AT250326B - Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten 1-Phenyl-2-aminopropanen sowie von deren nichttoxischen Säureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten 1-Phenyl-2-aminopropanen sowie von deren nichttoxischen SäureadditionssalzenInfo
- Publication number
- AT250326B AT250326B AT837863A AT837863A AT250326B AT 250326 B AT250326 B AT 250326B AT 837863 A AT837863 A AT 837863A AT 837863 A AT837863 A AT 837863A AT 250326 B AT250326 B AT 250326B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- phenyl
- aminopropanes
- addition salts
- substituted
- preparation
- Prior art date
Links
- -1 N-substituted 1-phenyl-2-aminopropanes Chemical class 0.000 title description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 7
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 title description 6
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 title description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- KWTSXDURSIMDCE-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropan-2-amine Chemical compound CC(N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- RUYFMNWJHNDNSX-UHFFFAOYSA-N 2-fluoren-9-ylideneacetaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(=CC=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 RUYFMNWJHNDNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-acetaldehyde Chemical compound ClCC=O QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrodibenzo[2,1-b:2',1'-f][7]annulen-11-one Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZETHHMPKDUSZQQ-UHFFFAOYSA-N Betulafolienepentol Natural products C1C=C(C)CCC(C(C)CCC=C(C)C)C2C(OC)OC(OC)C2=C1 ZETHHMPKDUSZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinic aldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 210000004351 coronary vessel Anatomy 0.000 description 1
- HEOKFDGOFROELJ-UHFFFAOYSA-N diacetal Natural products COc1ccc(C=C/c2cc(O)cc(OC3OC(COC(=O)c4cc(O)c(O)c(O)c4)C(O)C(O)C3O)c2)cc1O HEOKFDGOFROELJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000916 dilatatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N pamoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=C(C=3O)C(=O)O)=C(O)C(C(O)=O)=CC2=C1 WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000011287 therapeutic dose Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten 1-Phenyl-2-aminopropanen sowie von deren nichttoxischen Säureadditionssalzen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten 1-Phenyl- - 2-aminopropanen der allgemeinen Formel
EMI1.1
EMI1.2
Kohlenstoffatomen, mit denen sie verknüpft sind, darstellen, Y eine direkte Bindung oder ein Sauerstoffoder Schwefelatom oder eine-CH-CH-,-CH=CH-oderNR-Gruppe, in der R ein Wasser- stoffatom oder eine nied.-Alkylgruppe darstellt, und Rl ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie von deren nichttoxischen Säureadditionssalzen.
Die obigen N-substituierten 1-Phenyl-2-aminopropane sind therapeutisch brauchbare Verbindungen, die eine erweiternde Wirkung auf die Coronargefässe ausüben. Wenn sie für therapeutische Zwecke angewendet werden, können sie als solche oder in Form nichttoxischer Säureadditionssalze, d. h. Salze, die dem tierischen Organismus nicht schädlich sind, wenn sie in therapeutischen Dosen, hergeleitet von anorganischen Säuren, wie den Halogenwasserstoffsäuren (z. B. Salzsäure und Bromwasserstoffsäure), und organischen Säuren, wie Zitronensäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Essigsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure und Embonsäure (Pamosäure, 2, 2'-Dihydroxy-1, l'-dinaphthylmethan-3, 3'-dicarbon- säure), verabreicht werden, benutzt werden.
Bevorzugte Verbindungen sind die, in denen R ein Wasserstoffatom und X und Xl je ein Wasserstoffatom bedeuten, und insbesondere N- ss- (10, ll-Dihydro-5H-dibenzo- [a, d]-cyclohepten-5-yl)-äthyl}- - l-phenyl-2-aminopropan und N - (Fluoren-9-yl)-äthyl]-1-phenyl-2-aminopropan sowie ihre nichttoxischen Additionssalze.
Gemäss der Erfindung werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt, indem man dl-l-Phenyl-2-aminopropan mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
worin Y, R, X und X die obige Bedeutung haben, umsetzt, die Azomethinbindung in der erhaltenen Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.2
EMI2.3
EMI2.4
in der Y und R obige Bedeutung haben, unter Einfluss eines Kondensationsmittels, wie Natriumamid, mit Acetylen in einem Medium aus flüssigem Ammoniak unter Bildung einer Verbindung der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
kondensiert wird, und diese Verbindung durch eine Säurebehandlung isomerisiert wird, um Aldehyde der allgemeinen Formel II, in der X und Xl zusammen eine direkte Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen,
mit denen sie verknüpft sind, darstellen, zu erhalten. Aldehyde der allgemeinen Formel II, in der X und Xl je ein Wasserstoffatom darstellen, können dadurch hergestellt werden, dass das Alkalimetall- (vorzugsweise Natrium-) Derivat einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI3.2
in der Rl und Y obige Bedeutung haben, mit einem Diacetal von Chloracetaldehyd in einem inerten or. ganischen Lösungsmittel, wie Benzol, umgesetzt wird, und die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel
EMI3.3
EMI3.4
<Desc/Clms Page number 4>
dem Ammoniak. Wenn das Natrium zu rasch zugeführt wird, wird die Lösung blau.
Nachdem die Gesamtmenge Natrium zugeführt ist (das nimmt etwa 30 min in Anspruch), wird der Acetylenstrom gedrosselt und daraufhin werden 0, 2 Mol 10, ll-Dihydro-5H-dibenzo- [a, d]-cyclohepten-5-on in etwa 350 cm3 Diäthyläther gelöst, im Laufe von etwa 45 min zugegeben. Man schliesst sodann die Acetylenzufuhr ab und lässt die Reaktionsmischung bei einer Temperatur von etwa -60 bis -500C reagieren. Man lässt den Kolben über Nacht ohne Rühren oder Kühlen stehen, wodurch das Ammoniak verdampfen kann.
Die Reaktionsmischung wird anschliessend mit Wasser verdünnt, die Ätherschicht abgetrennt, mit Wasser extrahiert und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Die Ätherlösung wird nach Filtration eingedampft, und dem Rückstand wird Petroläther (Siedebereich 28-40 C) zugesetzt. Die ausgefallene
EMI4.1
Zu einer unter Rückflusskühlung siedenden Mischung aus 50 cm3 Äthanol (95loig), 15 cm3 Wasser und
5 g konz. Schwefelsäure gibt man im Laufe von 30 min 10 g 5-Äthinyl-10, 11-dihydro-5H-dibenzo- ì -[a, dJ-cyclohepten-5-01, gelöst in 25 cm3 Äthanol (95 gew.-% ig). Sodann wird die Reaktionsmischung etwa 15 min unter Rückflusskühlung gekocht und nach Kühlung anschliessend auf Eis gegossen. Die erhal- tene feste Substanz wird abfiltriert und aus Petroläther (Siedebereich 40-60 C) umkristallisiert. Man erhält 10,11-Dihydro-5H-dibenzo-[a,d]-cyclohept-5-yliden-acetaldehyd in 900/oiger Ausbeute ; F. =
70, 5-72 C.
Nach dem gleichen Verfahren, jedoch unter Ersatz des 10, ll-Dihydro-5H-dibenzo- [a, d]-cyclohep- ten-5-ons durch Fluorenon wird Fluoren-9-yliden-acetaldehyd in 58% figer Ausbeute hergestellt ; F. =
116, 5-117, 50C.
Nachstehende Beispiele, in denen sich die Ausbeuten auf % der Theorie beziehen, sollen die Erfin- dung näher erläutern.
Beispiel 1 : Eine Mischung aus 0,01 Mol 10,11-Dihydro-5H-dibenzo-[a,d]-cyclohept-5-yliden- - acetaldehyd, 0, 01 Mol l-Phenyl-2-aminopropan, 25 cm3 Benzol und wasserfreiemNatriumsulfat wird über Nacht stehengelassen. Man filtriert die Mischung und dampft das Filtrat unter vermindertem Druck ein. Dem Rückstand setzt man 50 cm3 Äthanol und 0, 5 g Natriumborhydrid zu. Das Gemisch wird etwa
1 hunter Rückflusskühlung gekocht und sodann mit Wasser verdünnt. Die ölige Schicht wird abgetrennt, mit Diäthyläther vermischt, und die Ätherlösung wird dreimal mit Wasser gewaschen. Anschliessend setzt man 2n-Salzsäure zu und filtriert das ausgefallene Hydrochlorid.
Man erhält N- ss- (10, ll-Dihydro-5H- -dibenzo-[a,d]-cyclohept-5-yliden)-äthyl}-1-phenyl-2-aminopropanhydrochlorid in 88% figer Ausbeute.
Diese Verbindung schmilzt bei etwa 198 - 2000C nach Umkristallisieren aus einem Äthanol/Diäthyläther- gemisch.
EMI4.2
:äthyl}-l-phenyl-2-aminopropanhydrochlorid (hergestellt wie im Beispiel 1 beschrieben) in Äthanol. Man gibt eine Lösung von 0, 0125 Mol Natriumhydroxyd in 5 cm3 Wasser und anschliessend etwa 1 g Raneynikkel zu. Der die Mischung enthaltende Kolben wird mit einer Wasserstoffquelle verbunden, und die Verbindung wird unter Atmosphärendruck hydriert. Nachdem die theoretische Menge Wasserstoff aufgenommen ist, wird das Raneynickel abfiltriert und das Filtrat durch Destillation unter vermindertem Druck eingeengt. Dem Rückstand setzt man Diäthyläther zu, trocknet die Ätherlösung über Natriumsulfat, filtriert und säuert mit einer ätherischen Chlorwasserstofflösung an.
