CH269081A - Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins.

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CH269081A
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Diaryl-hutenyl-amins.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Diary        1-          bLttenyl-amins.    Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man aus einer Verbin  dung der Formel  
EMI0001.0005     
    wobei X einen zusammen mit einem Wasser  stoffatom unter Bildung der Verbindung     H:X          abspaltbaren    Rest bedeutet, zwecks Einfüh  rung einer     Doppelbindung    die     Verbindung          HX    abspaltet.  



  Die erhaltene neue Verbindung, ein     Di-          methylamino-methyl-phenyl    -     (p-chlor        -phenyl)        -          buten,    zeigt einen Siedepunkt von 135-l36   unter 0,03 mm Druck. Ihr     Hydr        oehlor        id     schmilzt bei     196-200'.    Die neue Base soll  therapeutische Verwendung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  32 Teile     1-(p-Chlor-phenyl)-2-phenyl-3-          methyl-4-dimethyl-amino-butanol-(2)    werden  mit 130 Teilen 80     o/oiger    Phosphorsäure  1 Stunde auf 130-135  erwärmt. Nach Ab  kühlen wird mit Wasser verdünnt, durch     vor-          siehtige    Zugabe von     krist.        Natriumcarbonat       alkalisch gestellt und das ausgeschiedene ba  sische Öl in Äther aufgenommen; nach Trock  nen der Ätherlösung mit geglühter Pottasche  und Abdampfen des Lösungsmittels destilliert  man die rohe Base.

   Man erhält in guter Aus  beute das     Dimethylamino-methyl-phenyl-(p-          chlor-phenyl)-buten    als schwach gefärbtes Öl  vom Siedepunkt 135-136  bei 0,03 mm Druck.  <I>Beispiel 2:</I>  Eine Lösung von 65 Teilen     1-(p-Chlor-          phenyl)-2-phenyl-3-methyl-4-        dimethylamino-          butanol-(2)    in 525 Teilen Chloroform wird  zunächst mit trockenem     Salzsäuregas    bis zur  deutlich kongosauren Reaktion behandelt,  hierauf     mit    24 Teilen     Thionylchlorid    versetzt  und dann 1 Stunde bei Raumtemperatur und  3 Stunden bei 50" gerührt.

   Man destilliert das  Lösungsmittel ab und erwärmt den Rück  stand in 300 Teilen     Pyridin    während 4 Stun  den im kochenden Wasserbad. Hierauf wird  mit verdünnter Natronlauge stark alkalisch  gestellt, das ausgeschiedene Öl abgetrennt und  in verdünnter Schwefelsäure gelöst. Allfällig  vorhandene     Neutr        alteile    werden durch Aus  schütteln mit Benzol entfernt. Die Base wird  hierauf aus der schwefelsauren Lösung durch  Zugabe von 20     o/oiger    Natronlauge wieder ab  geschieden     und    in Äther aufgenommen.

   Nach  Trocknen der Lösung     mit        Kaliumhydroxyd     wird der Äther     abdestilliert    und das zurück  bleibende     Dimethylamino-methyl-phenyl-(p-          chlor-phenyl)-buten    im Vakuum destilliert.  Es siedet bei 135-136o unter 0,03 mm Druck.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Diaryl- butenyl-amins, dadurch gekennzeichnet, dass man- aus einer Verbindung der Formel EMI0002.0005 wobei Y einen zusammen mit einem Wasser stoffatom unter Bildung der Verbindung HX abspaltbaren Rest bedeutet, zwecks Einfüh rung einer Doppelbindung die Verbindung Hg abspaltet.
    Die erhaltene neue Verbindung, ein Di- methylainino-methyl-phenyl - (p-chlor-phenyl) - buten, zeigt einen Siedepunkt von 135-136 unter 0,03 mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 196-200 . UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da- dtirch gekennzeichnet, dass man 1-(p-Chlor- phenyl) =.2 - phenyl-3-methyl-4-dimethylamino- butanol-(2) mit einem wasserabspaltenden Mittel behandelt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man aus einem 1.- (p - Chlor-phenyl)-!2=phenyl-3-methyl-4-di- methylamino-butanol-(2)-ester durch Einwir kung einer Base die Säure abspaltet.
CH269081D 1947-09-05 1947-09-05 Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins. CH269081A (de)

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