AT224817B - Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrolysergsäure-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrolysergsäure-DerivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrolysergsäure-Derivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrolysergsäure-Derivaten der allgemeinen Formel I : EMI1.1 EMI1.2 nen Formel II : EMI1.3 worin Rl und R obige Bedeutung besitzen, mit katalytisch erregtem Wasserstoff bei Raum- oder leicht erhöhter Temperatur reduziert. Als Katalysatoren eignen sich die Metalle der 8. Gruppe des periodischen Systems, wie z. B. Palladium, Rhodium, Platin oder Nickel. <Desc/Clms Page number 2> Die Hydrierung kann mit oder ohne Druck ausgeführt werden. Als Lösungsmittel für die katalytische Hydrierung können niedere aliphatische Alkohole, Eisessig, Essigsäureäthylester, Dioxan oder Gemische derselben mit Wasser verwendet werden. Für die Reduktion können die Lysergsäure-Derivate der Formel II als Basen oder in Form geeigneter Salze mit anorganischen oder organischen Säuren verwendet werden. Die Ausführung des Verfahrens gestaltet sich beispielsweise wie folgt : Man versetzt die Lösung eines Lysergsäure-Derivates der Formel II, beispielsweise 1-Methyl-D-lysergsäure-piperidid-bimaleinat in 40%obigem Dioxan mit einer wässerigen salzsauren Lösung von Palladium- (I1)-chlorid (1 -10% Palladium, bezogen auf das Gewicht des verwendeten Lysergsäure-Derivates) und schüttelt einige Stunden bei Raumtemperatur, vorzugsweise unter leichtem Überdruck, so lange mit Wasserstoff, bis die Wasserstoffaufnahme beendet ist. Anschliessend filtriert man vom Katalysator ab, engt das Filtrat auf ein kleines Volumen ein und schüttelt den Rückstand zwischen verdünnter Natriumhydrogencarbonat-, Natriumcarbonat- oder Natriumhydroxydlösung und einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie z. B. Chloroform, aus. Die Isolierung und Reinigung der Endprodukte erfolgt nach bekannten Methoden, z. B. durch Kristallisation oder durch Überführung in ein geeignetes Salz. Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Dihydrolysergsäure-Derivate sind bei Zimmertemperatur farblose, meist leicht kristallisierende Substanzen. Es sind basische Verbindungen, die mit anorganischen oder organischen Säuren beständige, meist schön kristallisierte Salze bilden. Mit dem Keller'schen Farbreagenz (Eisen- (III)-chlorid enthaltender Eisessig und konz. Schwefelsäure) geben sie eine von der Art des Substituenten R abhängige charakteristische Färbung. Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten neuen Verbindungen zeichnen sich durch starke Serotonin-hemmende Wirkung aus. Die neuen Verbindungen sind deshalb zur therapeutischen Verwendung bei arthritischen, allergischen und entzündlichen Erscheinungen geeignet. Ausserdem ist die klinische Verwendung der Verbindungen in EMI2.1 Organen und speziell auch im Gehirn vorkommt, eignen sich die neuen Verbindungen auch zur Behandlung von psychischen Erkrankungen. Die Ausgangsmaterialien der Formel n sind neu und werden hergestellt, indem man entweder EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 Alkaliamid behandelt, das entstandene Alkalisalz im gleichen Lösungsmittel mit einer organischen Halo- gen Verbindung der allgemeinen Formel IV, EMI2.5 worin Hal für Brom oder Jod steht, umsetzt, oder <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 EMI3.4 EMI3.5 EMI3.6 EMI3.7 EMI3.8 EMI3.9 EMI3.10 EMI3.11 EMI3.12 EMI3.13 EMI3.14
Claims (1)
- WeisePATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrolysergsäure-Derivaten der allgemeinen Formel I, EMI4.1 worin R Wasserstoff und R die Cyclopentylgruppe bedeutet oder R und R2 zusammen für die Pentamethylengruppe stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man Lysergsäure-Derivate der allgemeinen Formel II, EMI4.2 EMI4.3
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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AT102461A AT224817B (de) | 1961-02-07 | 1961-02-07 | Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrolysergsäure-Derivaten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publication Number | Publication Date |
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AT224817B true AT224817B (de) | 1962-12-10 |
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1961
- 1961-02-07 AT AT102461A patent/AT224817B/de active
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