AT201582B - Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen DimethylaminopropoxybenzolenInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen Es wurde gefunden, dass man zu neuen thera- peutisch wertvollen Stossen gelangt, wenn man nach an sich bekannten Arbeitsweisen solche Y-Dimethylaminopropyloxybenzole herstellt, die in 2-Stellung des Benzolringcs einen Alkoxy-oder Aralkoxyrest und ausserdem in 4-, 5- oder 6- EMI1.1 zyloxygruppe, als Beispiele für ungesättigte, gegebenenfalls halogenierte Alkylreste die Allyl-, Propenyl-, Methallyl-, Crotyl-, ss-Bromallyl- und y-Chlorallylgruppe genannt. Es sind zwar aus den deutschen Patentschriften Nr. 224160, Nr. 433182, Nr. 446606 und Nr. 563259 eine Reihe verwandter Stoffe bekannt, die an Stelle der Y-Dimethylaminopropyloxy- gruppe eine andere Dialkylaminoalkoxygruppe, vorzugsweise die Diäthylaminoäthoxygruppe, besitzen. Sie sind als Uterusmittel verwendbar. Demgegenüber zeigen die bisher noch nicht beschriebenen erfindungsgemäss hergestellten y-Di- methylaminopropyloxybenzole eine zentraldämpfende Wirksamkeit ähnlich dem 3-Chlor-10- (ydimethylaminopropyl)-phenothiazin, besitzen jedoch gegenüber diesem eine erhöhte allgemeine EMI1.2 4-, 5- oder 6-Stellung einen ungesättigten, gegebenenfalls halogenierten Alkylrest tragen, in die entsprechenden Kohlensäure-Y-dimethylamino- propylester überführt und daraus durch Erhitzen, gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren, Kohlendioxyd abspaltet. Die erhaltenen Verbindungen sind in der Form der freien Basen unter vermindertem Druck gut destillierbare, bei Zimmertemperatur flüssige oder verhältnismässig niedrig schmelzende Stoffe, die mit zahlreichen organischen und anorganischen Säuren leicht wasserlösliche und grösstenteils gut kristallisierte Salze bilden. Die nach vorliegendem Verfahren herstellbaren Dialkylaminoalkyloxybenzole, die einen ungesättigten Alkylrest enthalten, sind den bekannten vergleichbaren Verbindungen in ihrer pharmakologischen Wirkung überlegen. Beispiel : Zu einer Lösung von 15 g Phosgen in 150 cm3 Benzol tropft man unter Eiskühlung gleichzeitig 15 g Dimethylanilin und eine Lösung von 20 g 2-Methoxy-5-propenylphenol in 100 cm3 Benzol. Man rührt die Mischung anschliessend drei Stunden bei Raumtemperatur und trennt dann die Benzolschicht ab. Nach dem Waschen des Benzols mit verdünnter Salzsäure und Wasser wird es mit Calciumchlorid getrocknet und verjagt. Die anschliessende Vakuumdestillation des Rückstandes ergibt 24 g 2-Methoxy-5-propenyl-l-phenol- kohlensäurechlorid vom Kpd = 130-1340 c. Diese Menge wird mit 12 g y-Dimethylamino- propanol in 100 cm3 Toluol zwci Stunden rückfliessend gekocht. Nach dem Abkühlen wäscht man die Mischung mit verdünnter Natronlauge und Wasser und verjagt das Toluol im Vakuum, EMI1.3 stallisierter Form zurückbleiben. Das Hydrochlorid dieser Base schmilzt bei 147 C unter Zersetzung. 19, 3 g 2-Methoxy-5-propenylphenolkohlen- säure-y-dimethylaminopropylester werden 30 Minuten am Rückflusskühler gekocht und an- EMI1.4 Hydrochlorid, F = 165-166 C. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : EMI1.5 aminopropoxybenzolen der allgemeinen Formel : EMI1.6 worin Reine Alkyl- oder Aralkylgruppe und Ri eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkenylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Oxy-2-alkoxy-bzw.-aralkoxybenzole, die ausserdem in 4-, 5- oder 6-Stellung einen ungesättigten, gegebenenfalls halogenierten Alkylrest EMI1.7 gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, erhitzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
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AT201582T | 1957-06-14 |
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Publication Number | Publication Date |
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AT201582B true AT201582B (de) | 1959-01-10 |
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-
1957
- 1957-06-14 AT AT201582D patent/AT201582B/de active
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