AT330190B - Verfahren zur herstellung von neuen 1-(3- (5,6,7,8-tetrahydronaphth-1-yl-oxy) -propyl)-piperazin-derivaten und deren salzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen 1-(3- (5,6,7,8-tetrahydronaphth-1-yl-oxy) -propyl)-piperazin-derivaten und deren salzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
EMI1.2
in welcher X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Trifluormethyl-, Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Acylamino- oder Alkylsu1fonylamino-Gruppe bedeutet und n die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeutet, sowie deren pharmakologisch verträglichen Salzen.
Die neuen Verbindungen besitzen ausgeprägte blutdrucksenkendeund damit antihypertensive Eigenschaften. Ausserdem hemmen sie die durch Dextran ausgelösten anaphylaktoiden Reaktionen bei Ratten.
Die Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Acylamino- und Alkylsulfonylamino-Gruppen können 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
EMI1.3
in welcher Ri ein Wasserstoff- und R2 ein Halogenatom darstellt, wobei die Reste R, und R zusammen auch einen Valenzstrich bedeuten können, mit einem Piperazin der allgemeinen Formel
EMI1.4
reagieren lässt, und gegebenenfalls in der erhaltenen Verbindung (I) den Rest X in einen andern Rest X obiger Bedeutung umwandelt und/oder die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre pharmakologisch verträglichen Salze umwandelt.
Die Umsetzung kann durch Mischen molarer Mengen der Reaktionskomponenten und Stehenlassen bei Raumtemperatur bewirkt werden ; durch kurzes Erhitzen, gegebenenfalls im Druckgefäss, lässt sich die Reaktion beschleunigen, auch kann man gewunschtenfalls Lösungsmittel (z. B. niedere Alkohole) zusetzen.
Gewünschtenfalls kann man die Reste X auch anschliessend an die Kondensation ineinander umwandeln (z. B. Reduktion einer Nitro- zur Aminogruppe, Acylierung einer Aminogruppe usw.).
Zur Herstellung von Salzen setzt man die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen mit pharmakologisch verträglichen organischen oder anorganischen Säuren, z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Citronensäure oder Alkylsulfonsäure um.
Zur Herstellung von Arzneimitteln werden die Substanzen I mit geeigneten pharmazeutischen Trägersubstanzen, Aroma-, Geschmacks-und Farbstoffen gemischt und beispielsweise als Tabletten oder Dragees ausgeformt oder unter Zugabe entsprechender Hilfsstoffe in Wasser oder Öl, wie z. B. Olivenöl, suspendiert oder gelöst.
In den nachfolgenden Beispielen ist das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert.
Beispiel 1 : 1- [3- (5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphth-l-yl-oxy)-2-hydroxy-prop-l-yl]-4- (2-methoxyphenyl)- piperazin Ein Gemisch aus 11, 24 g (55 mMol) 1- (5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphth-l-yl-oxy)-2, 3-epoxypropan und 9, 62 g (50 mMol) 1- (2-Methoxyphenyl) -piperazin wird 5 h in einem Ölbad von 120 C Badtemperatur gerührt. Anschliessend löst man den Kolbeninhalt heiss in 350 ml Isopropanol, kühlt ab und saugt die ausgefallenen Kri- stalle ab.
Nochmaliges Umkristallisieren aus Isopropanolliefert 12, 8 g (64% der Theorie) reines 1- [3- (5, 6, 7, 8- Tetrahydronaphth-l-yl-oxy)-2-hydroxy-prop-l-yl]-4- (2-methoxyphenyl)-piperazin vomFp. 123 bis 1240C.
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EMI2.1
:man weitere 2 1/2 h bei 750C. Nach Abkühlen und Zugabe von 50 ml Wasser wird mehrmals mit Chloroform extrahiert, die Chloroformphase mit destilliertem Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum vom Chloroform befreit. Der ölige Rückstand wird nun destilliert. Zwischen 124 und 1280C/0, 3 Torr erhält man 40, 4 g (79% der Theorie) 1- (5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphth-l-yl-oxy) -2, 3-epoxypropan.
In analoger Weise erhält man :
EMI2.2
Ausbeute 72% der Theorie, Fp. 83 bis 840C (aus Isopropanol). Fp. des Dihydrochlorids : 230 bis 2310 C (Zers.).
Beispiel 2 : 1-[3- (5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphth-l-yl-oxy) -2-hydroxy-prop-l-yl]-4- (2-methylmercapto- phenyl)-piperazin
EMI2.3
aus Ligroin und Essigester (4 : 6, Vol.-Teile) umkristallisiert wird. Ausbeute 15, 6 g (76% der Theorie) Fp.
