CH311680A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311680A
CH311680A CH311680DA CH311680A CH 311680 A CH311680 A CH 311680A CH 311680D A CH311680D A CH 311680DA CH 311680 A CH311680 A CH 311680A
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CH
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butylamine
phenoxy
methyl
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ethyl
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist,   dans man    eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit   N-Butylamin    umsetzt.



   Der   Rest X kann    in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den   basisehen      Rest geeigneten reaktionsfähi-    gen Substituenten, wie z. B. einer   Alkylsul-      fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den   Butylaminrest    erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Butylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basiseh reagierenden Kondensationsmittels, oder von   Butylamin im Über-    schuss.   Das N- (2-Phenoxy-äthvl-1)-N-methyl-    n-butylamino-acetamid ist ein farbloses, unter 0, 05 mm bei 168-169¯ siedendes   61.   



   Das neue Amid soll   als Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
22, 8 g N-   (2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-    chloracetamid und 29 g n-Butylamin werden zusammen in 150 cm3 abs. Benzol 5 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das   Reaktions-    gemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit   2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf    wird der   salzsaure    Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Íl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der   Äther-    auszüge über   Pottasche    wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.



   Da, bei gewinnt man das unter 0, 05 mm bei 168-169  siedende N-(2-Phenoxy-Ïthyl-1)-N  methyl-n-butylamino-acetamid    a. ls farbloses,   säurelösliches öl.     



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit   n-Butylamin    umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N- (2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-n  butylamino-aeetamid    bildet ein farbloses, unter 0, 05 mm bei 168-169  siedendes   Öl.   



   Das neue Amid soll   als Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt Verwendung finden.



   UNTERANSPRUCH :
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-   (2-Phenoxy-      äthyl-1)-N-methyl-halogenoacetamid    mit n Butylamin reagieren lässt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dans man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit N-Butylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul- fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Butylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Butylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basiseh reagierenden Kondensationsmittels, oder von Butylamin im Über- schuss. Das N- (2-Phenoxy-äthvl-1)-N-methyl- n-butylamino-acetamid ist ein farbloses, unter 0, 05 mm bei 168-169¯ siedendes 61.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
    Beispiel : 22, 8 g N- (2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl- chloracetamid und 29 g n-Butylamin werden zusammen in 150 cm3 abs. Benzol 5 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktions- gemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Íl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Äther- auszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.
    Da, bei gewinnt man das unter 0, 05 mm bei 168-169 siedende N-(2-Phenoxy-Ïthyl-1)-N methyl-n-butylamino-acetamid a. ls farbloses, säurelösliches öl.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N- (2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-n butylamino-aeetamid bildet ein farbloses, unter 0, 05 mm bei 168-169 siedendes Öl.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N- (2-Phenoxy- äthyl-1)-N-methyl-halogenoacetamid mit n Butylamin reagieren lässt.
CH311680D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311680A (de)

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CH307799T 1952-11-25

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