CH311694A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

Info

Publication number
CH311694A
CH311694A CH311694DA CH311694A CH 311694 A CH311694 A CH 311694A CH 311694D A CH311694D A CH 311694DA CH 311694 A CH311694 A CH 311694A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
fatty acid
acid amide
substituted fatty
production
methyl
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
Original Assignee
Cilag Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cilag Ag filed Critical Cilag Ag
Publication of CH311694A publication Critical patent/CH311694A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch     substituierten        Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det. ein Verfahren     zur    Herstellung eines neuen  basisch     substituierten        Fettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet,  mit.     2-Methyl-piperidin        umsetzt..     



  Der Rest. X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest, geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     Alky1sul-          fonyioxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der     Anstaiusch    der Gruppe X gegen den       2-llethyl-pipericlinrest    erfolgt z. B. durch ein  faehes     Erwärmen    mit     2-LNletbyl-piperidin,    ge  gebenenfalls in Gegenwart eines basisch     re-          agierenden    Kondensationsmittels oder von 2  Met.hyl-piperidin im Überschuss.

   Das     N-(2-          Phenoxyäthyl-1)-N-        methyl-        2'-methyl-piperi-          clinoaceta.mid    ist ein farbloses, unter 0,06 mm  bei 153-154  siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  22,8 g     N-(2-Phenoxyäthyl-1)-N-methyl-          ehloracetamid    und 19,9g     2-Methyl-pipericlin     werden     zusammen    in 150     cm?,        abs.    Benzol 3    Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das     Re-          aktionsgemisch    wird mit Wasser ausgeschüt  telt und dann mit.     2n-Salzsäure    ausgezogen.

    Darauf wird der salzsaure     Auszug    mit Äther  extrahiert, unter     Eiskühlung    mit     konz.    Na  tronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl  in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen  der Ätherauszüge über     Pottasche    wird der  Äther verdampft und der Rückstand im Hoch  vakuum     destilliert.     



  Dabei gewinnt man das unter 0,06 mm bei  153-154  siedende     N-(2-Phenoxyäthyl-1)-N-          methyl-2'-methyl-piperidinoaeetamid    in einer  Ausbeute von     601/o    der Theorie. Farbloses Öl,  schwer löslich in     Wasser,        gut    in organischen  Lösungsmitteln und in verdünnten Mineral  säuren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0048 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-Methyl-piperidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phenoxyäthyl-1)-N-me- thyi-2'-methyl-piperidinoaeetamid bildet ein farbloses, unter 0,06 mm bei 153-154 sieden des Öl.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-(2-Phenoxy- äthyl-1)-N-methyl-halo-enaeetamid mit 2-1Ie- thyl-piperidin reagieren lässt.
CH311694D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311694A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH311694T 1952-06-08
CH307799T 1952-11-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH311694A true CH311694A (de) 1955-11-30

Family

ID=25735427

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH311694D CH311694A (de) 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH311694A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH311694A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311687A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311693A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311684A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311692A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311683A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311686A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311688A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311690A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311705A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311685A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311661A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311679A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311691A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311697A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311669A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311677A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311689A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311706A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311658A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311671A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311707A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311680A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311703A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311647A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.