CH311648A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen   basisch substituierten Fettsäureamides,    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem   I3alogenatom    oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer   Alkylsulfonyl-    oxy-oder   Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen.



  Der Austausch der Gruppe X gegen den Di  at. hylaminorest erfolgt    z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthyla. minoessigsäure-N-[2  (2',   4',      6'-trimethyl-phenoxy)-äthyl-1]-methyl-    amid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 155 bis   156     siedendes   01.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwisehenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
27,   0    g Chloressigsäure-N- [2- (2',   4', 6'-tri-    methyl-phenoxy)-athyl-1]-methylamid und 14, 8 g Diäthylamin werden zusammen in 200   em3    abs. Benzol 2 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug   mit Jither    extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene   61    in Äther aufgenom  men.    Nach dem Troeknen der Ätherauszüge iiber   Pottasche    wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei 155-156  siedende Diäthylaminoessigsäure-N [2- (2',   4',    6'- trimethyl- phenoxy)- Ïthyl- 1]-methylamid in einer Ausbeute von 76% der Theorie. Farbloses   öl,    schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten   Mineraisäuren.     



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basieh substituierten   Fettsäureamides,    dadurch   gekennzeiehnet,    dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion   sieh      abspaltenden    Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene   Diäthylaminoessigsäure-N-[2- (2', 4', 6'-    

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Claims (1)

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   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem I3alogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.

   Der Austausch der Gruppe X gegen den Di at. hylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthyla. minoessigsäure-N-[2 (2', 4', 6'-trimethyl-phenoxy)-äthyl-1]-methyl- amid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 155 bis 156 siedendes 01.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 27, 0 g Chloressigsäure-N- [2- (2', 4', 6'-tri- methyl-phenoxy)-athyl-1]-methylamid und 14, 8 g Diäthylamin werden zusammen in 200 em3 abs. Benzol 2 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Jither extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene 61 in Äther aufgenom men. Nach dem Troeknen der Ätherauszüge iiber Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.

   Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei 155-156 siedende Diäthylaminoessigsäure-N [2- (2', 4', 6'- trimethyl- phenoxy)- Ïthyl- 1]-methylamid in einer Ausbeute von 76% der Theorie. Farbloses öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineraisäuren.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basieh substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeiehnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N-[2- (2', 4', 6'- trimethyl-phenoxy)-äthyl-l]-methylamid bildet ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 155-156 siedendes 61.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch geLennzeielmet, dass man ein Halogenessig- sÏure-N-[2-(2',4',6'-trimethyl-phenoxy)-Ïthyl-1] methyjamid mit Diathylamin reagieren lässt.