CH147795A - Verfahren zur Darstellung einer unsymmetrischen o-Xylenolcarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer unsymmetrischen     o-Xylenolearbonsäure.       Es wurde gefunden,     dass    beim Erhitzen  der     Alkalisalze    des     o-Xylenols    der Konstitu  tion     CH8   <B>:</B>     CHs        -.    OH<B>= 1 :</B> 2     -,    4 mit     Kohlen-          sä        ure    unter Druck eine einheitliche unsym  metrische     o-Xylenolcarbonsäure    sich bildet.

    Da das     o-Xylenol    zwei     o-Stellungen    zur     Hy-          droxylgruppe    unbesetzt hat, so konnte nicht  vorausgesehen werden,     dass    die Reaktion in  einheitlicher Weise ohne Bildung von     Isonie-          ren    verlaufen würde.  



  Die so erhaltene     o-Xylenolcarbonsäure     zeigt nach dem     Umkristallisieren    aus Alko  hol, aus welchem sie in hellen Blättchen  kristallisiert, den     Fp.    200<B>0.</B> Die alkoholische  Lösung der Säure gibt mit verdünnter     Eisen-          chloridlösung    eine blauviolette Färbung.  



  Die Säure ist ein wichtiges Zwischen  produkt für die Herstellung von     Farbstofien.     <B><I>-</I></B><I> Beispiel:</I>  1220 Teile unsymmetrisches     o-Xylenol     werden mit 416 Teilen     Ätznatron        (961./0ig)       und<B>3000</B> Teilen Wasser in einem mit Rühr  werk versehenen     Autoklaven    in Lösung ge  bracht und, das Wasser bis zur vollständigen  Trockenheit des gebildeten     Natriumsalzes,     zuletzt im Vakuum,     abdestilliert.    Nach dem  Erkalten der Reaktionsmasse leitet man Koh  lensäure bis zu einem Druck von<B>10</B>     Atin.     ein und erhitzt auf<B>180 '</B> während<B>10</B> Stunden.

    Die erkaltete     Särnelze    wird     in    Wasser ge  löst, die Lösung filtriert und die in Lösung  befindliche     Carbonsäure    mit Salzsäure     oefällt.     Zur weiteren Reinigung kann dieselbe     init     Wasser unter Zusatz von     Natriumacetat    oder  Soda umgelöst und dann mit Säuren gefällt  werden.  



  Die erhaltene Säure ist vermutlich iden  tisch mit der Säure, die von     Reuter,    Berichte  <B>d.</B>     dtsch.        chem.    Ges..<B>11 (1878)1 8.</B>     30,    und       Jacobsen,        Ber.    12<B>(1879), S.</B> 435, beschrie  ben ist Lind wahrscheinlich die Konstitution       CH:i   <B>:</B>     CHs   <B>:</B> OH<B>:</B>     COOR   <B>= 1 :</B> 2<B>:</B> 4<B>: 5</B>  besitzt.      Mit o     Xylenol-Kalium.    kann die Reaktion  in gleicher Weise ausgeführt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer unsym metrischen o-Xylenolcarbonsäure, dadurch ,gekennzeichnet, dass man die Alkalisalze des <B>3</B> o-Xylenols der Konstitution CH3 <B>:</B> CH9 <B>:</B> OH== <B>1 :</B> 2: 4 mit Kohlensäure unter Druck. erhitzt.

   Die so erhaltene o-Xylenolcarbonsäure zeigt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol, aus welchem sie in bellen Blättchen kristal lisiert, den Schmelzpunkt 200<B>0.</B> Die alko holische Lösung der Säure gibt mit verdünnter Eisenchloridlösung eine blauviolette Färbung. Die Säure ist ein wichtiges Zwischen produkt für die Herstellung von Farbstoffen.