CH311657A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den   Austauseh    gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie zum Beispiel   Alkyl-      sulfonyloxy-oder      Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das   Diäthyl-    aminoessigsäure-N- [3- (2',   4'-dimethyl-phen-      oxy)-propyl-2]-äthylamid    ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei   151     siedendes   61.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
28, 3 g Chloressigsäure-N- [3- (2', 4'-dimethyl  phenoxy)-propyl-2]-äthylamid und    15, 0 g Di äthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs.



  Benzol   l    Stunde auf dem Wasserbad erhitzt.



  Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit   Xther    extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Xtherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei   151     siedende Diäthylaminoessigsäure-N- [3- (2', 4'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-Ïthylamid in einer Ausbeute von   71"/o    der Theorie.   Farb-    loses   61,    schwer löslich in Wasser, gut in or  ganischen    Lösungsmitteln und in verdünnten MineralsÏuren.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides,    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der   Reaktion sich abspaltenden    Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene   Diäthylaminoessigsäure-N-    [3- (2', 4' 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austauseh gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie zum Beispiel Alkyl- sulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthyl- aminoessigsäure-N- [3- (2', 4'-dimethyl-phen- oxy)-propyl-2]-äthylamid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 151 siedendes 61.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 28, 3 g Chloressigsäure-N- [3- (2', 4'-dimethyl phenoxy)-propyl-2]-äthylamid und 15, 0 g Di äthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs.

   Benzol l Stunde auf dem Wasserbad erhitzt.

   Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Xther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Xtherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.

   Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei 151 siedende Diäthylaminoessigsäure-N- [3- (2', 4'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-Ïthylamid in einer Ausbeute von 71"/o der Theorie. Farb- loses 61, schwer löslich in Wasser, gut in or ganischen Lösungsmitteln und in verdünnten MineralsÏuren.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N- [3- (2', 4' limethyl-plienoxy)-propyl-2]-athylamid bil- let ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 151 siedendes Íl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, cladureh gekennzeichnet, dass man ein Halogenessigsäure-N- [3- (2',4'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2] äthylamid mit DiÏthylamin reagieren lϯt.