DE527394C - Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-2-chlor-4-oxybenzol-5-carbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-2-chlor-4-oxybenzol-5-carbonsaeure

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DE527394C
DE527394C DEI38199D DEI0038199D DE527394C DE 527394 C DE527394 C DE 527394C DE I38199 D DEI38199 D DE I38199D DE I0038199 D DEI0038199 D DE I0038199D DE 527394 C DE527394 C DE 527394C
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Germany
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oxybenzene
chloro
methyl
carboxylic acid
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Expired
Application number
DEI38199D
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English (en)
Inventor
Dr Oskar Haller
Dr Leopold Laska
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C07C65/05—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring o-Hydroxy carboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 1-metbyl-2-chlor-4-oxybenzol-5-carbonsäure Es wurde gefunden, daß beim Erhitzen der Alkalisalze des i-Methyl-2-chlor-4-oxybenzols mit Kohlensäure unter Druck sich eine einheitliche 1-Methyl-2-chlor-4-oxybenzol-5-carbonsäure bildet.
  • Da zwei o-Stellungen zur Hydroxylgruppe des Ausgangsstoffes unbesetzt sind, konnte nicht vorausgesehen werden, daß eine einheitliche Carbonsäure ohne Bildung von Isomeren entstehen würde. Es ist zwar bekannt, daß bei gleicher Arbeitsweise, aber anderer Stellung der Substituenten im Ausgangsmaterial eine einheitliche Chlorkresolcarbonsäure ohne Bildung einer Isomeren entsteht, doch läßt sich hieraus auf den Verlauf des vorliegenden Verfahrens nichts ableiten. Beispiel 1425 Teile =-Methyl-2-chlor-4-oxybenzol und 416 Teile Natriumhydroxyd (g6°/oig) werden in 3ooo Teilen Wasser gelöst. In einem mit Rührwerk versehenen Autoklaven wird das Wasser, zuletzt im Vakuum, abdestilliert. Zu dem vollständig getrockneten Natriumsalz wird nach dem Abkühlen Kohlensäure bis zu einem Druck von io at eingeleitet und die Reaktionsmasse während io Stunden auf i5o° erhitzt. Die erkaltete Schmelze wird in heißem Wasser gelöst und die gebildete Carbonsäure mit Salzsäure gefällt. Zur weiteren Reinigung kann sie mit Wasser unter Zusatz von Natriumacetat oder Natriumcarbonat umgelöst und mit Säuren wieder gefällt werden. Nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol besitzt sie den F. 2io bis 2i2° und gibt in alkoholischer Lösung mit verdünnter Eisenchloridlösung eine violette Färbung.
  • Mit dem Kaliumsalz des i-Methyl-2-chlor-4-oxybenzols kann die Reaktion in gleicher Weise durchgeführt werden.
  • Die Säure ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von i-Methyl-2-chlor-4-oxybenzol-5-carbonsäure, darin bestehend, daß man die Alkalisalze des i-Methyl-2-chlor-4-oxybenzols mit Kohlensäure unter Druck erhitzt.
DEI38199D 1929-05-29 1929-05-29 Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-2-chlor-4-oxybenzol-5-carbonsaeure Expired DE527394C (de)

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