CH311654A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  dot    ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welches   dacltzreh    gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der   Reaktion sich abspaltenden    Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten   realçtionsfähigen    Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder   Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen.



  Der Austausch der Gruppe X gegen den Di  äthylaminorest    erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels    oder von   Dia. thylamin im Uber-      sehnss.    Das DiÏthylaminoessigsÏure-N-[3-(3',5'dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 155-156  siedendes Íl.



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwisehenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
26,9 g ChloressigsÏure-N-[3-(3', 5'-dimethyl  phenoxy)-propyl-2]-methylamid und    15, 0 g Diäthylamin werden zusammen in 250 cm3 abs. Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das aus  geschiedene      61    in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der R ckstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei   155-156     siedende Diäthylaminoessigsäure-N [3- (3',   5'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methyl-    amid in einer Ausbeute von 75% der Theorie.



  Farbloses   öl,    schwer löslich in Wasser, gut in organischen   Losungsmitteln    und in verdünnten Mineralsäuren.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides, dadurch gekennzeiehnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfÏhigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure 

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Claims (1)

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   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bil dot ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welches dacltzreh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten realçtionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.

   Der Austausch der Gruppe X gegen den Di äthylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden sationsmittels oder von Dia. thylamin im Uber- sehnss. Das DiÏthylaminoessigsÏure-N-[3-(3',5'dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 155-156 siedendes Íl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 26,9 g ChloressigsÏure-N-[3-(3', 5'-dimethyl phenoxy)-propyl-2]-methylamid und 15, 0 g Diäthylamin werden zusammen in 250 cm3 abs. Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das aus geschiedene 61 in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der R ckstand im Hochvakuum destilliert.

   Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei 155-156 siedende Diäthylaminoessigsäure-N [3- (3', 5'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methyl- amid in einer Ausbeute von 75% der Theorie.

   Farbloses öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Losungsmitteln und in verdünnten Mineralsäuren.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides, dadurch gekennzeiehnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfÏhigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure N - [3 - (3',5'- dimethyl-phenoxy)- propyl-2]-methylamid bildet ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 155-156 siedendes 61.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessig- säure-N- [3- (3', 5'-dimethyl-phenoxy)-propyl 2]-methylamid mit DiÏthylamin reagieren lϯt.