DE1670043B2 - Verfahren zur Herstellung von 3-(Aminophenyl)-pyridazon-(6)-derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-(Aminophenyl)-pyridazon-(6)-derivaten

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Description

35
in der R1' den Rest R1 oder eine aliphatische oder R1'
aromatische Acylgruppe bedeutet, dadurch y? N /
gekennzeichnet, daß man hierzu als De- Λ- _ / \
hydrierungsmittel aromatische Nitrosulfonsäuren „ c ρ / ^ ^2
oder deren Salze (III) verwendet, wobei das molare 40 2 \__X (II)
Verhältnis der Nitrogruppe in den Nitrosulfon- ' \ „
säuren (III) zu den Verbindungen der allgemeinen ° = c y
Formel II für die vollständige Umsetzung min- ^n /
destens 0,5:1 betragen soll. H
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- *s
zeichnet, daß man die Umsetzung zwischen 50
und 1000C und im wäßrigen alkalischen Medium
mit Hilfe wasserlöslicher Verbindungen (III) ausführt, in der R1' den Rest R1 oder eine aliphatische oder
50 aromatische Acylgruppe bedeutet, erhält, wenn man hierzu als Dehydrierungsmittel aromatische Nitrosulfonsäuren oder deren Salze (III) verwendet, wobei das molare Verhältnis der Nitrogruppen in den Nitrosulfonsäuren (ΪΙΙ) zu den Verbindungen der
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur 55 allgemeinen Formel II für die vollständige UmHerstellung neuer 3-(Aminophenyl)-pyridazon-(6)-deri- Setzung mindestens 0,5:1 betragen soll,
vate der allgemeinen Formel I Es wurde weiterhin gefunden, daß die Umsetzung
besonders gut gelingt, wenn man sie zwischen 50 und
j^ 1000C und im wäßrigen alkalischen Medium mit Hilfe
H / x 60 wasserlöslicher Verbindungen III ausführt.
J~\ / ^ \ Die für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten,
jf c _j' V R2 ebenfalls neuen Ausgangsverbindungen der allgemei-
l ~" \ χ Q nen Formel II sind in an sich bekannter Weise aus
I I' \ den entsprechenden cü-(Aminobenzoyl)-propionsäuren
O = CN X 65 und Hydrazinhydrat erhältlich.
\ / Als Substituenten in den Verbindungen der all-
?} gemeinen Formel II seien für X neben Wasserstoff,
H Chlor, Brom, Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen
3 4
und Alkoxygruppen mit 1 bis 3 C-Atomen, für R1' B e i s ρ i e 1 1
neben Wasserstoff Alkyl- oder aliphatische oder ·,,„*· u ..·. j «>
aromatische Acylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen und 3-(4-Ammophenyi)-pyndazon-(6)
für Rs neben Wasserstoff Alkylgruppen mit 1 bis Man erhitzt ein Gemisch aus 100 g 3-(4-Acetyl-
4 C-Atomen genannt. Die organischen Reste in diesen 5 aminophenyl)-4,5-dihydropyridazon-(6), 80 g 3-nitro-
Substituenten können dabei ihrerseits definitions- benzolsulfonsäuren! Natrium, 50 g Natriumhydroxyd
.gemäß Hydroxylgruppen tragen. Sofern Rx' eine und 1500 ml Wasser 2 Stunden lang auf 100°C,
Acylgruppe ist, wird sie unter den Bedingungen des wobei sich eine klare braune Lösung bildet, aus der
Verfahrens abgespalten und durch Wasserstoff ersetzt. nach dem Abkühlen und nach Neutralisation mit
Geeignete Dehydrierungsmittel (III) sind die Nitro- ίο konzentrierter Salzsäure schwach gelbliche Kristalle benzolsufonsäuren und die Nitronaphthalinsulfon- an 3-(4-Aminophenyl)-pyridazon-(6) in 94%iger Aussäuren mit bis zu je drei Nitro-und/oder SuIf ogruppen beute ausfallen; (F.: 290°C); F. (Aus Wasser): und vor allem die Alkali- und Ammoniumsalze 292 bis 299° C.
dieser Säuren und von deren technischen Gemischen. Analyse (berechnete Werte in Klammern):
Zweckmäßigerweise nimmt man die Umsetzung in 15 63,8 (64,1)% C; 5,0 (4,8)% H; 22,5 (22,4)% N. wäßrigem alkalischen Medium vor, wobei man etwa
für 1 Gewichtsteil der Verbindung der allgemeinen Beispiel 2
Formel II 10 Gewichtsteile Wasser verwendet. Im 3-(3-Aminophenyl)-pyridazon-(6)
Laufe der fortschreitenden Reaktion geht das entstehende Pyridazon der allgemeinen Formel I, das so Nach der Vorschrift des Beispiels 1 erhält man das im Gegensatz zu den Ausgangssubstanzen der all- 3-(3-Aminophenyl)-pyridazon-(6) aus 167 g 3-(3-Amigemeinen Formel II meistens merklich wasserlöslicher nophenyl)-4,5-dihydropyridazon-(6), 100 g 3-nitroist, in Lösung. Diese meist braune Lösung wird benzolsulfonsäuren! Natrium, 50 g Natriumhydroxyd sodann nach dem Abkühlen neutralisiert, wonach das und 1000 ml Wasser in 78%iger Ausbeute; F. (aus gewünschte Verfahrensprodukt auskristallisiert. Die 25 Wasser): 200°C.
Ausbeuten betragen hierbei fast durchweg mehr als Analyse (berechnete Werte in Klammern):
75%. Arbeitet man in vorwiegend nichtwäßriger 64,1 (64,1) % C; 5,0 (4,8)% H; 22,5 (22,4)% N.
(z. B. alkoholischer) Phase, so erzielt man in der An Stelle des 3-nitrobenzolsulfonsauren Natriums
Regel geringere Ausbeuten. lassen sich mit gleichem Erfolg die äquivalenten
Die erfindungsgemäßen Verfahrensprodukte sind 30 Mengen der Natriumsalze der 5-Nitronaphthalin-
wertvolle Zwischenprodukte für organische Synthesen, 1-sulfonsäure oder eines technischen Gemisches aus
insbesondere für Farbstoffe. 4-, 5-, und 8-NitronaphthaIin-l-sulfonsäure verwenden.