120 bis 1210C.
In analoger Weise erhält man :
EMI2.4
Ausbeute 67% der Theorie, Fp. 940C (aus Essigester/Ligroin = 2 : 8, Vol.).
1-[3-(5,6,7,8-Tetrahydronaphth-1-yl-oxy)-2-hydroxy-prop-1-yl]-4-benzyl-piperazin aus 1- (5, 6, 7, 8- Tetrahydronaphth-1-yl-oxy)-2,3-epoxypropan und 1-Benzylpiperazin.
Ausbeute 64% der Theorie, Fp. des Hydrochlorids 236 bis 2370C.
Beispiel 3:1-[3-(5,6,7,80Tetrahydronaphth-1-yl-oxy)-2-hydroxy-prop-1-yl]-4-(2-nitrophenyl)piperazin
EMI2.5
Durch Zugabe von etwas Isopropanol wird das Produkt zur Kristallisation gebracht. Nach Umkristallisieren aus 500 ml Isopropanol erhält man 88, 9 g (81% der Theorie) reines 1- [3- (5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphth-l-yl- oxy)-2-hydroxy-prop-1-yl]-2-(2-nitrophenyl)-piperazin vom Fp. 88 bis 890C. Das in üblicher Weise hergestellte Hydrochlorid schmilzt bei 186 bis 187 C.
Bei spi el 4 : 1- [3 - (5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphth-1-yl-oxy) -2-hydroxy-prop-1-ylj-4- (2-aminophenyl) - piperazin
Durch Hydrieren von 20, 6g (50 mMol) 1-[3-(5,6,7,8-Tetrahydronaphth-1-yl-oxy)-2-hydroxy-prop-1- yl]-4- (2-nitrophenyl)-piperazin (Herstellung siehe Beispiel 3) mit Raney-Nickel in Tetrahydrofuran erhält man 19, 4 g (85% der Theorie) 1- [3-(5,6,7,8-Tetrahydronaphth-1-yl-oxy)-2-hydroxy-prop-1-yl]-4-(2-amino- phenyl)-piperazin-Dihydrochlorid vom Fp. 268 bis 271 C. Die hieraus in üblicher Weise hergestellte freie Base schmilzt bei 103 bis 104'C.
<Desc/Clms Page number 3>
Bei s p i el 5 : 1-[3- (5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphth-1-yl-oxy) -2-hydroxy-prop-1-yl]-4- (2-acetaminophenyl) - piperazin
Man acetyliert 9, 5 g (25 mMol) 1- [3- (5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphth-l-yl-oxy)-2-hydroxy-prop-l-yl]-4- (2- aminophenyl)-piperazin (Herstellungsiehe Beispiel 4) in 50ml wasserfreiem Pyridin durch Zugabe von 5, 1 g (50mMol) AcetanhydridunderhältnachBehandlung mit Chlorwasserstoff 11, 6 g (93% der Theorie) eines sehr zerfliesslichen Produktes, welches sich ab 700C zu zersetzen beginnt. Die Lösung von 11 g dieses Hydrochlorids in 100 ml Methanol wird tropfenweise mit 30 ml 2n Kalilauge versetzt, wobei die Temperatur bei 200C gehalten wird.
Nach Stehen über Nacht destilliert man das Methanol im Vakuum ab. Den Rückstand versetzt man mit etwas Wasser, gibt verdünnte Salzsäure bis pH 5 zu und nimmt die ölige Phase in Isopropanol auf. Durch Zugabe von Chlorwasserstoff-haltigem Äther fällt man das 1-[3- (5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphth-l-yl- oxy)-2-hydroxy-prop-1-yl]-4-(2-acetaminophenyl)-piperazin-Dihydrochlorid aus; Ausbeute 76% der Theorie Fp. 179 bis 1830C (Zers.).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 droxy-, Nitro-, Amino-, Acylamino- oder Alkylsulfonylamino-Gruppe bedeutet und n die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeutet, sowie deren pharmakologisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI3.4 in welcher R1 ein Wasserstoff- und R2 ein Halogenatom darstellt, wobei die Reste R1 und R2 zusammen auch einen Valenzstrich bedeuten können, mit einem Piperazin der allgemeinen Formel EMI3.5 reagieren lässt, und gegebenenfalls in der erhaltenen Verbindung (I) den Rest X in einen andern Rest X obiger Bedeutung umwandelt und/oder die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre pharmakologisch verträglichen Salze umwandelt.
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