgeführt werden.
  • Die Säure ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von i-Methylq-chlor-z-oxybenzol-3-carbonsäure, darin bestehend, daß man die Alkalisalze des i-Methyl-4-chlor-2-oxybenzols mit Kohlensäure unter Druck erhitzt.
DEI38200D 1929-05-29 1929-05-29 Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-4-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsaeure Expired DE527395C (de)

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