CH311707A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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Description
Verfahren <B>zur</B> Herstellung eines <B>neuen</B> basisch <B>substituierten</B> Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel- ehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0012 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2,5-Dimethylpyrrolidin umsetzt. Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer All@rlsulfonyl- oxy- oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den 2,5- Dimethylpyrrolidinrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit 2,5-Dimethylpyrro- lidin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels, oder von 2,5-Dimethylpyrrolidin im Über- schuss. Das N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl- 2',5'-dimethylpyrrolidino-acetamid ist ein farb loses, unter 0,08 mm bei 150 bis 151 siedendes zil. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden. Beispiel: 22,8 g N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl- ehloracetamid und 19,8 g 2,5-Dimethyl-pyrro- lidirr werden zusammen in 150 eins abs. Benzol 6 Stauiden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüt telt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Na tronlauge versetzt lind das ausgeschiedene Öl , in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hoch vakuum destilliert. Dabei gewinnt man das unter 0,08 mm bei, 150-151 siedende N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N- methyl-2',5'-dimethyl-pyrrolidino-acetamid als farbloses, säurelösliches Öl.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0049 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2,5-Dimethylpyrrolidin iunsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phenoxy-äthyl-1)- N -methyl - 2',5'-dimethyl-pyr rolidino-acetamid bildet ein farbloses, unter 0,08 mm bei 150 bis 151 siedendes Öl.Das neue Aniid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss nian ein N-(2-Phenoxy- EMI0002.0007 äthyl-1)-N-nietlü-l-halogenacetamid <SEP> mit <SEP> 2,5 DiniethyIpj-rrolidin <SEP> reagieren <SEP> lässt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH311707T | 1952-06-08 | ||
CH307799T | 1952-11-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH311707A true CH311707A (de) | 1955-11-30 |
Family
ID=25735440
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH311707D CH311707A (de) | 1952-06-08 | 1952-06-08 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH311707A (de) |
-
1952
- 1952-06-08 CH CH311707D patent/CH311707A/de unknown
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