CH311669A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311669A
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fatty acid
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acid amide
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Pettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine       Verbindung    der Formel  
EMI0001.0004     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet,  mit sec.     Butylamin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch     gegen     den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie zum Beispiel einer     Al-          hyisttlfonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,     bestellen.

   Der Austausch der Gruppe X gegen  den sec.     Butylaminorest        erfolgt    zum.     Beispiel.          (ittreh    einfaches Erwärmen mit sec.     Btttyl-          arnin,        gegebenenfalls    in Gegenwart eines ba  sisch reagierenden Kondensationsmittels oder  von sec.     Butylamin    im Überschuss. Das sec.

         Butylaminoessigsäure    -N - [3- (2',4' -     dimethyl-          phenoxy)-propyl-2]-methyla.mid    ist ein farb  loses, unter 0,06 mm bei     164-165     siedendes       ()1.    Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei  62-63 .  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.         Beispiel:     27,5     g        Chloressigsäure-N-        [3-(2',l'-dimethyl-          phenoxy)        -propyl-2]        -methylamid    und 18,3 g  sec.     Butvlamin    werden zusammen in 200     cm3          abs.    Benzol 7 Stunden auf dem     Wasserbad     erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Was  ser ausgeschüttelt und dann mit     2n-Salzsäure     ausgezogen.

   Darauf wird der salzsaure Aus  zug mit Äther extrahiert, unter     Eiskühlung     mit     konz.    Natronlauge versetzt und das aus  geschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach  dem Trocknen der Ätherauszüge über Pott  asche wird der Äther verdampft und der  Rückstand im Hochvakuum destilliert.  



  Dabei gewinnt man das unter 0,06 mm bei       164-165     siedendes sec.     Butylaminoessigsäure-          N    - [3 -     (2',4'    -     dimethyl-phenoxy)    -     propyl-2    ]     -me-          thylamid        in        einer        Ausbeute        von        61%        der     Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Was  ser,     gut    in organischen Lösungsmitteln und  in verdünnten     -Mineralsäuren.     



  Das Hydrochlorid der Verbindung schmilzt  bei 62-63 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0056 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit see. Butylamin umsetzt.
    Das auf diese Weise erhaltene see. Butylaminoessigsäure-N- [ 3- (2',4'-dimethyl-phenoxy) -pr opyl-2 ] -methyl.- amid bildet ein farbloses, unter 0,06 mm bei 164--l65 siedendes Öl. Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 62-63 . Das neue Amid soll als Lokalanästhetikutn und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessig- sättre-N - [ 3 - (2',4'- dimethyl - phenoxy) - propyl- 21-methylamid mit see. Butylamin reagieren lässt.
CH311669D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311669A (de)

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