CH311653A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

Info

Publication number
CH311653A
CH311653A CH311653DA CH311653A CH 311653 A CH311653 A CH 311653A CH 311653D A CH311653D A CH 311653DA CH 311653 A CH311653 A CH 311653A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
diethylamine
propyl
fatty acid
ethylamide
phenoxy
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
Original Assignee
Cilag Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cilag Ag filed Critical Cilag Ag
Publication of CH311653A publication Critical patent/CH311653A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides.   



     CTegenstand    des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen   basiseh    substituierten Fettsäureamides, welehes dadure, gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den   basisehen    Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer   Alkylsulfonyl-    oxy-oder   Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen.



  Der Austausch der Gruppe X gegen den Di  äthylaminorest erfolgt    z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels    oder von Diäthylamin im Über  sehuss.    Das   Diäthtvlaminoessigsällre-N-(3-o-      methyl-phenoxy-propyl-2)-äthylamid    ist ein farbloses, unter 0,02 mm bei 152-153  siedendes öl..



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
26, 9 g Chloressigsäure-N- (3-o-methyl  phenoxy-propyl-2)-äthylamid    und 15,0 g Di  äthylamin    werden zusammen in 200 ems abs.



  Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.



  Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit   2n-Salzsäure    ausgezogen. Darauf wird der   salzsaure    Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der   Ätherauszüge    über   Pottasche    wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0,02 mm bei 152-153  siedende   Diäthylaminoessig-    säure-N- (3-o-methyl-phenoxy-propyl-2)-äthylamid in guter Ausbeute. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineralsäuren.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch   substituierten Fettsäureamides,    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in   weleher    X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene   Diäthylaminoessigsäure-N-      (3-o-    

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
    CTegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, welehes dadure, gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.
    Der Austausch der Gruppe X gegen den Di äthylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden sationsmittels oder von Diäthylamin im Über sehuss. Das Diäthtvlaminoessigsällre-N-(3-o- methyl-phenoxy-propyl-2)-äthylamid ist ein farbloses, unter 0,02 mm bei 152-153 siedendes öl..
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
    Beispiel : 26, 9 g Chloressigsäure-N- (3-o-methyl phenoxy-propyl-2)-äthylamid und 15,0 g Di äthylamin werden zusammen in 200 ems abs.
    Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.
    Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
    Dabei gewinnt man das unter 0,02 mm bei 152-153 siedende Diäthylaminoessig- säure-N- (3-o-methyl-phenoxy-propyl-2)-äthylamid in guter Ausbeute. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineralsäuren.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in weleher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N- (3-o- nethylphenoxy-propyl-2)-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0,02 mm bei 152-153 siedendes Öl.
    Das neue Amid soll als Lokala. nästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dal3 man ein Halogenessig- säure-N- (3-o-methyl-phenoxy-propyl-2)-äthyl- amid mit Diäthylamin reagieren lässt.
CH311653D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311653A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH311653T 1952-06-08
CH307799T 1952-11-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH311653A true CH311653A (de) 1955-11-30

Family

ID=25735386

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH311653D CH311653A (de) 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH311653A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH311608A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311653A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311654A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311647A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311645A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311652A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311649A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311655A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311662A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311660A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311651A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311646A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311680A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311671A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311648A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311663A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311670A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311659A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311650A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311674A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311679A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311657A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311687A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311684A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
CH311664A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.