DE2218647A1 - Neues verfahren zur herstellung von n-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-(2-amino3,5-dibrom-benzyl)-amin - Google Patents
Neues verfahren zur herstellung von n-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-(2-amino3,5-dibrom-benzyl)-aminInfo
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Description
- Neues Verfahren zur Herstellung von N-(trans-4-Hydroxy-cyclohexyl)-(2-amino-3,5-dibrom-benzyl)-amin In der Deuts-chen Auslegeschrift 1 593 579 werden neue Hydroxycyclohexylamine der allgemeinen Formel in der R1 ein Wasserstoff= oder Bromatom und R2 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeuten, deren Säureadditionssalze und verschiedene Verfahren zu ihrer Herstellung beschrieben. Diese neuen Verbindungen sowie ihre Salze besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere bei einer geringen Toxizi tctt eine ausgeprägte selzretolytische Wirksamkeit.
- Eine besonders starke setolytische Wirksamkeit zeigt insbesondere die Verbindung N-(trans-4-Hydroxy-cyelohexyl)-(2-amino-3f5-dibrom-benzyl)-amin und dessen Säureadditionssalze.
- Diese Verbindung läßt sich jedoch nach den in der erwähnten Deutschen Auslegeschrift beschriebenen Verfahren nur in niäßiger Ausbeute herstellen. So wird sie gemäß Beispiel 1 dieser Aus legeschrift durch Bromierung der entsprechenden halogenfreien Verbindung in inner Ausbeute von lediglich 36 % der Theorie erhalten.
- Es wurde nun Uberraschenderweise festgestellt, daß sich die obige Verbindung durch Reduktion der neuen Verbindung der allgemeinen Formel in Ausbeuten von über 90 % der Theorie und in hervorragender Reinheit herstellen läßt.
- Die Reduktion erfolgt mit katalytisch angeregtem Wasserstoff, beispielsweise mit Wasserstoff in Gegenwart von Raney-Nickel oder Kobalt als Katalysator, mit nascierendem Wasserstoff, z.B. mit aktiviertem, metallischem Aluminium, mit Natriumamalgam und Xthanol oder mit Zink und Salzsäure, oder besonders vorteilhaft mit einem komplexen Metallhydrid wie Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Xthanol/Wasser, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dioxan/Wasser oder ether und bei Temperaturen bis zur Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels. Die gegebenenfalls erhaltene freie Base kann gewünschtenfalls, vorzugsweise ohne vorherige Isolierung, mit einer physiologis:h vertrelichen anorganischen oder organischen Säure in ein Säureadditionssalz Ubergeftihrt werden.
- Die neue Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel II erhält man nn hohen Ausbeuten durch Umsetzung des literaturbekannten 2-Amino-3, 5-dibrom-benzaldehyds mit trans-4-Amino-eyclohexanol.
- Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem Lösungsmittel wie hat nol oder Benzol vorteilhafterweise in Gegenwart einer katalytischen Menge einer Säure, z.B. p-Toluol-sulfonsäure, und bei Temperaturen bis zur Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, besonders vorteilhaft wird die Umsetzung am Wasserabscheider durchgeführt.
- Das nachstehende Beispiel dient zur näheren Erläuterung der Erfindung: Beispiel A N- (2-Amino-3' 5-dibrom-benzyliden)-trans--amino-cyclohexanol 500 g trans-4-Amino-cyclohexanol-hydrochlorid werden mit einer Lösung von 190 g Kaliumhydroxid in 4 1 heißem absolutem Äthanol versetzt, unter Rühren zum Sieden erhitzt und wieder auf Raumtemperatur abgekühlt. Das ausgefallene Kaliumchlorid wird abgesaugt, das Filtrat mit 893 g 4-Amino-3,5-dibrom-benzaldehyd versetzt und unter Rühren am Rückfluß gekocht; nach etwa 20, Minuten hat sich der Aldehyd vollständig gelöst. Die Reaktionslösung wird nach 4-stündigem Kochen im Wasserstrahlvakuum eingeengt,der Rückstand in 1,8 1 heißem Benzol aufgenommen, von unlöslichem Niederschlag abfiltriert und das Filtrat 1 Tag bei +50C zur Kristallisation stehen gelassen. Der gelbe Niederschlag wird abgesaugt, mit 400 ml Benzol und 200 ml Cyclohexan gewaschen und an der Luft getrocknet.
- F. 124 - 125,5°C.
- Beispiel 1 N-(trans-4-Hydroxy-cyclohexyl)-(2-amino-3,5-dibrombenzyl)-aminhydrochlorid 1 000 g N-,(2-Amino-3,5-dibrom-benzyliden)-trans-4-amino-cyclohexanol werden mit 6 1 absolutem Äthanol und 100 g Natriumborhydrid versetzt und 8 Stunden gerührt. Nach etwa 2 Stunden hat sich alles gelöst. wie Reaktionstemperatur steigt langsam innerhalb von 3 Stunden von 140 auf 29 0C an, bleibt 3 Stunden bei dieser Temperatur stehen, um dann langsam wieder zu sinken. Die Reaktionslösung wird über Nacht stehen gelassen und dann überschüssiges Natriumborhydrid mit 0,8 1 konzentrierter Salzsäure vorsichtig zersetzt. Dabei fällt N-(trans-4-Hydroxy-cyclohexyl)-(2-amino-3,5-dibrom-benzyl)-aminhydrochlorid aus. Es wird mit 12 1 Wasser verdünnt, mit 0,8 1 konzentriertem Ammoniak alkalisch gestellt und zweimal mit je 3 1 Chloroform ausgeschüttelt. Die organische Phase wird mit Aktivkohle und Natriumsulfat versetzt, filtriert und im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Den Rückstand löst man in 1,8 1 warmem absolutem ethanol, filtriert und versetzt mit absoluter äthanolischer Salzsäure. Dabei kristallisiert N-(trans-4-Hydroxy-cyclohexyl)-(2-amino-3,5-dibrombenzyl)-amin-hydrochlorid aus, das nach 20-stUndigem Stehen abgesaugt, mit absolutem Athanol und Aceton gewaschen und anschließend getrocknet wird.
- Ausbeute: 1 003 g (91 % der Theorie).
- Auf die gleiche Weise lassen sich auch andere Säureadditionssalze mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren herstellen.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von N-(trans-4-Hydroxy-cyclohexyl)-(2-amino-3,5-dibrombenzyl)-amin
und von dessen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, daß N-(2-Amino-3,5-dibrom-benzyliden)-trans-4-aminocyclohexanol
reduziert wird und die gegebeenfalls erhaltene Base gewünschtenfalls mit einer physiologisch
verträglichen anorganischen oder organischen Säure in ihr Säureadditionssalz übergeführt
wird.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reduktion
in einem Lösungsmittel und bei Temperaturen bis zur Siedetemperatur des verwendeten
Lösungsmittels durchgefilhrt wird.
3.) Verfahren gemaß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß
die Reduktion mit einem komplexen Metallhydrid durchgeführt wird.
4.) Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als komplexes
Metallhydrid Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid verwendet wird.
5.) N-(2-Amino-3,5-dibrom-benzyliden)-trans-4-amino-cyclohexanol 6.)
Verfahren zur Herstellung von N-(2-Amino-3,5-dibrom-benzyliden)-trans-4-amino-cyclohexanol,
dadurch gekennzeichnet, daß 2-Amino-3,5-dibrom-benzaldehyd mit trans-4-amino-cyclohexanol
umgesetzt wird.
7.) Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung
in einem Lösungsmittel und bei Temperaturen bis zur Siedetemperatur des verwendeten
Lösungsmittels durchgeführt wird.
8.) Verfahren gemäß Anspruch 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß
die Umsetzung in Gegenwart einer katalytischen Menge einer Säure durchgeführt wird.
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