CH311658A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311658A
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fatty acid
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acid amide
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,        wel-          ehes    dadurch gekennzeichnet ist, dass man  eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     Diäthylamin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie zum Beispiel einer Al  kyisulfonyloxy- oder     Arylsulfonyloxygruppe,     bestehen.

   Der Austausch der Gruppe X gegen  den     Diäthylaminorest    erfolgt zum Beispiel  durch einfaches Erwärmen mit.     Diäthylamin,     gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch       reagierenden        Kondensationsmittels    oder von       Diäthylamin    im     Überschuss.    Das     Diäthyl-          aminoessigsäure-N-    [ 3- (2',4',     6'-trimethyl    -     phen-          oxy)-propyl-2]-methylamid    ist ein farbloses,  unter 0,01 mm bei 160-161  siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.         Beispiel:     28,3 g     Chloressigsäure-N-[3-(2',4',6'-tri-          methyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid    und    15,0 g     Diäthylamin    werden zusammen in  200     cm3        abs.    Benzol 2 Stunden auf dem Was  serbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird  mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit     2n-          Salzsäure    ausgezogen. Darauf wird der salz  saure Auszug mit Äther extrahiert, unter  Eiskühlung mit     konz.    Natronlauge versetzt.

    und das ausgeschiedene Öl in Äther aufge  nommen. Nach dem Trocknen der Ätheraus  züge über Pottasche wird der Äther ver  dampft und der Rückstand im Hochvakuum  destilliert.  



  Dabei gewinnt man das unter 0,01 mm bei  160-161  siedende     Diäthylaminoessigsäure-N-          [    3-     (2',4',6'-trimethyl    -     phenoxy)    -     propyl-2]    -     me-          thylamid        in        einer        Ausbeute        von        80%        der     Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Was  ser, gilt in organischen Lösungsmitteln und  in verdünnten Mineralsäuren.

Claims (1)

  1. P ATENT ANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0046 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, , mit. Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise EMI0002.0001 erhaltene <SEP> Diätliylaniinoessigsäure-N-[3-(2',4', <tb> 6'-trimetliyl-phenoxy <SEP> )-propyl-2]-metlivlamid <tb> bildet <SEP> ein <SEP> farbloses, <SEP> unter <SEP> 0,01 <SEP> min <SEP> hei <SEP> 160 <tb> bis <SEP> 161.
    <SEP> siedendes <SEP> Öl. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Amid <SEP> soll <SEP> als <SEP> Lokalanästhetikum <tb> und <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> finden. EMI0002.0002 UNTER <SEP> ANSPRL-CII: <tb> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentanspruch. <SEP> dadurel: <tb> gekenrmeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> Halogenessig säure <SEP> -N <SEP> - <SEP> [ <SEP> 3 <SEP> - <SEP> (2',4',6' <SEP> - <SEP> trimethy1- <SEP> phenoxv) <SEP> -pro pyl-2]-methylamid <SEP> mit <SEP> Diäthylamin <SEP> reagieren <tb> lässt.
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