AT206440B - Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidyl-(2)-phenylmethanol-Derivaten - Google Patents

Description

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Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten. 



   Diese neuen Verbindungen sind N-AcylDerivate des   Piperidyl- (2)-phenylmethanols   der B-Form, das der Formel : 
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Die neuen Verbindungen gehören gleichfalls der B-Form an und entsprechen der allgemeinen Formel : 
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 und können in racemischer oder optisch aktiver Form vorliegen, in der R Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet. 



   Erfindungsgemäss werden die neuen Verbindungen durch Neutralisieren oder Alkalischmachen einer Lösung eines Salzes des Acyloxy-   piperidyl- (2)-phenylmethans,   Form B, in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, erhalten.
Die Freisetzung der Base erfolgt unter Wanderung des Acylrestes vom Sauerstoff zum Stickstoff, z. B. gemäss der Reaktion : 
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 eines racemischen oder optisch aktiven Piperidyl- (2)-phenylmethanols (Form A oder A und B) und Überführung des so erhaltenen Chlorderivats in den gewünschten Ester (Form B) oder durch katalytische Hydrierung des entsprechenden Pyridinesters in den Piperidinester. 
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 lare) in 170 cm3 destilliertem Wasser mit 20 cm3 konzentrierter Natronlauge.

   Das   1-Acetylpiperi-   dyl- (2)-phenylmethanol, Form B, scheidet sich als weisser Niederschlag ab, den man absaugt, trocknet und aus 100 cm3 siedendem Essigsäure- äthylester umkristallisiert. Man erhält so 6, 5 g der Substanz vom   F= 146-147'C (Kofler)   nach Reinigung. 



   Beispiel 2 : Man arbeitet wie in Beispiel   l   
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 aus und erhält so rechtsdrehendes l-Acetylpiperi-   dyl- (2) -phenylmethanol,   Form B, vom F = 
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 (c =   0, 870" in   Chloroform). 



   Beispiel 4 : Man löst   l   g Acetoxypiperidyl- (2)-phenyl-methanhydrochlorid, Form B, in 50 cm3 Wasser unter schwachem Erwärmen. Nach Zugabe von   l   cm3 Triäthylamin fällt das l-Acetylpiperidyl-(2)-phenyl-methanol aus. Nach Filtrieren und Trocknen erhält man 0, 67 g der 
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 = 146-147'C (Kofler).1, 7 g Acetoxypiperidyl-(2)-phenyl-methan-hydrochlorid, Form B, in 30 cm3 Wasser und 30 cm3 Chloroform nach und nach unter kräftigem Rühren mit 20 cm3 einer   2, 50gen   Natriumbicarbonatlösung. Der pH-Wert der wässerigen Lösung beträgt 7. Man dekantiert rasch, wäscht die Chloroformlösung, trocknet über Natriumsulfat und dampft ein. Man erhält so 0, 6 g l-Acetylpiperidyl- (2)-phenvlmethanol, Form B, vom   F = 146'C (Kofler).   
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Claims (1)

1. Methanol mit 1, 75 cm'einer 12, 7"jgen NatriummethylatlösunginMethanol. Manverdampft das Methanol und nimmt den Verdampfungs- EMI2.5 cm3PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidyl- (2)-phenylmethanol-Derivaten in der Form B, der allgemeinen Formel : EMI2.6 in der R Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wässerige Lösung oder eine Lösung in einem organischen Lösungsmittel eines Salzes des Acyloxy-piperidyl-(2)-phenyl-methans der Form B, neutralisiert oder alkalisch macht. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.