CH311685A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311685A
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fatty acid
acid amide
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substituted fatty
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet. ist, dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0003     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     2-Methyl-piperidin    umsetzt.  



  Der Rest. X kann in     einem    Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Subst.ituenten,    wie z. B. einer     Alky1sul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der     Austausch    der Gruppe X gegen den       2-Methy        l.-piperidinorest    erfolgt z. B. durch ein  faches Erwärmen mit     2-yl:ethyl-piperidin,    ge  gebenenfalls in Gegenwart eines basisch re  agierenden Kondensationsmittels oder von     2-          Methyl-piperidin    im Überschuss.

   Das     a-NIethyl-          piper        idino    -     essigsäur    e - N - [ 3 - (2',4' -     dimethyl-          phenoxiT)-propyl-2]-äthylamid    ist ein farb  loses, unter 0,01 mm bei 166-167  siedendes  Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwisehenprodukt    zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  28,3 g     Chloressigsäure-N-[3-(2',4'-dimethyl-          phenoxy)-propyl-2]-äthylamid    und 20,0 g     2-          Methyl-piperidin    werden     zusammen    in 200     cm3          abs.    Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad  erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Was  ser ausgeschüttelt und dann mit     2n-Salzsäure     ausgezogen.

   Darauf wird der salzsaure Aus  zug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung  mit     konz.    Natronlauge versetzt und das aus  geschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach  dem Trocknen der Ätherauszüge über Pott  asche wird der Äther verdampft und der  Rückstand im Hochvakuum destilliert.  



  Dabei gewinnt man das unter 0,01 mm bei  166-167  siedende     a-Methyl-piperidino-essig-          säure-N-    [     3-(2',4'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]        -          äthylamid    in guter Ausbeute. Farbloses Öl,  schwer löslich in Wasser, gut in organischen  Lösungsmitteln und in verdünnten Mineral  säuren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0041 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, EMI0002.0001 mit <SEP> 2-bZethyl-piperidin <SEP> umsetzt.
    <SEP> Das <SEP> auf <SEP> diese <tb> -Weise <SEP> erhaltene <SEP> a-hl_et.hyl-pipezzdino-essig säure-N- <SEP> [ <SEP> 3-(2',4'-dimethy <SEP> 1-phenoxy)-propyl-2 <SEP> ] <SEP> äthylamid <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> farbloses, <SEP> unter <SEP> 0,01 <SEP> mm <tb> bei <SEP> 166-167 <SEP> siedendes <SEP> Öl. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Amid <SEP> soll <SEP> als <SEP> Lokalanästhetikum <tb> und <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> finden. EMI0002.0002 <B>UNTERANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> Halogenessig säure-N- <SEP> [ <SEP> 3-(2',4'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2 <SEP> ] <SEP> äthylamid <SEP> mit <SEP> 2-Methyl-piperidin <SEP> reagieren <tb> lä.sst.
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