DE1793693B2 - - Google Patents
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- DE1793693B2 DE1793693B2 DE1793693A DE1793693A DE1793693B2 DE 1793693 B2 DE1793693 B2 DE 1793693B2 DE 1793693 A DE1793693 A DE 1793693A DE 1793693 A DE1793693 A DE 1793693A DE 1793693 B2 DE1793693 B2 DE 1793693B2
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- general formula
- parts
- adamantano
- adamantan
- tetrahydrofuran
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
OH
in der R, R1-R2 und R3, die gleich oder verschieden
sein können, ein WasserstofTatom oder eine Alkylgruppe
mit 1 bis 8 C-Atomen darstellen, d a d u r c h gekennzeichnet, daß der heterocyclische
Ring einer Verbindung der allgemeinen Formel II
(H)
35
durch Umsetzung mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Bortrifluorid-ätherat gespalten wird
und das erhaltene Produkt mit Hilfe von alkoholischem Kaliumhydroxyd hydrolysiert wird.
40
45
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-disubstituierten Adamantanderivaten der allgemeinen
Formel I
(D
55
60
in der R, R1, R2 und R,, die gleich oder verschieden sein
können, je ein WasserstolTatoni oder eine Alkylgruppe mit I bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, das dadurch
65 heterocyclische Ring einer n
R1
durch Umsetzung mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Bortrifluorid-ätherat gespalten wird und
das entstehende Zwischenprodukt mit Hilfe von alkoholischer. Kaliumhydroxyd hydrolysiert u .rd.
In den obicen Formeln I und II können die Reste
R R R1 und R, beispielsweise eine Methyl- oder
Äthylgruppc bedeuten. ,T110-,-, ·
A>'sr der deutschen Auslegeschrift 1213 8.:/ ist
ein Verfahren Sjktnnt, bei dem /i-Furfurylidenketone
zu -A'kandioh-n bei hohem Druck und bei lioher
Temperatur ucspalien werden. Bei dem erfindungseemäßen
Verfüh'<vn rindet die Spaltung des Furanfings
überraschenderweise bei milden Bedingungen statt, wenn nut η die Umsetzung wie angegeben durchführt.
.
Von Adam.mlaii abgeleitete Verbindungen zogen
auf dem pharmazeutischen Gebiet in den letzten lahren erhebliches Interesse auf sich. Die neuen
gemäß der Erfindung erhältlichen Verbindungen zeicen eine Depressoi wirkung auf das Zentralnervensystem
von Warmblütern. Darüber hinaus schafft die Erfindung einen neuen Syntheseweg zur Herstellung
von Verbindungen, die sich vom Adamantan ableiten, da sie einen Ausgangspunkt für die Herstellung
von möglicherweise nützlichen 1,2-disubstituierten Adamantanvcrbindungen liefert.
Die biologisch und/oder pharmazeutisch aktiven Verbindungen der Erfindung können in pharmazeutischen
Zubereitungen verwendet werden, beispielsweise zusammen mit einem Träger, wie einem üblichen
inerten pharmazeutischen Verdünnungsmittel.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung weiter.
Beispiel
1 -(2-Hydroxyadamantan-1 -yl)-äthan-2-oI
1 -(2-Hydroxyadamantan-1 -yl)-äthan-2-oI
In diesem Beispiel wird Adamantano-(2,l-b)-tetrahydrofuran verwendet, welches folgendermaßen hergestellt
wird. Aus Adamantan-1-ol wird durch Malonsäureestersynthese
Adamantan-I-yl-essigsäure hergestellt. Die Essigsäure kann dann zum l-(Adamantan-I-yl)-äthan-2-ol
reduziert werden, welches wiederum in Gegenwart von Bleiietraacetat in Benzol cyclisiert
werden kann unter Bildung von Adamantano-(2,l-b)-tetrahydrofuran.
3,4 Teile Adamantano-(2,1-^-tetrahydrofuran wurden
in 150 Teilen Essigsäureanhydrid gelöst und mit 4 Teilen Bortrifluoridätherat versetzt. Die Mischung
wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur stehengelassen und dann in Eiswassermischung gegossen und unter
gelegentlichem Umrühren 3 Stunden stehengelassen.
i 793 693
Dann wurde die Mischung mit Äther extrahiert die organische Phase mit wäßriger NatriumbicarbonallösLing
und schließlich mit Wasser gewaschen Lieim Abziehen des Lösungsmittels erhielt man ein braunes
öl, weiches 1 Stunde mit äthanolischem Kaliumhydroxyd zum Rückfluß erhitzt wurde. Dann wurde
die Lösung in Wasser gegossen, mit Äther extrahiert und in üblicher Weise bearbeitet, wobei ein brauner
Feststoff erhalten wurde. Die Sublimation bei vermindertem Druck lieferte 1,8 Teile reines 1-("-Hydroxyadamantan-l-yl)-äthan-2-ol
vom F. 98,5 bis 100° C.
Claims (1)
- I 793Patentanspruch:gekennzeichnet ist, daU ^r heterocyclis
Verbindung der allgemeinen Formel IlVerfahren zur Herstellung von 1,2-disubstiluierten Adamanianderivalen der allgemeinen Formel 1
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| GB47666/66A GB1207954A (en) | 1966-10-24 | 1966-10-24 | Novel adamantane derivatives, the preparation thereof and compositions containing the same |
Publications (3)
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| DE1793693C3 DE1793693C3 (de) | 1974-10-17 |
Family
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Family Applications (2)
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|---|---|---|---|
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Family Applications After (1)
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|---|---|---|---|
| DE19671693032 Pending DE1693032B1 (de) | 1966-10-24 | 1967-10-23 | Verfahren zur Herstellung von 1,2-disubstituierten Adamantanverbindungen |
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Also Published As
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |