CH200363A - Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäureamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäureamid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Methaerylsäureamid. Es wurde gefunden, dass sich das Ace- toncyanhydrin bei Anwesenheit geeigneter Säuren bei erhöhter Temperatur mit guten Ausbeuten in Methacrylsäureamid überführen lässt. Die Überführung findet bei einer Tem peratur von etwa 100-1400 C, vorzugsweise bei 110-115 0 C in kurzer Zeit statt. Es werden zweckmässig 1,2-2 Mol Säure pro Mol Acetoncyanhydrin angewendet. Das Ver fahren kann vorteilhaft unter Verwendung von Überdruck ausgeführt werden. Bei der Herstellung werden zweckmässig Antikata lysatoren wie Schwefel, Hydrochinon, Beta- naphthol Tannin usw. verwendet, um eine vorzeitige Polymerisation zu verhindern. Das zunächst entstehende Reaktionsge misch wird aufgearbeitet; so kann die Säure zunächst durch basische Substanzen, z. B. Calciumhydrogyd oder Bariumhydroxyd neu tralisiert werden. Das Wasser wird zweck mässig im Vakuum verdunstet und der Rück stand mit organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Petroläther, Alkohol usw. ausgezogen und nach Verdunsten des Lösungsmittels das Methacrylsäureamid gewonnen. In man chen Fähen kristallisiert das Amid aus der heissen Lösung beim Erkalten weitgehend aus. Es ist auch möglich, das Säureamid in anderer Weise zu isolieren, beispielsweise kann die wässrige Lösung des aus Aceton- cyanhydrin und Säure entstehenden Re aktionsgemisches mit geeigneten organischen Lösungsmitteln ausgezogen werden. Es ist hierbei z. B. durch Wahl einer geeigneten Temperatur Sorge zu tragen, dass keine Ver- seifung zu Methacrylsäure stattfindgt. Das DZethacrylsäureamid fällt in kristal- linisch-blättriger Beschaffenheit mit einem Reinheitsgrad von etwa 95 % und einer Ausbeute von 80 % und mehr an. Es zeigt einen Schmelzpunkt von etwa 95 0 C. In Wasser und in den meisten organischen Lö sungsmitteln wie: Methanol, Äthylalkohol, Essigester, .Aceton, Benzol, Petroläther usw. ist es löslich. Nach einmaligem Umkristalli- sieren aus Benzol zeigt es bei einer Reinheit von 99,5 % einen Schmelzpunkt von 108 0 C. <I>Beispiele:</I> 1. In 150 Teile konzentrierte Schwefel säure von 98-100 0% und 0,4 Teile Schwefel werden unter Kühlung 88 Teile Acetoncyan- hydrin zugetropft und die Mischung eine Stunde auf 1150 C erhitzt. Das dickflüssige Reaktionsgemisch wird nach Abkühlen auf 500 Teile Eis oder kaltes Wasser gegossen und die so entstehende saure, wässrige Lö sung in einer konzentrierten Lösung von 154 Teilen 100 %iger Soda neutralisiert. Das Wasser wird dann verdampft, und der Rück stand mit heissem Benzol mehrmals ausge waschen. 68 Teile Methacrylsäureamid werden als blättrige Kristalle erhalterL 2. Wie in Beispiel 1 wird zunächst ein Reaktionsgemisch aus konzentrierter Schwe felsäure und Acetoncyanhydrin hergestellt. Das dickflüssige Reaktionsgemisch wird unter Vermeidung von Verseifung mit Wasser be handelt und durch Extraktion der wässrigen Lösung, z. B. mit Alethylenehlorid, 141etha- cr@ylsäureamid gewonnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Metha- crylsäureamid, dadurch gekennzeichnet, dass Acetoncyanhydrin mit Säuren unter Aus- achluss von Wasser behandelt und aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch das Methacryl- säureamid isoliert wird. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Acetoncyanhydrin mit konzentrierter Schwefelsäure und er höhter Temperatur behandelt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit Säure bei erhöhtem Druck stattfindet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE200363X | 1935-10-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH200363A true CH200363A (de) | 1938-10-15 |
Family
ID=5760644
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH200363D CH200363A (de) | 1935-10-28 | 1936-10-27 | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäureamid. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH200363A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2683173A (en) * | 1948-12-11 | 1954-07-06 | Hercules Powder Co Ltd | Amide preparation |
US2798887A (en) * | 1955-07-29 | 1957-07-09 | American Cyanamid Co | Preparation of monomeric acrylamide |
-
1936
- 1936-10-27 CH CH200363D patent/CH200363A/de unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2683173A (en) * | 1948-12-11 | 1954-07-06 | Hercules Powder Co Ltd | Amide preparation |
US2798887A (en) * | 1955-07-29 | 1957-07-09 | American Cyanamid Co | Preparation of monomeric acrylamide |
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