CH311682A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311682A
CH311682A CH311682DA CH311682A CH 311682 A CH311682 A CH 311682A CH 311682D A CH311682D A CH 311682DA CH 311682 A CH311682 A CH 311682A
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fatty acid
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acid amide
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand     des    vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäurea.mides,    wel  ehes     da.dureh    gekennzeichnet ist, dass man eine       Verbindung    der Formel  
EMI0001.0006     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     2-"L#lethyl-piperidin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den     Austausch    gegen  den Basisehen     Rest.    geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     Alkylsul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der     Awstauseh    der Gruppe X gegen den       2-Methyl-piperidinorest    erfolgt z.

   B. durch  einfaches Erwärmen mit     2-'VIetliyl-piperidin     gegebenenfalls in     Gegemvart    eines basisch re  agierenden Kondensationsmittels oder von 2  yfethyl-piperidin im     Überschuss.    Das a-Methyl       piperidino-essigsäure-N-[2-(2',4',6'-triniethyl-          plienoxy)-äthyl-1]-methylamid    ist ein farb  loses,     -unter    0,02 mm bei 170-171  siedendes  öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwischenprodukt    zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>         l.6,4    g     Chloressigsäure-N-[2-(2',4',6'-trime-          thyl-phenoxy)-äthyl-1]-methylamid    und 12,1 g       2-Methyl-piperidin    werden     zusammen    in  7.50     cms        abs.    Benzol 4 Stunden auf dem Was  serbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit  Nasser ausgeschüttelt und dann mit     2n-Salz-          säure    ausgezogen.

   Darauf Wird der     salzsaxire          Auszug    mit. Äther     extrahiert,    unter Eisküh  lung mit     konz.    Natronlauge versetzt und das  ausgeschiedene Öl in Äther     aufgenommen.     Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über  Pottasche wird der Äther verdampft und der  Rückstand im Hochvakuum destilliert.  



  Dabei gewinnt man das unter 0,02     inm    bei  170-171  siedende     a-Methyl-piperidino-essig-          sätire-N-    [ 2 -     (2';4',6'-trimethyl-phenoxy)    -     äthyl=          1]-methylamid    in guter Ausbeute. Farbloses  öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen  Lösungsmitteln und in     verdünnten    Mineral  säuren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet., da.ss man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0048 EMI0002.0001 in <SEP> weleher <SEP> X <SEP> einen <SEP> reaktionsfähigen, <SEP> während <tb> der <SEP> Reaktion <SEP> sieh <SEP> abspaltenden <SEP> Rest. <SEP> bedeutet, <tb> mit <SEP> 2-hIetliyl-piperidin <SEP> umsetzt.
    <SEP> Das <SEP> auf <SEP> diese <tb> Weise <SEP> erhaltene <SEP> a-lVlethyl-piperidino-essig s <SEP> säure-'_V-[\3-(2',@',6'-trimethyl-phenoxi-)-äthj-l 1] <SEP> -niethyleiniid <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> farbloses, <SEP> unter <tb> 0,02 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> l70-171 <SEP> siedendes <SEP> Öl. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Amid <SEP> soll <SEP> als <SEP> Lokala.nästhet.ikum <tb> und <SEP> als <SEP> Zwisehenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> finden. EMI0002.0002 <B>UNTERANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentan:sprueh, <SEP> dadureli <tb> gekennzeiehnet, <SEP> class <SEP> man <SEP> ein <SEP> HaloLgenessin Aure-N <SEP> - <SEP> [ <SEP> ? <SEP> - <SEP> (2',4'.6'-u <SEP> imetliyl-plienoxy) <SEP> - <SEP> ä <SEP> thyl 1]-niethylaniid <SEP> mit <SEP> 2-,#Ietliyl-piperidin <SEP> reagie ren <SEP> la.sst.
CH311682D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311682A (de)

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