Claims (1)

ι 2 in der X ein Wasserstoff oder ein Halogenatom oder Patentansprüche: eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und R1 und R? Wasserstofiatome oder Alkylgruppen bedeuten, wobei
1. Verfahren zur Herstellung von 3-(Amino- die Alkylreste in diesen Substituenten ihrerseits phenyl)-pyridazon-(6)-derivaten der allgemeinen 5 Halogenatome oder Hydroxylgruppen tragen können. Formel I Pyridazone siad wichtige Zwischenprodukte für die
Synthese von unter anderem Farbstoffen und Arzneimitteln.
Es ist bekannt, derartige Verbindungen durch ίο Dehydrierung der entsprechenden 4,5-Dihydropyridazone herzustellen, wobei man bisher Brom als W Dehydrierungsmittel verwendete (vergleiche z. B.
Journ. Amer. Chem. Soc. 75, [1953] S. 1117). Dieses Dehydrierungsverfahren ist jedoch nicht nur unwirt-15 schaftlich, sondern vor allem deshalb unbefriedigend, weil das Brom nicht nur als Dehydrierungsmittel, sondern auch als Bromierungsmittel wirkt, wodurch
in der X ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom die Ausbeuten an den gewünschten nichtbromierten oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und R1 und R2 Verfahrensprodukten verringert und deren Rein-Wasserstoffatome oder Alkylgruppen bedeuten, 20 darstellung erschwert werden. Dies gilt insbesondere wobei die Alkylreste in diesen Substituenten für solche Dihydropyridazonderivate, die im Molekül Halogenatome oder Hydroxylgruppen tragen leicht bromierbare Reste enthalten,
können, durch Dehydrierung von Dihydropyrid- Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, die
azonen der allgemeinen Formel II Technik um die neuen 3-(Aminophenyl)-pyridazon-
25 (6)-derivate der allgemeinen Formell zu bereichern
^j Ri' und hierfür ein technisch brauchbares Verfahren
Q N bereitzustellen.
/ \ / \ Es wurde gefunden, daß man die 3-(Aminophenyl)-
H2C C— f Zy z pyridazon-(6)-derivate der allgemeinen Formell in
j 1 v X (II) 30 leichtisolierbarer Form und in hervorragenden Aus-
O = c N X beuten durch Dehydrierung von Dihydropyridazonen
\ der allgemeinen Formel II
N'' H
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