CH311678A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311678A
CH311678A CH311678DA CH311678A CH 311678 A CH311678 A CH 311678A CH 311678D A CH311678D A CH 311678DA CH 311678 A CH311678 A CH 311678A
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diethylamine
ethyl
methyl
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methoxyphenoxy
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  clet    ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten   Fettsäureamides,    welches   dadureh gekennzeichnet    ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z.   B.    einer Alkylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, beste  hen.    Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels, oder von Diäthylamin im   Überschuss.    Das   N- [2- (3'-Methoxy-phenoxy)-    äthyl-1]-N-methyl-diäthylaminoaeetamid ist ein farbloses, unter 0,06 mm bei   157-158     siedendes   01.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
25,8 g N- [2-   (3'-Methoxy-phenoxy)-äthyl-1]-    N-methyl-ehloraeeta, mid und 22 g Diäthylamin werden zusammen in   150      mS    abs. Benzol 6 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Re  aktionsgemisch    h wird mit Wasser   ausgeschüt-    telt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen.



  Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgesehiedene öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen   der Ätherauszüge über Pottasche wird    der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0,06 min bei 157-158  siedende N- [2- (3'-Methoxy-phen  oxy)-äthyl-1]-N-methyl-diäthylaminoacetamid    als farbloses,   säurelösliches 01.     



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides,    da  dureh    gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen,   wahrend    der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N- [2- (3'-Methoxy-phenoxy)-äthyl   1]-N. methyl-diäthylaminoacetamid bildet ein    farbloses, unter 0,06 mm bei 157-158  siedendes   01.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als   Zwisehenprodukt    Verwendung finden.



   UNTERANSPRUCH :
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N- [2- (3'-Methoxy   phenoxy)-äthyl-1]-N-methyl-halogen-acetamid    mit Diäthylamin reagieren lässt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bil clet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, welches dadureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, beste hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels, oder von Diäthylamin im Überschuss. Das N- [2- (3'-Methoxy-phenoxy)- äthyl-1]-N-methyl-diäthylaminoaeetamid ist ein farbloses, unter 0,06 mm bei 157-158 siedendes 01.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
    Beispiel : 25,8 g N- [2- (3'-Methoxy-phenoxy)-äthyl-1]- N-methyl-ehloraeeta, mid und 22 g Diäthylamin werden zusammen in 150 mS abs. Benzol 6 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Re aktionsgemisch h wird mit Wasser ausgeschüt- telt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen.
    Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgesehiedene öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.
    Dabei gewinnt man das unter 0,06 min bei 157-158 siedende N- [2- (3'-Methoxy-phen oxy)-äthyl-1]-N-methyl-diäthylaminoacetamid als farbloses, säurelösliches 01.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da dureh gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, wahrend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N- [2- (3'-Methoxy-phenoxy)-äthyl 1]-N. methyl-diäthylaminoacetamid bildet ein farbloses, unter 0,06 mm bei 157-158 siedendes 01.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N- [2- (3'-Methoxy phenoxy)-äthyl-1]-N-methyl-halogen-acetamid mit Diäthylamin reagieren lässt.
CH311678D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311678A (de)

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CH307799T 1952-11-25

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