CH311705A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311705A
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fatty acid
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


  Verfahren     zur        Herstellung    eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.            Clegenstand    des     vorliegenden    Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,        wel-          elies    dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
         iii        weleher    X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     2,6-Dimethylpiperidin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen       Substituenten,    wie z. B. einer     Alkylsülfonyl-          oxy-    oder     Arylsulfonyloxygriippe    bestehen.  Der Austausch der Gruppe X gegen den     2,6-          Dimethylpiperidinrest    erfolgt z. B. durch ein  faches Erwärmen mit     2,6-Dimethylpiperidin,          gegebenenfalls    in Gegenwart eines     basiseh     reagierenden Kondensationsmittels, oder von       ?,6-Dimethylpiperidin    im Überschuss.

   Das     N-          ('?-Phenoxy-äthyl-1)        -N-methy1-    2',6' -     dimethy        1-          pideridino-acetamid    ist ein farbloses, unter  0,06 mm bei 157-158  siedendes Öl. Das  neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum und  als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.  



       Beispiel:     22,8 g N     -(2-Phenoxy        -äthyl-1)-N-niethyl-          elilor-aeetamid    und 22,6 g 2,6-Dimethylpiperi-    dun werden zusammen in 150     cms        abs.    Benzol  6 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das  Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausge  schüttelt und dann mit     2n-Salzsäure    ausge  zogen.

   Darauf wird der salzsaure Auszug mit  Äther extrahiert,     unter        Eiskühlung    mit     konz.     Natronlauge versetzt     und    das ausgeschiedene  Öl in Äther     aufgenommen.    Nach dem Trock  nen der Ätherauszüge über Pottasche wird der  Äther verdampft     und    der Rückstand im  Hochvakuum destilliert.  



  Dabei gewinnt man das unter 0,06 mm  bei 157-158  siedende     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-          N-methyl    -     2',6'-dimethylpiperidino-acetamid     als farbloses, säurelösliches Öl.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0047 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2,6-Dimethylpiperidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phenoxy-äthyl-1)- N-methyl- 2',6'- dimethylpiperidino-acetamid bildet ein farbloses, unter 0,06 mm bei 157 bis 1.58 siedendes Öl.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-(2-Phenoxy- äthyl-1)-N-methyl-halogenoacetamid mit 2,6- Dimethylpiperidin reagieren lässt.
CH311705D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311705A (de)

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