AT201582B - Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen DimethylaminopropoxybenzolenInfo
- Publication number
- AT201582B AT201582B AT201582DA AT201582B AT 201582 B AT201582 B AT 201582B AT 201582D A AT201582D A AT 201582DA AT 201582 B AT201582 B AT 201582B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- new
- dimethylaminopropoxybenzenes
- preparation
- optionally
- unsaturated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- XXSADNWJNBXHHF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-phenoxypropan-1-amine Chemical class CN(C)CCCOC1=CC=CC=C1 XXSADNWJNBXHHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- DXVQSHRBALIFBC-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxypropan-1-amine Chemical class NCCCOC1=CC=CC=C1 DXVQSHRBALIFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- -1 diethylaminoethoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHJZSWVADJCBNI-ONEGZZNKSA-N 2-methoxy-5-[(e)-prop-1-enyl]phenol Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1O LHJZSWVADJCBNI-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- JYNZCQHQWDOOKH-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chlorophenothiazin-10-yl)-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound ClC1=CC=C2N(CCCN(C)C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 JYNZCQHQWDOOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propan-1-ol Chemical compound CN(C)CCCO PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004984 dialkylaminoalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical group 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen
Es wurde gefunden, dass man zu neuen thera- peutisch wertvollen Stossen gelangt, wenn man nach an sich bekannten Arbeitsweisen solche Y-Dimethylaminopropyloxybenzole herstellt, die in 2-Stellung des Benzolringcs einen Alkoxy-oder Aralkoxyrest und ausserdem in 4-, 5- oder 6-
EMI1.1
zyloxygruppe, als Beispiele für ungesättigte, gegebenenfalls halogenierte Alkylreste die Allyl-, Propenyl-, Methallyl-, Crotyl-, ss-Bromallyl- und y-Chlorallylgruppe genannt.
Es sind zwar aus den deutschen Patentschriften Nr. 224160, Nr. 433182, Nr. 446606 und Nr. 563259 eine Reihe verwandter Stoffe bekannt, die an Stelle der Y-Dimethylaminopropyloxy- gruppe eine andere Dialkylaminoalkoxygruppe, vorzugsweise die Diäthylaminoäthoxygruppe, besitzen. Sie sind als Uterusmittel verwendbar.
Demgegenüber zeigen die bisher noch nicht beschriebenen erfindungsgemäss hergestellten y-Di- methylaminopropyloxybenzole eine zentraldämpfende Wirksamkeit ähnlich dem 3-Chlor-10- (ydimethylaminopropyl)-phenothiazin, besitzen jedoch gegenüber diesem eine erhöhte allgemeine
EMI1.2
4-, 5- oder 6-Stellung einen ungesättigten, gegebenenfalls halogenierten Alkylrest tragen, in die entsprechenden Kohlensäure-Y-dimethylamino- propylester überführt und daraus durch Erhitzen, gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren, Kohlendioxyd abspaltet.
Die erhaltenen Verbindungen sind in der Form der freien Basen unter vermindertem Druck gut destillierbare, bei Zimmertemperatur flüssige oder verhältnismässig niedrig schmelzende Stoffe, die mit zahlreichen organischen und anorganischen Säuren leicht wasserlösliche und grösstenteils gut kristallisierte Salze bilden.
Die nach vorliegendem Verfahren herstellbaren Dialkylaminoalkyloxybenzole, die einen ungesättigten Alkylrest enthalten, sind den bekannten vergleichbaren Verbindungen in ihrer pharmakologischen Wirkung überlegen.
Beispiel : Zu einer Lösung von 15 g Phosgen in 150 cm3 Benzol tropft man unter Eiskühlung gleichzeitig 15 g Dimethylanilin und eine Lösung von 20 g 2-Methoxy-5-propenylphenol in 100 cm3 Benzol.
Man rührt die Mischung anschliessend drei Stunden bei Raumtemperatur und trennt dann die Benzolschicht ab. Nach dem Waschen des Benzols mit verdünnter Salzsäure und Wasser wird es mit Calciumchlorid getrocknet und verjagt. Die anschliessende Vakuumdestillation des Rückstandes ergibt 24 g 2-Methoxy-5-propenyl-l-phenol- kohlensäurechlorid vom Kpd = 130-1340 c.
Diese Menge wird mit 12 g y-Dimethylamino- propanol in 100 cm3 Toluol zwci Stunden rückfliessend gekocht. Nach dem Abkühlen wäscht man die Mischung mit verdünnter Natronlauge und Wasser und verjagt das Toluol im Vakuum,
EMI1.3
stallisierter Form zurückbleiben. Das Hydrochlorid dieser Base schmilzt bei 147 C unter Zersetzung.
19, 3 g 2-Methoxy-5-propenylphenolkohlen- säure-y-dimethylaminopropylester werden 30 Minuten am Rückflusskühler gekocht und an-
EMI1.4
Hydrochlorid, F = 165-166 C.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : EMI1.5 aminopropoxybenzolen der allgemeinen Formel : EMI1.6 worin Reine Alkyl- oder Aralkylgruppe und Ri eine gegebenenfalls halogensubstituierte Alkenylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Oxy-2-alkoxy-bzw.-aralkoxybenzole, die ausserdem in 4-, 5- oder 6-Stellung einen ungesättigten, gegebenenfalls halogenierten Alkylrest EMI1.7 gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, erhitzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT201582T | 1957-06-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT201582B true AT201582B (de) | 1959-01-10 |
Family
ID=3669382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT201582D AT201582B (de) | 1957-06-14 | 1957-06-14 | Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT201582B (de) |
-
1957
- 1957-06-14 AT AT201582D patent/AT201582B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1147947B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1, 2-Benzisothiazolone | |
| AT201582B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen | |
| CH311607A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| DE826133C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsaeureestern | |
| AT203495B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| DE1470264C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-1 - eckige Klammer auf thienyl-(2) eckige Klammer zu -carbinolen | |
| AT206891B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| CH362092A (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethylamino-propyloxybenzolen | |
| AT215993B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Oxo-2-(halogenalkyl)-2,3-dihydro-[benzo-1,3-oxazinen] | |
| AT237591B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Cyclohexyl-2-aminopropanons-(1) und dessen Salze | |
| AT245737B (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen, therapeutisch wirksamen Dibenzocycloheptanverbindung und nicht-toxischer Salze derselben | |
| AT224626B (de) | Verfahren zur Herstellung von Peroxyden | |
| DE819400C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-aminopropan bzw. seinen N-substituierten Derivaten | |
| AT229867B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrazolidin-3, 5-dion-Derivaten | |
| AT230882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Aminochrysen | |
| AT129783B (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxymethylbenzimidazolarsinsäuren. | |
| AT228791B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-7-sulfamyl-benzodihydro-1,2,4-thiadiazin-1,1-dioxyd | |
| AT224125B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthen-Derivaten | |
| AT157574B (de) | Verfahren zur Herstellung von Butandiol-(1.3). | |
| AT235831B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern basischer Carbinole und ihren Säureadditionssalzen | |
| AT204558B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen | |
| AT204029B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen N-(α-Hydroxy-β-trihalogenäthyl)-α-pyrrolidone | |
| AT204046B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten und von deren Salzen | |
| AT252912B (de) | Verfahren zur Herstellung der 3-Methylflavon-8-carbonsäure und deren Estern | |
| AT155800B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen. |