AT242694B - Verfahren zur Herstellung von neuen, gegebenenfalls substituierten 2-(Β-Aminoäthyl)-benzofuranen und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, gegebenenfalls substituierten 2-(Β-Aminoäthyl)-benzofuranen und deren SalzenInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen, gegebenenfalls substituierten 2- (ss-Aminoäthyl)-benzofuranen und deren Salzen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten 2- (ss-Amino- äthyl)-benzofuranen der allgemeinen Formel : EMI1.1 worin Rl den Methoxy- oder den Trifluormethoxyrest, den durch eine Methoxy-, Trifluormethyl- oder EMI1.2 men oder den eine Hydroxy-, Methoxy- oder Trifluormethylgruppe oder Halogen tragenden Phenylrest, R Wasserstoff oder den Rest einer eine Hydroxygruppe oder bis zu 3 Halogenatome tragenden aliphati- schen Carbonsäure bis zu 5 C-Atomen oder einer gegebenenfalls eine Hydroxy-, Methoxy-, Benzyloxy-, Amino- oder Alkylgruppe bis zu 5 C-Atomen tragenden aromatischen Carbonsäure bedeuten, und von deren Salzen. Bei dem erfindungsgemässen Verfahren geht man von Benzofurancarbonsäuren der allgemeinen Formel : EMI1.3 EMI1.4 <Desc/Clms Page number 2> zugsweise eine Hydroxy-, Methoxy-, Benzyloxy-, Amino- oder Alkylgruppe bis zu 5 C-Atome tragenden Derivaten zu den entsprechenden substituierten 2- (ss-Acylaminoäthyl)-benzofuranen umsetzt,'was ohne Schwierigkeiten und in durchaus geläufiger Weise möglich ist. Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, z. B. wirken sie sedativ. EMI2.1 Es wird eine absolut ätherische Diazomethan-Lösung aus 30 g (0, 29 Mol) Nitrosomethylharnstoff und 300 m1 absolutem Äther hergestellt. Aus 12 g (0,0425 Mol) 3-Methyl-5-benzyloxybenzofuran-2-carbonsäure stellt man in bekannter Weise mittels 11, 9 g (0, 1 Mol) Thionylchlorid in abs. Benzol das entsprechende Säurechlorid her und befreit es durch Destillation vom überschüssigen Thionylchlorid und Benzol. Die abs. ätherische Lösung des Säurechlorids wird nun tropfenweise zu der bereiteten abs. ätherischen Diazomethan-Lösung unter Rühren und bei 0-40C hinzugegeben. Man lässt noch 12 h bei 0-10 C stehen, dampft den Äther vorsichtig ab und kristallisiert den festen Rückstand aus Benzol-Cyclohexan um. Fp. = 126-127 C, Ausbeute 8, 7 g (6Wo). 7, 8 g (0, 0255 Mol) des erhaltenen Diazoketons werden in 100 ml abs. Dioxan gelöst und in eine auf 65 - 700C erwärmte Lösung von 8 g (0. 047 Mol) Silbernitrat in 48 m1 konz. Ammoniak unter Rühren tropfenweise gegeben, dann 1, 5 h auf 700C und 1 h auf 1000C erwärmt. Es wird vom Silberoxyd abgesaugt, das Filtrat mit Wasser verdünnt, vom ausgefallenen Säureamid abgesaugt und dieses aus Alkohol umkristallisiert. Fp. = 170-171 C, Ausbeute 5 g (660/0). Eine Lösung von 4 g (0, 105 Mol) Lithiumaluminiumhydrid in 120 ml abs. Äther wird unter Rühren und Rückfluss auf dem Wasserbade erhitzt und dabei eine heisse Lösung von 9. 2 g des erhaltenen Säureamids (0,0312 Mol) in 150 m1 abs. Benzol hinzugetropft. Man erhitzt noch mehrere Stunden, saugt vom anorganischen Material ab und dampft das Filtrat ein ; Der Rückstand wird in abs. Benzol gelöst und mit abs. alkoholischer HCI versetzt. Nach Absaugen und Umkristallisieren des ausgefallenen Niederschlags aus Alkohol/Äther erhält man das Aminohydrochlorid in 55% Ausbeute. Fp. = 249-250 C. EMI2.2 mal mit 2n-HCI aus und dampft das Benzol ab. Der Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert. Ausbeute 1, 8 g (810/0), Fp. 72-73. 