DE1793693A1 - Verfahren zur Herstellung von Adamantanverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Adamantanverbindungen

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Patentanwälte Dipl.-Ing. F. Ψειοκμαμν, · 1793693
„, ' Dipl.-Ing. H.Weickmann, Dipl.-Phys. Dr. K.Fincke
Dipl.-Ing. F. A.Weickmann, Dipl.-Chem. B. Huber
8 MÜNCHEN 86, DEN POSTFACH 860 820
MÖHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 48 3921/22
<98 3921/22>
LILLY INDUSTRIES LIMITED
Henrietta House, Henrietta Place, London W. 1, England
Verfahren zur Herstellung von Adamantanverbindungen
Ausscheidung aus Patent . ...... (Patentanmeldung P 16 93 032.8)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 1,2-disubstituierter Adamantanderivate der allgemeinen Formel I
-OH.
worin R, R1, Rp und R7, die gleich oder verschieden sein können, je ein Wasserstoffatom oder eine niedrig-Alkylgruppe bedeuten, beispielsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie eine Methyl- oder Äthyl gruppe..
20.9824/1012'
BAD OBlGINALt
Erfindungsgemäß erfolgt die Herstellung der oben beschriebenen Adamantanverbindungen, indem eine Verbindungen der Formel II
II
in der R, R1, R2 und R, die obige Bedeutung aufweisen, einer Spaltung des sauerstoffhaltigen Rings unterworfen wird.
Von Adamantan abgeleitete Verbiiidungen zogen auf dem pharmazeutischen Gebiet in den letzten Jahren erhebliches Interesse auf sich. Die neuen gemäß der Erfindung erhältlichen Verbindungen zeigen eine Depressorwirkung auf das Zentralnervensystem von Warmblütlern. Darüber hinaus schafft die Erfindung einen neuen •Syntheseweg zur Herstellung von Verbindungen, die sich vom Adamantan ableiten, da sie einen Ausgangspunkt für die Herstellung von möglicherweise nützlichen 1,2-6isubstituierten Adamantanverbindungen liefert.
Die biologisch und/oder pharmazeutisch aktiven Verbindungen der Erfindung können in pharmazeutischen Zubereitungen verwendet werden, beispielsweise zusammen mit einem Träger, wie einem üblichen inerten pharmazeutischen Verdünnungsmittel.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung weiter.
4/1012
BAO ORIGINAL Beispiel
1 —(2-Hydroxyadamantan~1-yl)-äthan-2-ol
In diesem Beispiel wird Adamantano~(2,1 -Id)-tetrahydrofuran ,verwendet, welches folgendermaßen hergestellt wird. AusAdamantan- ~1-ol wird durch Malonsäureestersynthese Adamantan-1-yl-essig™ säure hergestellt. Die Essigsäure kann dann zum 1-{Adamantan- x ~1-yl)-äthan-2-ol reduziert werden, welches wiederum in G-egenwart von Bleitetraacetat in Benzol cyclisiert werden kann unter Bildung von Aöamantano-(2,1-b)-tetrahydrofuran.
3*4 Teile Adamantane-('2,1-b)-tetrahydrofuran wurden in 150 Seilen Essigsäureanhydrid gelöst und mit 4 Teilen Bortrifluoridätherat versetzt. Die Mischung wurde 1 Stunde bei Raujntemperatur stehen gelassen und dann in Eiswassermischung gegossen und unter gelegentlichem Umrühren 3 Stunden stehen gelassen. Dann wurde die
Mischung mit Äther extrahiert, die organische Phase· mit wässriger Katriumbicarbonatlösung und schließlich mit Wasser'gewaschen. Beim Abziehen des Lösungsmittels erhielt man ein braunes Öl,
welches 1 Stunde mit äthanolischem Kaliumhydroxyd zum Rückfluß erhitsrfc wurde. Dann wurde die Lösung in Wasser gegossen, mit
Äther extrahiert und in üblicher Weise bearbeitet, wobei ein
brauner Peststoff erhalten wurde. Die Sublimation bei vermindertem Druck lieferte 1,8 Teile reines 1-(2-Hydroxyadamantan-1~yl)~ -äthan-2-ol vom F. 98,5 bis 1000C.
9 82^/1012
SAD

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    1, Verfahren sur Herstellung von 1,2-diöubstituierten Ädaraantanderivaten der. allgemeinen Porrael I
    (D.
    • in der R, R.., Rp und R~, .die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder eine niedrig-Alkylgruppe darstellen, dadurch gekennseichnet, daß der heterocyclische Ring einer Verbindung der allgemeinen Formel II
    (II)
    chemisch, gesps-lten wird.
    0 9 8 2 4/ 1012
    QAe SAD
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die chemische Spaltung durch Umsetzung mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Bortrifluorid-ätherat erfolgt.
    209824/1012
    ■j««£W.KQ CAS 6AD ORIGINAL
DE19671793693 1966-10-24 1967-10-23 Verfahren zur Herstellung von Adamantanverbindungen Granted DE1793693A1 (de)

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DE1793693B2 (de) 1974-03-21
DE1693032B1 (de) 1972-04-27
NL6714362A (de) 1968-04-25
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