CH311682A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
- Publication number
- CH311682A CH311682A CH311682DA CH311682A CH 311682 A CH311682 A CH 311682A CH 311682D A CH311682D A CH 311682DA CH 311682 A CH311682 A CH 311682A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- fatty acid
- production
- acid amide
- substituted fatty
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäurea.mides, wel ehes da.dureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0006 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-"L#lethyl-piperidin umsetzt. Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den Basisehen Rest. geeigneten reaktionsfähi gen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul- fonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, beste hen. Der Awstauseh der Gruppe X gegen den 2-Methyl-piperidinorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit 2-'VIetliyl-piperidin gegebenenfalls in Gegemvart eines basisch re agierenden Kondensationsmittels oder von 2 yfethyl-piperidin im Überschuss. Das a-Methyl piperidino-essigsäure-N-[2-(2',4',6'-triniethyl- plienoxy)-äthyl-1]-methylamid ist ein farb loses, -unter 0,02 mm bei 170-171 siedendes öl. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> l.6,4 g Chloressigsäure-N-[2-(2',4',6'-trime- thyl-phenoxy)-äthyl-1]-methylamid und 12,1 g 2-Methyl-piperidin werden zusammen in 7.50 cms abs. Benzol 4 Stunden auf dem Was serbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Nasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salz- säure ausgezogen. Darauf Wird der salzsaxire Auszug mit. Äther extrahiert, unter Eisküh lung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Dabei gewinnt man das unter 0,02 inm bei 170-171 siedende a-Methyl-piperidino-essig- sätire-N- [ 2 - (2';4',6'-trimethyl-phenoxy) - äthyl= 1]-methylamid in guter Ausbeute. Farbloses öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineral säuren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet., da.ss man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0048 EMI0002.0001 in <SEP> weleher <SEP> X <SEP> einen <SEP> reaktionsfähigen, <SEP> während <tb> der <SEP> Reaktion <SEP> sieh <SEP> abspaltenden <SEP> Rest. <SEP> bedeutet, <tb> mit <SEP> 2-hIetliyl-piperidin <SEP> umsetzt.<SEP> Das <SEP> auf <SEP> diese <tb> Weise <SEP> erhaltene <SEP> a-lVlethyl-piperidino-essig s <SEP> säure-'_V-[\3-(2',@',6'-trimethyl-phenoxi-)-äthj-l 1] <SEP> -niethyleiniid <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> farbloses, <SEP> unter <tb> 0,02 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> l70-171 <SEP> siedendes <SEP> Öl. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Amid <SEP> soll <SEP> als <SEP> Lokala.nästhet.ikum <tb> und <SEP> als <SEP> Zwisehenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> finden. EMI0002.0002 <B>UNTERANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentan:sprueh, <SEP> dadureli <tb> gekennzeiehnet, <SEP> class <SEP> man <SEP> ein <SEP> HaloLgenessin Aure-N <SEP> - <SEP> [ <SEP> ? <SEP> - <SEP> (2',4'.6'-u <SEP> imetliyl-plienoxy) <SEP> - <SEP> ä <SEP> thyl 1]-niethylaniid <SEP> mit <SEP> 2-,#Ietliyl-piperidin <SEP> reagie ren <SEP> la.sst.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH311682T | 1952-06-08 | ||
CH307799T | 1952-11-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH311682A true CH311682A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735415
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH311682D CH311682A (de) | 1952-06-08 | 1952-06-08 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH311682A (de) |
-
1952
- 1952-06-08 CH CH311682D patent/CH311682A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH311682A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311693A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311701A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311663A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311687A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311685A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311686A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311654A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311669A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311688A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311690A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311659A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311679A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311692A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311658A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311680A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311691A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311689A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311675A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311705A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311674A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311678A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311657A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
CH311656A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |