CH311656A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bilclet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen   basiseli substituierten Fettsäureamides,    wel  clic.    dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet. mit DiÏthylamin umsetzt.



   Der Rest   X    kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den   basisehen    Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfo  nyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen.



  Der Austauseh der Gruppe X gegen den Di  äthylaminorest    erfolgt zum Beispiel durch   einfaches Erwarmen    mit Diäthylamin, gege  l) enenfalls    in Gegenwart eines basiseh reagierenden Kondensationsmittels oder von Di  äthylamin im Überschuss.    Das DiäthylaminoessigsÏure-N-   [3- (2', 4'-dimethyl-phenoxy)-pro-    pyl-2]-methylamid ist ein farbloses, unter 0. 02 mm bei   144-147     siedendes   61.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :   
27, 8 b Chloressigsäure-N- [3- (2', 4'-dimethyl-    phenoxy)-propyl-2]-methylamid und 22, 6 g Diäthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-SalzsÏure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure   Aus-    zug mit ¯ther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgesehiedene   61    in Äther aufgenommen. Nach dem   Troeknen    der   Ätherauszüge     ber Pottasche wird der Äther   verdampft nnd    der R ckstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei 144-147¯ siedende   Diäthylaminoessigsäure-    N- [3-   (2', 4'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-me-    thylamid in einer Ausbeute von   66 ouzo    der Theorie. Farbloses   Öl,    schwer   löslieh    in Wasser, gut in organisehen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineralsäuren.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene DiÏthylaminoessigsÏure-N-[3 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bilclet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseli substituierten Fettsäureamides, wel clic. dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet. mit DiÏthylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfo nyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.

   Der Austauseh der Gruppe X gegen den Di äthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwarmen mit Diäthylamin, gege l) enenfalls in Gegenwart eines basiseh reagierenden Kondensationsmittels oder von Di äthylamin im Überschuss. Das DiäthylaminoessigsÏure-N- [3- (2', 4'-dimethyl-phenoxy)-pro- pyl-2]-methylamid ist ein farbloses, unter 0. 02 mm bei 144-147 siedendes 61.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 27, 8 b Chloressigsäure-N- [3- (2', 4'-dimethyl- phenoxy)-propyl-2]-methylamid und 22, 6 g Diäthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-SalzsÏure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Aus- zug mit ¯ther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgesehiedene 61 in Äther aufgenommen. Nach dem Troeknen der Ätherauszüge ber Pottasche wird der Äther verdampft nnd der R ckstand im Hochvakuum destilliert.

   Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei 144-147¯ siedende Diäthylaminoessigsäure- N- [3- (2', 4'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-me- thylamid in einer Ausbeute von 66 ouzo der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslieh in Wasser, gut in organisehen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineralsäuren.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene DiÏthylaminoessigsÏure-N-[3 (2', 4'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid bildet ein farbloses, unter 0. 02 mm bei 144-147 siedendes Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren naeli Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessigsäure-N- [3- (2',4'-dimethyl-phenoxy)-propyl2]-methylamid mit DiÏthylamin reagieren lϯt.