50C. Beispiel2 :2-(ss-N-Acetylaminoäthyl)-3-methyl-5-benzyloxy-benzofuran. 5. 0 g (0, 0157 Mol) 2- (ss-Aminoäthyl)-3-methyl-5-benzyloxybenzofuran/HCl gemäss Beispiel 1 werden mit wässeriger Natriumcarbonat-Lösung, die mit Benzol überschichtet ist, verrührt. Die Benzolschicht wird getrocknet und abgedampft, wobei die freie Aminbase zurückbleibt. Diese wird tropfenweise mic 5, 0 ml Acetanhydrid versetzt und 45 min auf dem siedenden Wasserbad erwärmt. Dann wird i. V. zur Trockne verdampft, der Rückstand in Essigester gelöst und zweimal mit 2n-HCl extrahiert. Der Essigester wird abgedampft und der Rückstand aus Benzol umkristallisiert. Ausbeute 3, 8 g (74%), Fp. 126 bis 1270C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen, gegebenenfalls substituierten 2- (ss-Aminoäthyl)-benzofuranen der allgemeinen Formel : EMI2.3 worin R. den Methoxy- oder den Trifluormethoxyrest, den durch eine Methoxy-, Trifluormethyl- oder Hydroxygruppe substituierten Benzyl-, Benzyloxy- oder Benzhydrylrest, ferner Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy-, Amino-, Alkylamin-, Aralkylamino- oder Nitrogruppe oder einen Alkylrest bis zu 5 C-Ato- <Desc/Clms Page number 3> men, R2 Wasserstoff, einen eine Hydroxy-, Amino- oder Nitrogruppe tragenden Alkylrest bis zu 5 C-Atomen oder den eine Hydroxy-, Methoxy- oder Trifluormethylgruppe oder Halogen tragenden Phenylrest, R s Wasserstoff oder den Rest einer eine Hydroxygruppe oder bis zu 3 Halogenatome tragenden aliphatischen Carbonsäure bis zu 5 C-Atomen oder einer eine Hydroxy-,Methoxy-, Benzyloxy-, Amino- oder eine Alkylgruppe bis zu 5 C-Atomen tragenden aromatischen Carbonsäure bedeuten, und von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Benzofuran-2-carbonsäure der allgemeinen Formel : EMI3.1 in welcher R, und R2 die angegebene Bedeutung haben, nach Überführen in das Säurechlorid durch Reaktion mit Diazomethan in das entsprechende Benzofuran-2-diazoketon umwandelt, dieses durch Reaktion mit Ammoniak in Gegenwart von Silbersalz in das entsprechende Benzofuran-2-essigsäureamid überführt, dieses mit einem Reduktionsmittel, z. B.Lithiumaluminiumhydrid, zum entsprechenden 2- (ss-Amino- äthyl)-benzofuran reduziert, dieses gegebenenfalls als Salz isoliert oder durch Reaktion mit einem gegebenenfalls eine Hydroxygruppe oder bis zu drei Halogenatome tragenden aliphatischen Carbonsäurechlorid oder-anhydrid bis zu 5 C-Atomen oder einem gegebenenfalls eine Hydroxy-, Methoxy-, Benzyloxyoder Aminogruppe oder einen Alkylrest bis zu 5 C-Atomen tragenden aromatischen Carbonsäurechlorid oder-anhydrid in die entsprechenden 2- (ss-Acylaminoäthyl)-benzofürane überführt.
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AT85163A AT242694B (de) | 1963-02-04 | 1963-02-04 | Verfahren zur Herstellung von neuen, gegebenenfalls substituierten 2-(Β-Aminoäthyl)-benzofuranen und deren Salzen |
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AT242694B true AT242694B (de) | 1965-09-27 |
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AT (1) | AT242694B (de) |
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1963
- 1963-02-04 AT AT85163A patent/AT242694B/de active
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