CH311667A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsärueamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil let ein Verfahren zur herstellung eines neuen Vasisch substituierten Fettsäureamides, wel- ches dadurch gekennzcichnet ist, dass man ine Verl) indung der Formel EMI1.1 in weleher X einen readktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt. Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Stlbstituenten, wie zum Beispiel einer Alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den ii-Butylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit n-Bntylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von n-Butylamin im Übersehuss. Das n-Butylamionoessigsäure-N- [3- (2', 4'-dimethyl-phen oxy)-propyl-2]-methylamid ist ein farbloses, enter 0, 08 mm bei 173-174 siedendes Öl. Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 122 bis 123". Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum nnd als Zwisellenprodukt zur Herstellung wei- terer Devigate Verwendung finden. Beispiel : 26, 9 g Chloressigsaure-N- [3- (2', '-dimethyl- phenoxy)-propyl-2]-methylamid und 15, 0 g 11-Butylamin werden zusammen in 200 emS abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemiseh wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Aus- zug mit Äther extrahiert, unter Eiskullmg mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pott asehe wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Dabei gewinnt man das unter 0, 08 mm bei 173174 siedende n-Butylaminoessigsäure-lST- [3- (2', 4-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid in einer Ausbeute son 71 /o der Theorie. Farbloses Ol, schwer löslich in Wasser, gut in orgnaisehen lösungsmitteln und in verdünn ten Mineralsäuren. Das Hydrochloorid der Verbindungschmitzlt bei 122123 . PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substitmierten Fettsäureamides, da dureh gelcennzeiehnet, dass man eine Verbin dlmg der Formel EMI1.2 **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
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- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsärueamides.Gegenstand des vorliegenden Patentes bil let ein Verfahren zur herstellung eines neuen Vasisch substituierten Fettsäureamides, wel- ches dadurch gekennzcichnet ist, dass man ine Verl) indung der Formel EMI1.1 in weleher X einen readktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt.Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Stlbstituenten, wie zum Beispiel einer Alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den ii-Butylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit n-Bntylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von n-Butylamin im Übersehuss. Das n-Butylamionoessigsäure-N- [3- (2', 4'-dimethyl-phen oxy)-propyl-2]-methylamid ist ein farbloses, enter 0, 08 mm bei 173-174 siedendes Öl.Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 122 bis 123".Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum nnd als Zwisellenprodukt zur Herstellung wei- terer Devigate Verwendung finden.Beispiel : 26, 9 g Chloressigsaure-N- [3- (2', '-dimethyl- phenoxy)-propyl-2]-methylamid und 15, 0 g 11-Butylamin werden zusammen in 200 emS abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemiseh wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Aus- zug mit Äther extrahiert, unter Eiskullmg mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pott asehe wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.Dabei gewinnt man das unter 0, 08 mm bei 173174 siedende n-Butylaminoessigsäure-lST- [3- (2', 4-dimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid in einer Ausbeute son 71 /o der Theorie.Farbloses Ol, schwer löslich in Wasser, gut in orgnaisehen lösungsmitteln und in verdünn ten Mineralsäuren.Das Hydrochloorid der Verbindungschmitzlt bei 122123 .PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substitmierten Fettsäureamides, da dureh gelcennzeiehnet, dass man eine Verbin dlmg der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene n-Butylaminoessigsäure-N- [3- (2', 4'dimethyl-phenoxy)-propoyl-2]-methylamid bil det ein farbloses, unter 0, 08 mm bei 1731746 siedendes Öl. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 122-123 .Das neue W nid soll als Lokalanasthetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSOPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man ein Halogenessig- saure-N- [3- (2',4'-dimethyl-phenoxy)-propyl 21-methylamid mit n-Butvlamin reagieren lässt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH311667T | 1952-06-08 | ||
CH307799T | 1952-11-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH311667A true CH311667A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735400
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH311667D CH311667A (de) | 1952-06-08 | 1952-06-08 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH311667A (de) |
-
1952
- 1952-06-08 CH CH311667D patent/CH311667A/de unknown
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