Das ausgefallene Hydrochlorid von N-{ss-(10, 11-Dihydro-5H-dibenzo-[a,d]-cyclohept-5-yl)-äthyl}-1-phenyl-2-aminopropan wird aus einem Äthanol/Diäthyläthergemisch abfiltriert und umkristallisiert.
Ausbeute : 73, 5% ; F. = 224-225 C.
EMI4.3
H-dibenzo-[a, d]-cyclohept-5-yliden-acetaldehyds durch eine äquivalente Menge Fluoren-9-yliden-acet- aldehyd wird N-[ss-Fluroen-9-yliden)-äthyl]-1-phenyl-2-aminopropan hergestellt. Es wird dessen Hydrochlorid vom F. 194-194, 5 C in 87%iger Ausbeute erhalten.
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
: C H"NCI*gefunden : C = 79,25% H = 7,02% N = 3,67%.
Beispiel 4: In der in Beispiel 2 beschriebenen Weise, jedoch unter Ersatz des N-{ss-(10, 11-Di-
EMI5.2
[a, d]-cyclohept-5-yliden)-äthyl}-1-phenyl-2-aminopropan-hydrochlorids durch einegefunden : C = 79, 74% H = 7, 40/0 N = 4, 0%.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten 1-Phenyl-2-aminopropanen der allgemeinen Formel
EMI5.3
worin X und Xl je ein Wasserstoffatom oder zusammen eine direkte Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, mit denen sie verknüpft sind, darstellen, Y eine direkte Bindung oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine -CH2-CH2-, -CH=CH- oder #N-R2-Gruppe, in der R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, und R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen darstellen, sowie von deren nichttoxischen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Phenyl-2-aminopropan mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel
EMI5.4
in der Y, Rl, X und Xl die oben angegebene Bedeutung haben,
umsetzt und in der erhaltenen Schiffschen Base die Azomethinbindung reduziert, sowie gewünschtenfalls, wenn X und X zusammen eine direkte Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, mit denen sie verknüpft sind, darstellen, die Gruppe - CH = C zu der Gruppe-CH-CH reduziert und als Base anfallende Verbindungen allenfalls in ein Salz überführt.
EMI5.5
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB250326X | 1962-10-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT250326B true AT250326B (de) | 1966-11-10 |
Family
ID=10221124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT837863A AT250326B (de) | 1962-10-19 | 1963-10-18 | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten 1-Phenyl-2-aminopropanen sowie von deren nichttoxischen Säureadditionssalzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT250326B (de) |
-
1963
- 1963-10-18 AT AT837863A patent/AT250326B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1795841B2 (de) | l-a'-Chlort-benzyl^-di-sec-butylamino-acetyl-pyiTol, seine Salze und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT250326B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten 1-Phenyl-2-aminopropanen sowie von deren nichttoxischen Säureadditionssalzen | |
| DE934651C (de) | Verfahren zur Herstellung von tetrasubstituierten Diaminoalkanen | |
| DE1214688B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 1-Phenyl-2-aminopropanen sowie deren nicht-toxischen Saeureadditionssalzen | |
| AT204041B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten | |
| AT248433B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen ω-Phenyl-ω-pyridyl-alkylaminderivaten | |
| AT233552B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dibenzocycloheptadien-Derivaten und ihren Salzen | |
| AT321289B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Diphenyläthanalkylaminen und deren Säureadditionssalzen | |
| AT238186B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidinverbindungen | |
| AT256823B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Benzamidoverbindungen und ihren Salzen | |
| DE1445648C (de) | Homopiperazindenvate | |
| CH416594A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pharmaceutikums mit muskelentspannender Wirkung | |
| AT208867B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten heterocyclischen Säurehydraziden | |
| AT299191B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1-Aminoäthyl-indole bzw. von Salzen hievon | |
| AT229292B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basisch substituierten Diphenylalkanderivaten und ihren Salzen | |
| AT269835B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen, tricyclischen Verbindungen und deren Salzen | |
| AT228218B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthen-Verbindungen | |
| AT300785B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Β-Phenylpropioloyl-3-indolylessigsäurederivaten | |
| AT242140B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen ω-Phenyl-ωpyridyl-alkylaminderivaten | |
| AT217026B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aminoisobutyrophenonverbindungen und deren Säureadditionssalzen | |
| AT239779B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Äther von substituierten Hydroxybenzoesäureamiden und ihrer Salze bzw. quartären Ammoniumverbindungen | |
| AT219036B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-substituierten 1-Benzylindanen und deren Salzen | |
| AT266099B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Naphthalin-(1,4,5,8)-tetracarbonsäurediimide | |
| AT363094B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen piperazinderivaten und deren salzen | |
| DE1088972B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†, ª†, ª†-Triphenylpropylaminen |