CH311667A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311667A
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CH
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butylamine
methylamide
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsärueamides.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  let    ein Verfahren zur herstellung eines neuen   Vasisch    substituierten   Fettsäureamides, wel-    ches dadurch gekennzcichnet ist,   dass man      ine Verl) indung    der Formel
EMI1.1     
 in   weleher    X einen readktionsfähigen, während   der Reaktion sieh    abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten   reaktionsfähi-      gen Stlbstituenten,    wie zum Beispiel einer Alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen   den ii-Butylaminorest erfolgt zum Beispiel      durch einfaches Erwärmen    mit   n-Bntylamin,    gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von n-Butylamin im Übersehuss. Das n-Butylamionoessigsäure-N- [3- (2', 4'-dimethyl-phen   oxy)-propyl-2]-methylamid    ist ein farbloses,   enter    0, 08 mm bei 173-174  siedendes   Öl.   



  Das   Hydroehlorid    der Base schmilzt bei 122 bis   123".   



   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum   nnd    als   Zwisellenprodukt    zur   Herstellung wei-    terer Devigate Verwendung finden.



   Beispiel :
26, 9 g   Chloressigsaure-N- [3- (2', '-dimethyl-    phenoxy)-propyl-2]-methylamid und 15, 0 g   11-Butylamin werden zusammen    in 200 emS abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemiseh wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure   Aus-    zug mit Äther extrahiert, unter   Eiskullmg    mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem   Trocknen    der   Ätherauszüge über    Pott  asehe    wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 08 mm bei   173174     siedende   n-Butylaminoessigsäure-lST-    [3- (2', 4-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid in einer   Ausbeute son    71    /o    der Theorie.



  Farbloses   Ol, schwer löslich    in   Wasser, gut    in orgnaisehen lösungsmitteln und in verdünn  ten Mineralsäuren.   



   Das Hydrochloorid der Verbindungschmitzlt bei   122123 .     



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen   basiseh substitmierten Fettsäureamides,    da  dureh gelcennzeiehnet, dass    man eine Verbin  dlmg    der Formel
EMI1.2     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsärueamides.
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bil let ein Verfahren zur herstellung eines neuen Vasisch substituierten Fettsäureamides, wel- ches dadurch gekennzcichnet ist, dass man ine Verl) indung der Formel EMI1.1 in weleher X einen readktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Stlbstituenten, wie zum Beispiel einer Alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den ii-Butylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit n-Bntylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von n-Butylamin im Übersehuss. Das n-Butylamionoessigsäure-N- [3- (2', 4'-dimethyl-phen oxy)-propyl-2]-methylamid ist ein farbloses, enter 0, 08 mm bei 173-174 siedendes Öl.
    Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 122 bis 123".
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum nnd als Zwisellenprodukt zur Herstellung wei- terer Devigate Verwendung finden.
    Beispiel : 26, 9 g Chloressigsaure-N- [3- (2', '-dimethyl- phenoxy)-propyl-2]-methylamid und 15, 0 g 11-Butylamin werden zusammen in 200 emS abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemiseh wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Aus- zug mit Äther extrahiert, unter Eiskullmg mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pott asehe wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
    Dabei gewinnt man das unter 0, 08 mm bei 173174 siedende n-Butylaminoessigsäure-lST- [3- (2', 4-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid in einer Ausbeute son 71 /o der Theorie.
    Farbloses Ol, schwer löslich in Wasser, gut in orgnaisehen lösungsmitteln und in verdünn ten Mineralsäuren.
    Das Hydrochloorid der Verbindungschmitzlt bei 122123 .
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substitmierten Fettsäureamides, da dureh gelcennzeiehnet, dass man eine Verbin dlmg der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene n-Butylaminoessigsäure-N- [3- (2', 4'dimethyl-phenoxy)-propoyl-2]-methylamid bil det ein farbloses, unter 0, 08 mm bei 1731746 siedendes Öl. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 122-123 .
    Das neue W nid soll als Lokalanasthetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSOPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man ein Halogenessig- saure-N- [3- (2',4'-dimethyl-phenoxy)-propyl 21-methylamid mit n-Butvlamin reagieren lässt.
CH311667D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311667A (de)

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