CH311664A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
- Publication number
- CH311664A CH311664A CH311664DA CH311664A CH 311664 A CH311664 A CH 311664A CH 311664D A CH311664D A CH 311664DA CH 311664 A CH311664 A CH 311664A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- diethylamine
- acid
- new
- production
- amide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil. (let ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides, wel c-lies dadureh gekennzeiehnet ist, dass man c-ine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest becleutet, mit Diäthylamin umsetzt. Der Rest X kann in einem Halogenatom der einem sonstigen für den Austauseh gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Snbstituenten, wie zum Beispiel einer. @l- kylsulfonyloxy- oder Arysulfonyloxygruppe, hestehen. Der Austauseh der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von DiÏthylamin im ¯berschu¯. Das Diäthyl- !) minoessigsaure-N- (3-o-chlor-phenoxy-propyl- 2)-Ïthylamid ist ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 110-112¯ siedendes 61. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung v-eiterer Derivate Verwendung finden. Beispiel : 29, 0 g ChloressigsÏure-N-(3-o-Chlor-phenoxy-propyl-2)-Ïthylamid und 15, 5 g Diäthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 3 Stunden aul dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit ¯ther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausge sehiedene 61 in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Atherauszüge ber Pottasehe wird der ¯ther verdampft und der Riiekstand im Hochvakuum destilliert. Dabei gewinnt man das unter 0, 06 mm bei 110-112 siedende Diä, thylaminoessigsäure-N- (3-o-chlor-phenoxy-propyl-2)-Ïthylamid in einer Ausbeute von 56%der Theorie. Farbloses öl, sehwer löslieh in Wasser, gut in organischen Losungsmitteln und in verdünn- ten Mineralsäuren. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur I3erstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin- dung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Diathylamin umsetzt. Das auf diese Weise erlialtene Diathylaminoessigsäure-N- (3-o-ehlor- **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.Gegenstand des vorliegenden Patentes bil. (let ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides, wel c-lies dadureh gekennzeiehnet ist, dass man c-ine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest becleutet, mit Diäthylamin umsetzt.Der Rest X kann in einem Halogenatom der einem sonstigen für den Austauseh gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Snbstituenten, wie zum Beispiel einer. @l- kylsulfonyloxy- oder Arysulfonyloxygruppe, hestehen. Der Austauseh der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von DiÏthylamin im ¯berschu¯. Das Diäthyl- !) minoessigsaure-N- (3-o-chlor-phenoxy-propyl- 2)-Ïthylamid ist ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 110-112¯ siedendes 61.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung v-eiterer Derivate Verwendung finden.Beispiel : 29, 0 g ChloressigsÏure-N-(3-o-Chlor-phenoxy-propyl-2)-Ïthylamid und 15, 5 g Diäthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 3 Stunden aul dem Wasserbad erhitzt.Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit ¯ther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausge sehiedene 61 in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Atherauszüge ber Pottasehe wird der ¯ther verdampft und der Riiekstand im Hochvakuum destilliert.Dabei gewinnt man das unter 0, 06 mm bei 110-112 siedende Diä, thylaminoessigsäure-N- (3-o-chlor-phenoxy-propyl-2)-Ïthylamid in einer Ausbeute von 56%der Theorie. Farbloses öl, sehwer löslieh in Wasser, gut in organischen Losungsmitteln und in verdünn- ten Mineralsäuren.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur I3erstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin- dung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Diathylamin umsetzt. Das auf diese Weise erlialtene Diathylaminoessigsäure-N- (3-o-ehlor- phenoxy-propyl-2)-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 110-112¯ siedendes 01.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Ha. logenessig sänre-N- (3-o-chlor-phenoxy-propy)-2)-äthy]- amid mit Diäthylamin reagieren lässt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH311664T | 1952-06-08 | ||
CH307799T | 1952-11-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH311664A true CH311664A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735397
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH311664D CH311664A (de) | 1952-06-08 | 1952-06-08 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH311664A (de) |
-
1952
- 1952-06-08 CH CH311664D patent/CH311664A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH311664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311645A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311657A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311656A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311670A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311674A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311654A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311660A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311648A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311671A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311679A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311659A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311677A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311662A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311655A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311651A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311647A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311652A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311673A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311650A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311680A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311646A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311676A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |