DE2659665A1 - Neue 1,4-dihydropyridin-derivate - Google Patents

Neue 1,4-dihydropyridin-derivate

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DE2659665A1
DE2659665A1 DE19762659665 DE2659665A DE2659665A1 DE 2659665 A1 DE2659665 A1 DE 2659665A1 DE 19762659665 DE19762659665 DE 19762659665 DE 2659665 A DE2659665 A DE 2659665A DE 2659665 A1 DE2659665 A1 DE 2659665A1
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DE
Germany
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acid
radical
dihydropyridine
carbon atoms
ester
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Hans Dipl Chem Dr Betzing
Carsten Dipl Chem Dr Materne
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Bayer AG
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A Natterman und Cie GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

betreffend
Neue 1,4-Dihydropyridin-Derivate
Es ist bereits bekannt, daß 1,4-Dihydropyridin-3>5-dicarbonsäureester Kreislauf beeinflussende Eigenschaften aufweisen. So ist z.B. der Sjö-Dimethyl^XZ'-nitrophenyl)-1 ,^-dihydropyridin^^-dicarbonsäuredimethylester (Nifedipin, vergl. DT-PS 1 607 827) als Verbindung bekannt, die coronarvasodilatierende Wirkung besitzt.
Es wurde nun überraschenderweise erkannt, daß bei diesen Dihydropyridinverbindungen die Substitution der Carbonsäureestergruppe in 3-Stellung durch eine Nitrilgruppe zu Verbindungen führen, die eine Verstärkung der gefäßerweiternden Wirkung, insbesondere auch auf die Gefäße des Gehirns, zeigen. So wurde bei diesen 3-cyanosubstituierten 1 ,A-Dihydropyridin-S-carbonsaureestern eine deutliche gefäßerweiternde Wirkung im Coronarsystem im Bereich der Arteria femoralis und insbesondere in den Gehirnblutgefäßen nachgewiesen, was eine Verbesserung der Gehirndurchblutung zur Folge hat.
038 2 8/0093
Me Erfindung betrifft daher neue 1,^-Dihydropyridine der Formel
(D
1
in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 3 bis 12 C-Atomen bedeutet, der gegebenenfalls durch einen Alkoxy-, Phenyl-Poder Pyridylrest substituiert ist,
y R^
oder für einen A-IL -z -Rest steht, in dem A eine niedere
R 2 ^
Alkylengruppe mit bis zu 4 C-Atomen ist und R und KD ein niederer Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein Aralkyl-
2 "5 rest sein kann oder die Gruppe NR R einen 5- bis 7-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls noch andere Heteroatome wie 0, £3, IJH oder eine M-Alkylgruppe enthält, bedeutet.
Die neuen cerebraldilatorisch-wirksamen Verbindungen zeigen beispielsweise am narkotisierten Hund in Dosen von 0,01 bis 1 mg/kg i. v. eine Steigerung des Gehirnflows um 25 bis 40 '/'o. Wegen der bekanntlich schweren Beeinflußbarkeit des Gehirnflows stellen somit die neuen Verbindungen eine echte Bereicherung der Pharmazie dar.
Die Herstellung der neuen Verbindung kann in an sich bekannter Weise dadurch erfolgen, dai3 man O-Nitrobenzaldehyd und Aminocrotonsäurenitril mit
809828/0093
Ace te s si gsäurees te rn der Forirel
0 0
GIl3-C-GH2-C-O-P1 (ll)
In der R1 'lie ο. a. Bedeutung besitzt,
ode r iri t
Enatrinoe s te rn der Formel 0
Cu3-C=CIi-C-O-P1 (in)
in der R1 die o. g. Bedeutung besitzt,
in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dioxan, Sssigester, üisessig, Dimethylformamid, Acetonitril, vorzugsweise in einem Lösungsmittelgemisch aus Alkohol und Eisessig, umsetzt. Die Reaktionstemperaturen können in einem Bereich zwischen 20° und etwa 150°C variiert werden. Vorzugsweise arbeitet man bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels.
Die verwendbaren Ausgangsstoffe sind meistens bekannte Verbindungen oder sie können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Als Beispiele für Acetessigsäureester, die mit dem O-Nitrobenzaldehyd und dem Aminocrotonsäurenitril umgesetzt werden können, seien genannt:
8098 2 8/0093
Ace tes si gsäurep ropyle s te r, A ce tessi Rsäureisopropyles ter, Acetessigsäure tert.-butylester, Ace tessi gsä ure-n-hexy I-ester, A cetesslgsäure-n-dodecylester, Ace te ss i sjsä ure-ßme thoxyä thy le s te r, /ce te ssi gsä υ re-P-ä thoxyä thy le ste r, Acetessigsäurebenzylester, A ce te ssi esäure-o£ -^yri dyliTie thy les te r, Ace te ssi gsäure-R-pyri cly lire thyles te r, Acetessigsäure-(?- dir et hy I arinoä thy les te r, Acetessigsäure-i?- diäthyI aminoπ thy le ste r, Ace tessi ksau re-P-(N,N-methylbenzylamino)-äthylester, Acete3sigsHure-fl-(N-irorpholino)äthylester, Acetessi£»säure-ß-(N-pipuridino)äthylester, Acetessigsäure-E-(N-thion:orpholiiio)äthylester, Acetessigsäure-n-(N,N'-methylpiperazinyUäthylester
Als Enarainocarbonsäureester eignet sich für diese Umsetzung insbesondere der
ß-Aroinocrotonsäurepropylester, ß-Aminocrotonsäureisopropylester, ß-An;inocro tonsäure tert.-butylester, ß-Aminocrotons äure-n-hexy les ter, fi -Airinocro ton sä ure-n-do de cy les te r, fi-Air.inocro tonsäure-2-tr.e thoxyä thy les ter, ß-Aminocro ton säure — 2-ä thoxyä thyles te r , P-Airinocro tonsäurebenzyles ter , ß-Aminocro tons ä ure- 2-py ri dy lire thyles te r, ß-Airinocrotonsäure-3-pyridylre thyles te r, R- Airinocrot on sä ure- 2- di ir ethyl amino ä thyles ter , R-Airiinocrotonsäure-2-diäthylairinoä thyles ter, ß-Aminocrotonsäure-2-(N-morpholino)nthylestcriß-Aminocrotonsäure-2-(N ,N-benzylme thyl-am.ino) ä thyles te r
