AT294809B - Verfahren zur Herstellung von neuen p-Aminobenzoesäureaniliden und deren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   p-Aminobenzoesäureaniliden   und deren Salzen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel 
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 in der   R   eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und R2 ein Wasserstoffatom oder eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei   R   aber auch eine Methylgruppe sein kann, wenn   R   eine Alkylgruppe ist, und deren Salzen. 



   Es wurde gefunden, dass diese Verbindungen eine ausgezeichnete antiphlogistische und analgetische Wirkung besitzen. 



   Die Herstellung der Verbindungen der oben angegebenen Formel   (I)   erfolgt gemäss der Erfindung dadurch, dass man in an sich bekannter Weise in einer Nitroverbindung der allgemeinen Formel 
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 worin Rl und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und die erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre Salze überführt. 



   Die Reduktion wird mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, beispielsweise Raney-Nickel, oder mit einem Edelmetallkatalysator in einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 20 und   600C   und einem Druck von 10 bis 60 atü durchgeführt. 



   Die hiebei als Ausgangsverbindungen benötigten p-Nitrobenzanilide werden in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von p-Nitrobenzoesäureanhydrid mit dem   entsprechenden Anilid   gewonnen. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind zur Herstellung pharmazeutischer Zusammensetzungen geeignet. Die pharmazeutischen Zusammensetzungen bzw. Medikamente, die eine oder mehrere der genannten Verbindungen oder auch Mischungen derselben mit andern pharmazeutisch wirksamen Stoffen enthalten, sowie gegebenenfalls Zusätze weiterer pharmazeutischer Trägermittel, können enteral, parenteral, oral oder perlingual angewandt werden. 



    Beispiel l : 4-Aminobenzoesäure- (2', 3'-dimethylanilid) :    

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89 g (0, 329 Mol) 4-Nitrobenzoesäure-   (2', 3'-dimethylanilid)   werden in 1 1 Methanol in Gegenwart von 15 g Raney-Nickel bei 20 atü und Zimmertemperatur hydriert. Nach 10 min ist die berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen und die Temperatur auf   450C   gestiegen. Der Katalysator wird abgetrennt und die Lösung mit 2 l Wasser verdünnt, wobei das Produkt auskristallisiert. Es wird aus Äthanol umkristallisiert. 



   Ausbeute : 78 g (98,   60/0) ;   Fp. 170 bis 171 C. 



   Herstellung der Ausgangsverbindung :
Zu einer Lösung von 47, 3 g (0, 39 Mol) 2, 3-Dimethylanilin in 200 ml Aceton und 32 ml Pyridin wird eine Lösung von 72,6 g (0, 39 Mol) 4-Nitrobenzoylchlorid getropft. Nach 1 h werden 350 ml Wasser zugefügt, und es wird mit Natronlauge alkalisiert. Dabei kristallisiert das 4-Nitrobenzoesäure-   - (2', 3'-dimethylanilid)   aus. Fp. 209 bis 2100C. 



   Beispiel2 :4-Aminobenzoesäure(2'-äthylanilid): 
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85 g (0, 314 Mol) 4-Nitrobenzoesäure-(2'-äthylanilid) werden analog Beispiel 1 hydriert und aufgearbeitet. Es wird aus Isopropanol umkristallisiert. 



   Ausbeute : 70 g   (93) ; Fp.   171 bis 172 C. 



   Herstellung der Ausgangsverbindung :
Zu einer Lösung von 47, 3 g (0, 39 Mol) 2-Äthylanilin in 200 ml Aceton und 32 ml Pyridin wird eine Lösung von 72, 6 g (0, 39 Mol) 4-Nitrobenzoylchlorid getropft. Nach 1 h werden 350 ml Wasser zugefügt. und es wird   mitNatronlauge   alkalisiert. Dabei kristallisiert das   4-Nitrobenzoesäure- (2'-äthyl-   anilid) aus. Fp. 149 bis 1500C. 



   Beispiel3 :4-Aminobenzoesäure-(2'-isopropylanilid): 
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115 g (0, 405 Mol) 4-Nitrobenzoesäure-(2'-isopropylanilid) werden in 1,2 1 Methanol mit 30 g Raney-Nickel im Autoklaven bei   400C   und 40 atü hydriert. Der Katalysator wird abgesaugtund das Filtrat eingedampft. Der kristalline Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. 



   Ausbeute : 80 g (77,   60/0) ;   Fp. 178 bis   1790C.   



   Herstellung der Ausgangsverbindung :
Zu einer Lösung von 52,6 g (0, 39 Mol) 2-Isopropylanilin in 200 ml Aceton und 32 ml Pyridin wird eine Lösung von 72,6 g (0, 39 Mol) 4-Nitrobenzoylchlorid getropft. Nach 1 h werden 350 ml Wasser zugefügt, und es wird mit N atronlauge alkalisiert. Dabei kristallisiert das 4-Nitrobenzoesäure- (2'-isopropylanilid) aus. Fp. 228 bis 229 C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen p-Aminobenzoesäureaniliden der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 in der R eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom oder eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R, aber auch eine Methylgruppe sein kann, wenn R, eine Alkylgruppe ist, und deren Salzen, EMI3.2 EMI3.3 EMI3.4