CH311707A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311707A
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fatty acid
acid amide
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substituted fatty
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


      Verfahren   <B>zur</B>     Herstellung        eines   <B>neuen</B>     basisch   <B>substituierten</B>     Fettsäureamides.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren     zur        Herstellung    eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,        wel-          ehes    dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0012     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     2,5-Dimethylpyrrolidin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen       Substituenten,    wie z. B. einer     All@rlsulfonyl-          oxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe    bestehen.  Der Austausch der Gruppe X gegen den     2,5-          Dimethylpyrrolidinrest    erfolgt z.

   B. durch  einfaches Erwärmen mit     2,5-Dimethylpyrro-          lidin,    gegebenenfalls in Gegenwart eines  basisch reagierenden     Kondensationsmittels,     oder von     2,5-Dimethylpyrrolidin    im     Über-          schuss.    Das     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-          2',5'-dimethylpyrrolidino-acetamid    ist ein farb  loses, unter 0,08 mm bei 150 bis 151  siedendes       zil.     



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwischenprodukt    zur Herstellung wei  terer Derivate     Verwendung    finden.  



       Beispiel:     22,8 g     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-          ehloracetamid    und 19,8 g 2,5-Dimethyl-pyrro-         lidirr    werden     zusammen    in 150     eins        abs.        Benzol     6     Stauiden    auf dem Wasserbad     erhitzt.    Das  Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüt  telt und dann mit     2n-Salzsäure    ausgezogen.

    Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther  extrahiert, unter Eiskühlung mit     konz.    Na  tronlauge versetzt     lind    das ausgeschiedene Öl ,  in Äther aufgenommen. Nach dem     Trocknen     der Ätherauszüge über Pottasche wird der  Äther verdampft und der Rückstand im Hoch  vakuum destilliert.  



  Dabei gewinnt man das unter 0,08 mm bei,  150-151  siedende     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-          methyl-2',5'-dimethyl-pyrrolidino-acetamid    als  farbloses, säurelösliches Öl.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0049 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2,5-Dimethylpyrrolidin iunsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phenoxy-äthyl-1)- N -methyl - 2',5'-dimethyl-pyr rolidino-acetamid bildet ein farbloses, unter 0,08 mm bei 150 bis 151 siedendes Öl.
    Das neue Aniid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss nian ein N-(2-Phenoxy- EMI0002.0007 äthyl-1)-N-nietlü-l-halogenacetamid <SEP> mit <SEP> 2,5 DiniethyIpj-rrolidin <SEP> reagieren <SEP> lässt.
CH311707D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311707A (de)

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