Im folgenden sei die Erfindung anhand einiger Beispiele zur Herstellung der neuen Dihydropyridin-Derivate erläutert:
8 09828/0093
Be i s ρ i e 1 e
Beispiel 1
2, 6 -Di me thy 1-3 -cyano- 4 (2 ' -Ni t rophenyl) -1 ,4 -dihydropyri din-5-carbonsäurepropy lester
10 g 2-Nitrobenzaldehyd werden zusammen mit 5,4 g Aminoc ro tonsäureni tr i I und 9,5 g Airinocro tonsäurep ropyle s ter in 30 ml Äthanol unter Zusatz von ca. 5 inl Eisessig 1 Stunde unter Pückfluß erhitzt« Nach dem Erkalten kristallisiert das Produkt aus. Zur Feinijping wird, aus Äthanol umkristallisiert,
Schmelzpunkt: 185-190° C Ausbeute: 9,4 g (42% )
809828/0093
Beispiel 2
2^6-Dime thyl-3-cyano-4 (2'-NitrQphenyl)-l,4-dihydropyridin-
5-carbonsäurelsopropylester
CH.
CIl.,
Analog Beispiel 1 aus 10 $ 2-11 i trobenzal dehyd, 5,4 g Air.inocro tonsäureni tri 1 und 9,5 j» Ar.inocro tonsäurei sopropyles te r in 30 ml Äthanol unter Zusatz von ca. 5 ml Eisessig.
Schmelzpunkt: 169-171 C (Äthanol)
Ausbeute: 6,R g (30 %)
Beispiel 3
2,6-Dime thyl-3-cyano-4(2'-Nitrophenyl)-l,4-dihydropyridin-5· carbonsäure-tert.-butylester
NO,
cn
CO -(}- CH CH
CH
808828/00 93
4, 76 g 2-Nitrobenzaldehyd, 2,55 g Aminocrotonsäureiiitril und 5 g Ace te ssigsäure-tert, -buty les ter werden in 20 ml Äthanol unter Zusatz von 5 nl Eisessig 2 Std. auf 100 C erhitzt. Man läßt anschließend im Kühlschrank auskristallisieren und reinigt durch Säulenchromatographie (Al-O , Chloroform : Essigester 4,5 : I )
Schmelzpunkt! 186-189° C (Äthanol); Ausbeute: 2 g (20 Z)
In analoger Weise werden erhalten!
2,6-Dime thyi-3-cyano-4(2'-Nitropheny1)-1 ,4-dihydropyri din-5-carbon sä ure-η—he xy le s te r
2,6-Dimethy1-3-cyano-4(2'-NitrophenyI)-I,4-dihydropyridin-5-carbonsäure-n-dodecyIester
Beispiel 4
2, 6-Diire thy 1-3-cyano-4 ( 2 ' -Nitropheny I) -1 ,4 -dihydropyridine 5-carbon sä ure-ß-methoxyäthylester
CO2-CII2-CII2-O-CH3
Analog Beispiel 1 aus 10 g 2-Ni trobenza Idehyd, 5 ,4 g Arninocrotonsäurenitril und 10,6 g Aminocrotonsäure-ß-methoxyäthylester in 30 ml Äthanol unter Zusatz von ca. 5 ml Eisessig.
Schmelzpunkt: 164-168° C (Äthanol); Ausbeute: 11,3 g (48 %)
809828/0093 . 8_
no
In analoger Weise wird erhalten:
2, 6-Diir.e thyl-3-cy ano-4 (2 '-Ni trophenyl) -1 ,4-dihydro pyridin-5-carbonsäure-ß-äthoxyäthyIester
Beispiel 5
2,6-Dimethyl-3-cyano-4(2'-NitrophenyI)-I,4-dihydropyridin· 5-carbonsäurebenzylester
10 g 2-Ni trobenza Idehyd , 5,4 g Aiainocro tonsäureni tr i I und 12,7 g Acetessigsäurebenzyiester werden in 30 ml Äthanol unter Zusatz von 5 ml Eisessig 2 Stunden auf 100° C erhitzt. Das Produkt kristallisiert in der Kälte aus und wird durch Umkristallisieren zunächst aus Eisessig, dann aus Äthanol gereinigt,
Schmelzpunkt: 178-180° G Ausbeute: 7,5 g (30 Z)
8 0 9828/0093
Beispiel 6
2,6-Dime thy1-3-cyβηο-4(2'-Ni tropheny1)-1 ,4-dihydropyri din-5-carbonsäureoC-py ri dy L-r.ethy Le ε te r
Analog Beispiel 5 aus 14,1 g 2-NitrobenzaIdehyd, 7,64 r Aininocroton sä ureni tri I und IR, 2 v, Airino er oton sä ure-c£-py ridylme thyles te r in 40 irl Äthanol unter Zusatz von ca, 5 nl Eisessig.
Schmelzpunkt: 220° C Ausbeute: 7 s> (19 %)
Beispiel 7
2,6-Dime thy 1-3-cyano-4(2'-Ni tropheny1)-1 ,4-dihydropyridin-5· c arbon säure-ß- (N-tnorpholino) äthylester
809828/0093
n 2659685
10 g 2-Ni trobenza Idehyd und 5,4 j? Aüiinocro ton säurenl tri 1 werden zusammen mit 14,2 % Ace tessigsäure-ß-(N-morphoiino)-Mthylester in 30 ml Äthanol unter Zusatz von ca, 5 ml Eisessig 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach den Erkalten wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand in Chloroform auf genommen und mit 2N-Salzsäure extrahiert. Die wäßrige Phase wird wit 2N-Natronlauge basisch gestellt und mit CHCl- extrahiert. Der Extrakt wird getrocknet (Na_S0.) eingeengt und der Rückstand mit athanolische r Salzsäure versetzt. Das Produkt wird ni t Äther ausgefällt.
Schmelzpunkt (Hydrochlorid) : 262-264° C Ausbeute : 11,7g (39,9 %)
In analoger Weise erhält man:
2,6-Dimethyl-3-cyano-4(2t-Nitrophenyl)-S,4-dihydropyridin-5-carbonsäure-ß-piperidino-äthyleste r-hydrochlor!d,
2j6-Dimethyl-3-cyano-4(2l-'Nitrophenyl)-! »A-dihydropyritlin-S-carbonsäure-fl-(N9N-benzylme thylairinojä thy Ie s te r-hydrochlorid
Zur Herstellung der Arzneimittel werden die neuen Ester verbindungen in Kapseln abgefüllt oder mit üblichen Hilfsstoffen zu Tabletten oder Dragees verarbeitet, wobei sie in einer Menge von 30 - 60 mg je Dosierungseinheit verwendet werden. Gegebenenfalls können sie auch mit anderen durcholutungsfordernden Wirkstoffen kombiniert v/erden, z.B. mit Nikotinsäure oder deren Derivaten wie ß-Pyridylcarbinol oder Inositolnicotinat oder mit Theophyllinderivaten.
.../Patentansprüche
109828/0093

