CH311671A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides.   



   Gegenstand des   vorliegendes    Patentes bil (let ein Verfahren zur   Ilerstellung    eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, welches dadureh gekennzeiehnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diathylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem   I3alogenatom    oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten   reaktionsfähi-    gen Substituenten, wie zum Beispiel einer   Al-       kylsulfonvloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den   Diäthylaminorest    erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das   p-Diäthyl-    amino-propionsäure-N- (3-phenoxy-propyl-2)  äthylamid    ist ein farbloses, unter 0, 01 mm bei 150-151  siedendes   Öl.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :    31,    5   g      XB-Brompropionsäure-N-(3-phenoxy-      propyl-2)-äthylamid    und   15,      0    g   Diäthvlamin    werden zusammen in 200 em3 abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure   ausge-    zogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz.



  Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der   Ätherauszüge    über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 01 mm bei 150-151  siedende   ss-Diäthylamino-propion-      säure-N-      (3-phenoxy-propyl-2)-äthylamid    in einer Ausbeute von   59"/o    der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen   Losungsmitteln imd    in   verdünn-    ten Mineralsäuren.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides,    da  dureh    gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthvlamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene   ss-Diäthylamino-propionsäure-N-    (3 

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Claims (1)

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   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

   Gegenstand des vorliegendes Patentes bil (let ein Verfahren zur Ilerstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, welches dadureh gekennzeiehnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diathylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem I3alogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al- kylsulfonvloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das p-Diäthyl- amino-propionsäure-N- (3-phenoxy-propyl-2) äthylamid ist ein farbloses, unter 0, 01 mm bei 150-151 siedendes Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 31, 5 g XB-Brompropionsäure-N-(3-phenoxy- propyl-2)-äthylamid und 15, 0 g Diäthvlamin werden zusammen in 200 em3 abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausge- zogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz.

   Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.

   Dabei gewinnt man das unter 0, 01 mm bei 150-151 siedende ss-Diäthylamino-propion- säure-N- (3-phenoxy-propyl-2)-äthylamid in einer Ausbeute von 59"/o der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Losungsmitteln imd in verdünn- ten Mineralsäuren.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da dureh gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthvlamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene ss-Diäthylamino-propionsäure-N- (3 henoxy-propyl-2)-äthylamid bildet ein farboses, unter 0, 01 mm bei 150-151 siedenles Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum . als zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man ein B-Halogen-pro- pionsäure-N-(3-phenoxy-propyl-2)-äthylamid mit Diäthvlamin reagieren lä. sst.