CH506487A - Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzoesäureaniliden - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzoesäureaniliden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 in der   R2    eine gerade oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1-6   Kohlenstoffatomen    und   Ra    ein Wasserstoffatom oder eine gerade oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen   bedeuten    und deren Salze.



   Es wurde gefunden, dass diese Verbindungen eine   ausgezeichnete    antiphlogistische und   analgeüsche    Wirkung besitzen.



   Die Herstellung der   erfiudungs gern ässen    Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen   Formel    I erfolgt dadurch, dass man in einer Nitro-Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2     
 die Nitrogruppe zur   Aminogruppe    reduziert.



   Die erhaltenen Aminoverbindungen kann man ge   gebenenfalis    in ihre Salze überführen. Die Reduktion wird vorzugsweise mit   Wlasserstoff    in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, beispielsweise   Raney-Nickel    oder einem   Edelmetallkatalysator    in einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen   20-60     und einem Druck von 10-60 atü   durchgeXhrt.   



   Die hierbei als   Ausgangsverbindungen    benötigten   p-Nitrobenzanilide,    für deren Herstellung im Rahmen dieser Anmeldung kein Schutz begehrt wird, können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Nitrobenzoesäureanhyldrid mit dem entsprechenden Anilin gewonnen werden.



   Beispiel 1 4-Aminobenzoesäure-(2,3-dimethyl-anilid)
EMI1.3     

89 g (0,329 Mol) 4-Nitrobenzoesäure-(2,3-dime   thylwanilid)    werden in 11 Methanol in Gegenwart von 15 g Raney-Nickel bei 20 atü und   Zimmertemperatur    hydriert. Nach 10 Minuten ist die berechnete Menge   Wasserstoff aufgenommen und die Temperatur auf 450 C gestiegen. Der Katalysator wird abgetrennt und    die Lösung mit   2 1 Wasser    verdünnt, wobei das Produkt auskristallisiert. Es wird aus Äthanol umkristallisiert.



  Ausbeute: 78 g (98,6 %); Fp.   170-1710    C.



   Beispiel 2 4-Aminobenzoesäure-(2-äthyl-anilid)
EMI1.4     

85 g (0,314 Mol)   4-Nitrobenzoesäure(2-äthyl-ani-    lid) werden analog Beispiel 1 hydriert und aufgearbeitet.



  Es wird aus Isopropanol umkristallisiert.



  Ausbeute: 70 g (93 %); Fp.   171-172     C.



   Beispiel 3 4-Aminobenzoesäure-(2-isopropyl-anilid)
EMI1.5     
  
115 g (0,405 Mol)   4-Nitlrobenzoesäure-(2-isopropyl-    anilid) werden in   1,2 1    Methanol mit 30 g   Raney-Ndokel    im Autoklav bei 400 C und 40 atü hydriert. Der Katalysator wird abgesaugt und das Filtrat eingedampft. Der kristalline Rückstand wird aus Äthanol   umkristallisiert.   

 

  Ausbeute: 80 g = 77,6   %;    Fp.   178-179 .   



   Die erfindungsgemässen Verbindungen sind   zur    Herstellung pharmazeutischer Zusammensetzungen geeignet. Die pharmazeutischen Zusammensetzungen bzw.



  Medikamente, die eine oder mehrere der erfindungsgemässen Verbindungen oder auch Mischungen derselben mit anderen   pharmazeutisch    wirksamen Stoffen enthalten sowie gegebenenfalls Zusätze weiterer pharmazeutischer Trägermittel, können enteral, parenteral, oral oder perlingual angewandt werden. 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH

   Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.1 in der R2 eine gerade oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen und R3 ein Wasserstoffatom oder eine gerade oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1-6 Kohienstoffatomen bedeuten und deren Salze, dadurch geloennzeichnet, dass man in einer Nitro-Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.2 die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die erhaltenen Aminoverbindungen in ihre Salze überführt.