Claims (3)

  1. Patentansprüche
    "Ί
    in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 3 bis 12 C-Atomen bedeutet, der gegebenenfalls durch einen Alkoxy-, Phenyl-Poder Pyridylrest substituiert ist,
    ^ R
    oder für einen A-Nn^ ^ -Rest steht, in dem A eine niedere Alkylengruppe mit bis zu 4 C-Atomen ist und R und Rr ein niederer Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein Aralkylrest sein kann oder die Gruppe NR RJ einen 5- bis 7-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls noch andere Heteroatome wie 0, S, NH oder eine N-Alkylgruppe enthält, bedeutet.
    8 09828/0093 ORIGINAL INSPECTED
    -Z-
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der 1,4-Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter V/eise O-Nitrobenzaldehyd und Amxnocrotonsäurenitril mit
    Ace tes sigsäurees tern der Forirel
    O 0
    CH3-G-CU2-C-O-P1 (il)
    oder mit
    in der R die o, a. Bedeutung besitzt,
    Enaminoestern der Formel
    CH-C = CH-C-O-R ( III)
    in der R die o» a» Bedeutung besitzt,
    in einem organischen Lösungsmittel umsetzt
  3. 3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch
    einen Gehalt an 1,4-Dihydropyridin-Derivaten gemäß Anspruch 1 und üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffen.
    8 0 9 8 2 8/0093
DE19762659665 1976-12-30 1976-12-30 Neue 1,4-dihydropyridin-derivate Withdrawn DE2659665A1 (de)

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