CH311649A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311649A
CH311649A CH311649DA CH311649A CH 311649 A CH311649 A CH 311649A CH 311649D A CH311649D A CH 311649DA CH 311649 A CH311649 A CH 311649A
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
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    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel  clies    dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den   basisehen    Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer   Alkylsulfonyl-      oxy-oder    Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.



  Der Austausch der Gruppe X gegen den Di  äthylaminorest    erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in   CTegenwart    eines basiseh reagierenden Kon  clensationsmittels    oder von Diäthylamin im Überschuss. Das   Diäthylaminoessigsäure-N-(3-      I) henoxy-propyl-2)-amid ist    ein farbloses, unter 0, 02 mm bei   127-1 ? 9     siedendes   61.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als   Zwisehenprodukt    zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
30, 0 g   Chloressigsäure-N-    (3-phenoxy-pro  pyl-2)-amid    und 23,   4g Diäthylamin    werden zusammen in 300 cm3 abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgesehüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug   mitÄther    extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in ¯ther aufgenommen. Nach dem Trocknen der   Ätherauszüge    über   Pottasche    wird   derÄther    verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei 127-129  siedende   Diäthylaminoessigsällre-N-      (3-phenoxy-propyl-2)    amid in einer Ausbeute von 72% der Theorie. Farbloses Íl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen   Lösungs-    mitteln und in verdünnten Mineralsäuren.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest   bedeu-    tet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene   Diäthylaminoessigsäure-N-(3-    phenoxypropyl-2)-amid bildet ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 127-129  siedendes   01.    

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel clies dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.
    Der Austausch der Gruppe X gegen den Di äthylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in CTegenwart eines basiseh reagierenden Kon clensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthylaminoessigsäure-N-(3- I) henoxy-propyl-2)-amid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 127-1 ? 9 siedendes 61.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
    Beispiel : 30, 0 g Chloressigsäure-N- (3-phenoxy-pro pyl-2)-amid und 23, 4g Diäthylamin werden zusammen in 300 cm3 abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgesehüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mitÄther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in ¯ther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird derÄther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.
    Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei 127-129 siedende Diäthylaminoessigsällre-N- (3-phenoxy-propyl-2) amid in einer Ausbeute von 72% der Theorie. Farbloses Íl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungs- mitteln und in verdünnten Mineralsäuren.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeu- tet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N-(3- phenoxypropyl-2)-amid bildet ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 127-129 siedendes 01.
    Das neue Amid soll als LokalanÏsthetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein HalogenessigsÏure-N-(3-phenoxy-propyl-2)-amid mit Di athylamin reagieren lϯt.
CH311649D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311649A (de)

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